基本信息 | |
【中文】 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 |
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【英文名称】 4,5-BIS-DIPHENYLPHOSPHANYL-9,9-DIMETHYL-9H-XANTHENE 4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLXANTHENE 9,9-DIMETHYL-4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)XANTHENE (9,9-DIMETHYL-9H-XANTHENE-4,5-DIYL)BIS[DIPHENYL PHOSPHINE] Dimethylbisdiphenylphosphinoxanthene XANT PHOS 9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene, XANTPHOS 4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLX 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9 9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene,min.98%XANTPHOS 9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthenes 9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene 99% 9,9-DIMETHYL-4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)XANTHENE99% 9,10a-dihydro-9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-8aH-xanthene 9,9-Dimethyl m-4,5-bis(Diphenylphosphino)xanthene 4,5-Bis(diphenylphospheno)-9,9-dimethyl 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene ,98% 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-9H-xanthene |
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【CAS】 161265-03-8 |
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【中文名称】 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 4,5-双(二苯基瞵)-9,9-二甲基三环二苯并 9,9-二甲基-4,5-双(二苯基磷)占吨 9,9-二甲基-4,5-双二苯基膦氧杂蒽 4,5-双(二苯基膦)-二苯并吡喃衍生物 |
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【分子式】 C39H32OP2 |
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【MDL 编号】 MFCD00233866 |
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【分子量】 578.62 |
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【MOL 文件】 161265-03-8.mol |
常见问题列表 | |
【概述】4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(xantphos)化合物由于其特殊的富电子性和较大的空间位阻能力,在钯催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶联反应中具有很高的反应活性。 | |
【制备】在氩气保护下,向反应釜中加入双(2-二苯基膦苯基)醚(化合物2)538g,甲苯溶剂700mL,三氟甲磺酸8.8mL(双(2-二苯基膦苯基)醚(化合物2)与三氟甲磺酸的摩尔比为1:0.1),丙酮150mL,将反应体系升温至150oC,反应16h后,降低至室温,经萃取,干燥,重结晶得到目标产物4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(xantphos)(化合物1)520g(收率90%)。 | |
【主要应用】Xantphos可用于催化反应的金属螯合配体。用作通过 3-溴噻吩和 2-氨基吡啶的钯催化 C-N 交叉偶联反应合成杂环的配体。也可用于活泼亚甲基化合物和醇参与的钌催化烷基化反应。 Buchwald–Hartwig芳胺化反应是非常常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的反应。Buchwald 反应常用的钯催化剂为:Pd2(dba)3,Pd(OAc)2, 常用配体为:P(t-Bu)3,BINAP, P(o-tolyl)3, Xantphos。催化剂和配体无固定搭配,常用效果较好的配体为Xantphos和BINAP。 |
物理化学性质 | |
【熔点 】224-228 °C(lit.) | |
【检测方法】HPLC,NMR |
应用领域 | |
【用途一】作为配体,用于Buchwald, Suzuki等偶联反应中 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xn | |
【危险类别码 】R37-R20/22 | |
【安全说明 】S37/39-S26 | |
【WGK Germany 】3 | |
【海关编码】29319090 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】盐酸-->乙酸乙酯-->四氢呋喃-->石油醚-->甲苯-->无水硫酸镁-->正丁基锂-->二苯醚-->N,N,N',N'-四甲基乙二胺-->二苯基氯化膦-->占吨酮-->三甲基铝 | |
【下游产品】4-(2-酮酸-1-苯并咪唑)哌啶 |