基本信息 | |
【中文】 N,N'-羰基二咪唑 |
|
【英文名称】 1,1'-CARBONYLBIS-1H-IMIDAZOLE 1.1'-CARBONYL-BIS-IMIDAZOLE 1,1-CARBONYL DIIMIDAZOLE 1,1'-CARBONYLDIIMIDAZOLE 1H-IMIDAZOLE, 1,1'-CARBONYLBIS- AKOS BBS-00004316 CARBODIIMIDAZOLE CARBONYLDIIMIDAZOLE CDI DI(1H-IMIDAZOL-1-YL)METHANONE (DIIMIDAZOL-1-YL)KETONE IM2 C O LABOTEST-BB LT00233203 N,N'-CARBONYLDIIMIDAZOLE N,N-CARBONYLDIIMIDAZOLE RARECHEM AK HZ 0060 1,1’-carbonylbis-1h-imidazol carbonylimidazole 1,1'-CARBONYLDIIMIDAZOLE (CDI) CARBONYLDIIMIDAZOLE N,N |
|
【CAS】 530-62-1 |
|
【中文名称】 N,N'-羰基二咪唑 1,1’-羰基二咪唑 N,N’-羰基二咪唑 羰基咪唑 1,1'-羰基二咪唑 1,1ˊ-羰酰二咪唑 羰基二咪唑 1,1'-羰二咪唑 碳二引咪唑 |
|
【EINECS 编号】 208-488-9 |
|
【分子式】 C7H6N4O |
|
【MDL 编号】 MFCD00005286 |
|
【分子量】 162.15 |
|
【MOL 文件】 530-62-1.mol |
常见问题列表 | |
【概述】N,N′-羰基二咪唑(简称CDI)是咪唑的衍生物,其咪唑结构中具有一个闭合的大P键,且其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子。这些决定了CDI具有较强的化学反应活性,能与氨、醇、酸等官能团反应,合成许多用一般化学方法难以得到的化合物。广泛用作酶和蛋白质粘合剂,抗生素类合成药物中间体,特别是作为合成多肽化合物的键合剂。 | |
【应用】CDI作为活化剂表现出快速、简便的特点,因而在有机合成中应用广泛,在生化、制药方面有较多的报道。如采用CDI作为活化剂,可快速合成具有良好抗菌性能的两亲性脲类低聚体;可合成具有酰胺结构的可在固相条件下进行自组装的羟基喹咛衍生物;可通过单体自身环化,制备出具有脲结构的杂环类有机化合物。 | |
【制备】在带有搅拌、温度计和导气管的四口反应瓶中,加入甲苯、三正丁基胺、咪唑,加热至70℃ ,在20~ 30min内通入光气之后,维持反应温度,反应1.5h,冷却至20℃ ,反应45min。过滤分离出白色结晶沉淀,经甲苯洗涤,氨气清扫下干燥,得产品。 |
物理化学性质 | |
【外观性状】白色晶体。熔点115.5-116℃,不溶于水,溶于醇、醚。 | |
【熔点 】117-122 °C(lit.) | |
【储存条件 】2-8°C | |
【敏感性 】Moisture Sensitive | |
【Merck 】14,1819 | |
【检测方法】HPLC | |
【BRN 】6826 | |
【存储注意事项】氮气保护;湿度敏感 |
应用领域 | |
【用途一】用作农药、医药中间体 | |
【用途二】用于有机合成。 | |
【用途三】多肽试剂,用于生化合成基团保护及蛋白质肽链的连接。作为合成三磷核苷、肽、和酯类的缩合剂;以及是合成酰基咪唑和吡藜酰胺的重要中间体。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】C,Xi | |
【危险类别码 】R22-R34-R36/37/38 | |
【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S37/39 | |
【危险品运输编号 】UN 3263 8/PG 2 | |
【WGK Germany 】2 | |
【F 】10-21 | |
【Hazard Note 】Harmful/Corrosive/Moisture Sensitive | |
【TSCA 】T | |
【危险等级】8 | |
【包装类别】III | |
【海关编码】29332990 |
制备方法 | |
【方法一】将咪唑与溶于苯的光气反应,滤除反应物中的咪唑盐酸盐,滤液浓缩至干,得1,1'-羰基二咪唑,产率91%。 |