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| 基本信息 | |
| 【中文】 D-2-脱氧葡萄糖 |
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| 【英文名称】 2-DEOXY-D-ARABINOHEXOSE 2-DEOXY-D-GLUCOSE 2-DEOXYGLUCOSE D-2-GLUCODESOSE D-Arabino-2-deoxyhexose DEOXY-D-GLUCOSE,2- 2-deoxy-d-arabino-hexos 2-deoxy-d-glucos 2-deoxy-d-mannose 2-deoxy-glucos 2-desoxy-d-glucose 2-dg ba2758 d-2-deoxyglucose deoxyglucose nsc15193 2-Deoxy-D-Arabino 2-deoxy-D-glucose grade ii 2-deoxy-D-glucose grade iii 2-deoxy-D-glucose sigmaultra |
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| 【CAS】 154-17-6 |
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| 【中文名称】 2-去氧-D-葡萄糖 D-2-脱氧葡萄糖 2-脱氧-D-葡萄糖 D-2-脱氧葡萄 2-脱氧葡萄糖 2-去氧-D-葡糖 2-脱氧-D-葡糖 |
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| 【EINECS 编号】 205-823-0 |
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| 【分子式】 C6H12O5 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00151328 |
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| 【分子量】 164.16 |
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| 【MOL 文件】 154-17-6.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【概述】2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质，它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用，在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用，市场潜力巨大，发展前景良好。 | |
| 【应用】2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂，并已报道与二甲双胍（M258815）一起可逆转小鼠的狼疮症状。 | |
| 【应用】2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物，它是一种抗代谢物，也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分，具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成，能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究；由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此，作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物，2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景，市场需求巨大。 | |
| 【制备方法】a、中间体的制备 将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷却到0℃，保持15 分钟，然后撤去冰浴，依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应，反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7，搅拌20分钟，过滤后经减压旋蒸，旋蒸温度为25℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1：4混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率99%。 b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成 取上述制备的中间体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应，其反应温度为75℃，反应时间为4小时，反应结束后冷却至室温，脱除乙酰基后用50%（重量百分比）氢氧化钠溶液中和至pH=7，然后，用10mL甲醇溶剂提取反应液2次，合并提取液后经减压旋蒸，旋蒸温度为28℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1：1.5混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g，其收率为81%。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色或微黄色结晶性粉末。溶于水和乙醇。熔点：146-147 °C比光旋度：45.5° | |
| 【熔点 】146-147 °C(lit.) | |
| 【比旋光度 】45.5 º (c=2, H2O) | |
| 【折射率 】46.5 ° (C=1, H2O) | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【溶解度 】H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow | |
| 【form 】crystalline | |
| 【color 】white | |
| 【Merck 】14,2904 | |
| 【BRN 】1723331 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】2-脱氧-D-葡萄糖（2-Deoxy-D-Glucose，2-DG）为天然抗代谢物类抗生素，具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。 | |
| 安全数据 | |
| 【安全说明 】S24/25 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】MQ3325000 | |
| 【F 】3-10 | |
| 【海关编码】29400090 | |
| 化学品安全说明书(MSDS) | |
| 【MSDS 信息】D-Arabino-2-deoxyhexose(154-17-6).msds | |
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