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| 基本信息 | |
| 【中文】 S-氰戊菊酯 |
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| 【英文名称】 AMICIDIN SUPER ASANA ASANA (TM) Cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate ESFENVALERATE FERTIALPHA FORALPHA HALLMARK (S)-A-CYANO-3-PHENOXY BENZYL-(S)-2-(4-CHLOROPHENYL)-3-METHYL-BUTYRATE SUMI-ALFA SUMI-ALPHA (s-(r*,r*))-hyleste (S)-.alpha.-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyricester (S)-alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate [s-(r*,r*]-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl4-chloro-2-(1-methylethyl)benzeneacetat 4-chloro-alpha-(1-methylethyl)-benzeneaceticacicyano(3-phenoxyphenyl)met aalpha Asana xl asanaxl Benzeneaceticacid,4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-,cyano(3-phenoxyphenyl)-methylester,(S-(R*,R*)) |
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| 【CAS】 66230-04-4 |
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| 【中文名称】 (S)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 S-氰戊菊酯 (S)-2-氰基-3-苯氯苄基(S)-2-(4-氯基苯)-3-甲基丁酸酯 (S)-α-氰基-3-苯氧苄基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 来福灵 双爱士 顺式氰戊菊酯 高氰戊菊酯 高效氰戊菊酯 (S)-Α-氰基-3-苯氧苄基(S)-2-0(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯E S,S-氰戊菊酯 双爱士(顺式氰戊菊酯 (S)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 白蚁灵 辟杀高 高效杀灭菊酯 强力农 益化利 顺式氰戊菊酯/高氰戊菊酯 |
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| 【分子式】 C25H22ClNO3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00203302 |
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| 【分子量】 419.9 |
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| 【MOL 文件】 66230-04-4.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色结晶固体，m.p.59～60.2℃；相对密度1.26(26℃)，蒸气压0.067×10-3Pa (25℃)，折射率n25D1.5787，旋光度[α]25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯等有机溶剂，溶解度>60%，在甲醇中溶解度7%～10%，乙烷1%-5%；在水中溶解度0.3mg/L。分配系数（正辛醇/水）1660000(25℃)。在酸性介质中稳定，在碱性介质中会分解，常温下贮存2年稳定，对日光相对稳定。原药为棕褐色黏稠液体，在室温为固体，m.p.49.5～55.7℃。 | |
| 【熔点 】59°C | |
| 【沸点 】151-167°C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】为拟除虫菊酯杀虫剂，可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫 | |
| 【用途二】拟除虫菊酯杀虫剂，适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4（按有效成分计），参见氰戊菊酯。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T;N,N,T | |
| 【危险类别码 】R23/25-R43-R50/53 | |
| 【安全说明 】S24-S36/37/39-S45-S60-S61 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 | |
| 【RTECS 】CY1576367 | |
| 【危险等级】6.1(b) | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29269090 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四种旋光异构体。其中S，S体药效最高，R，R体药效最低。提高S，S体主要方法如下。使用手征性相转移催化剂合成 以（S）-（-）-α甲基苄胺为拆分剂，把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分，得S体酸，再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵（BCDC）为相转移催化剂，得非对映异构体S，S和S，R体，其中S，S体过量5%。此法操作简单，反应条件温和，收率高，是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。化学拆分-差向异构体 先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸，经酰氯化后，再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，制成氰戊菊酯S，S体和S，R体。再利用它们理化性质的不同，把它们分离开来。最后将S，R体差向异构体制成S，S体。S，S体即顺式氰戊菊酸。此法已在日本工业化。优点是S，S体纯度高、质量好、收率高，缺点是R酸用途有待开拓，成本相对较高。差向异构化法 利用体（S，R与R，S对映体）与β体（S，S与R，R对映体）理化性质的不同，将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和，是一种很有前途的工艺路线，已进行工业化试验。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氯化亚砜-->三氯氧磷-->Government regulation-->氰化钠-->氰戊菊酯-->间苯氧基苯甲醛-->正丁酰氯-->菊酸-->S-1-苯乙胺-->辛可尼丁-->2-萘酚-3,6-二磺酸二钠-->对氯苯乙酸-->8-氨基-1-萘酚-5-磺酸 | |
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