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| 基本信息 | |
| 【中文】 烟酸 |
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| 【英文名称】 3-CARBOXYPYRIDINE 3-PICOLINIC ACID 3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID ACIDUM-NICOTINICUM AKOS BBS-00003719 BETA-PICOLINIC ACID NIACIN NICONACID NICOTINIC ACID PELLAGRA PREVENTIVE FACTOR PYRIDINE-3-CARBOXYLATE PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID PYRIDINE-BETA-CARBOXYLIC ACID RARECHEM AL BO 0217 TIMTEC-BB SBB004279 VITAMIN B VITAMIN B3 3-Carboxylpyridine Acide nicotinique acidenicotinique |
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| 【CAS】 59-67-6 |
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| 【中文名称】 3-吡啶甲酸 吡啶-3-甲酸 尼可丁酸 维生素B5 3-吡啶羟酸 3-噼啉酸 吡啶-3-羟酸 氮苯酸-[3] 尼古丁酸 尼克酸 维生素B5 尼可酸 尼亚生 烟酸碱 尼亚新 烟酸 D-(+)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰)-Β-氨基丙酸钙 烟酸(普用) 烟酸(药) 吡啶-3-羧酸 |
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| 【EINECS 编号】 200-441-0 |
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| 【分子式】 C6H5NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006391 |
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| 【分子量】 123.11 |
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| 【MOL 文件】 59-67-6.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 营养强化剂: 维生素类 |
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| 【所属类别三】 饲料添加剂: 维生素添加剂 |
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| 【所属类别四】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补剂）: 维生素 |
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| 【所属类别一】 生物化学品: 生化试剂: 辅酶和维生素 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色结晶或结晶性粉末，无臭或稍有臭气，味微酸。熔点234-237℃。易溶于热水、热乙醇、含碱水、丙二醇及氯仿，微溶于水和乙醇，室温下100mL水可溶解1.6g，不溶于乙醚和酯类溶剂。1%的水溶液PH为3.0-4.0。对热、酸、碱均稳定。大白鼠经口LD505-7g/kg，ADI值不作特殊规定（ECC，1990） | |
| 【熔点 】236-239 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.473 | |
| 【闪点 】193°C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【水溶解性 】1-5 g/100 mL at 17 ºC | |
| 【Merck 】14,6525 | |
| 【检测方法】T,NMR | |
| 【BRN 】109591 | |
| 【存储注意事项】光敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】该品为维生素类药物，与烟酰胺统称维生素PP，用于抗糙皮病，亦可用作血扩张药，大量用作食品饲料的添加剂。作为医药中间体，用于异烟肼、烟酰胺、尼可刹及烟酸肌醇酯等的生产。 | |
| 【用途二】B族维生素的一种，用于防治糙皮病和类似的维生素缺乏症，也有扩张血管作用 | |
| 【用途三】用作生化试剂 | |
| 【用途四】烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。用量30-80mg/kg。 | |
| 【用途五】烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。我国规定可用于强化谷类及其制品，使用量为40～50mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为30~40mg/kg；在饮液及乳饮料中使用量为10~40mg/kg。此外，还可作饲料添加剂和肉制品的发色助剂。 | |
| 【用途六】生化研究，组织培养基的营养成分；临床药物属维生素B族，用于防治糙皮病、血管性偏头痛等症的治疗。 | |
| 【用途七】营养剂，配制组织培养基。 | |
| 【参考质量标准二】GB 14757-93 ▼ ▲ 含量(干燥后)/% 99.5～101.0 干燥失重(105℃，1h) ≤1.0% 炽灼残渣(GT一27) ≤0.1% 熔程 234～238℃ 氯化物(以Cl计；GT-18) ≤0.02% 重金属 ≤0.002 | |
| 【参考质量标准三】GB7300—87 ▼ ▲ 含量(以C6H5NO2干品计)/% 99.0～101.0 干燥失重(105℃，lh)/% ≤0.5 灼烧残渣/% ≤0.1 熔点/℃ 234~238 重金属(以Pb计)/% ≤0.002 氯化物(以cl -计)/% ≤0.02 硫酸盐(S04 2-)/% ≤0.02 | |
| 【参考质量标准四】含量99.7%-100.2% (AR)，99.5%-100.5% (CP)；mp235-237℃ (AR)，mp234-237℃(CP)；检测氯化物、硫酸盐、重金属、铁、灼烧残渣等杂质含量。 | |
| 【参考质量标准一】GB4757-1993 ▼ ▲ 含量/% 99.5～101.0 干燥失重(105℃，1h)/% ≤1.0 灼烧残渣/% ≤0.1 熔点/℃ 234~238 重金属(以Pb计)/% ≤0.002 氯化物/% ≤0.02 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】QT0525000 | |
| 【F 】8 | |
| 【海关编码】29362990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法（高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法）和气相法（臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法）。13-甲基吡啶法（1）气相加氨氧化法。将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通入流化床反应器中，在290-360℃，V2O5催化下反映生成烟腈，再于氢氧化钠水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。（2）高锰酸钾氧化法。在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85-90℃下搅拌反应30min，蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰，所得烟酸钾溶液用盐酸调PH至3.8-4.0，冷却至30℃，结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86%。2 6-羟基喹啉法将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150-160℃并保温5h，然后控制温度在180-220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸的混合液，约需36-40h加完，再保温搅拌2-3h得烟酸溶液，反应液加水稀释，然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌，加热，反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至PH大于9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜，滤液中加入少量的硫化钠溶液（以除去微量的铜和铁等），至溶液不在产生黑色沉淀为止，并过滤，再将滤液用盐酸调PH至3.5-3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、洁净、分离得成品烟酸，总收率35%-39%。3 2-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。 | |
| 【方法二】以烟碱为原料，经浓硝酸氧化制得。 | |
| 【方法三】烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法(高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法)和气相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法)。3-甲基吡啶法气相加氨氧化法将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通人流化床反应器中，在290～360℃、V2O5催化下反应生成烟腈；再于氢氧化钠水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。高锰酸钾氧化法 在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85～90℃下搅拌反应30min；蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰；所得烟酸钾溶液用盐酸调Ph值至3.8～4.0，冷却至30℃结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86％。 6-羟基喹啉法将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150～160℃并保温5h，然后控制温度在180～220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸混合液，约需36～40h加完；再保温搅拌2～3h得烟酸溶液，反应液加水稀释，然后用30％～33％的NaOH溶液中和至Ph值8～9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌、加热反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至Ph值＞9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜；滤液中加入少量的硫化钠溶液(以除去微量的铜和铁等)，至溶液不再产生黑色沉淀为止，并过滤；再将滤液用盐酸调Ph值至3.5～3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、结晶、分离得成品烟酸，总收率35％～39％。2-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。 | |
| 【方法四】由3-甲基吡啶经氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶为原料的另一种法，是气相加氨氧化。采用流化床反应器，将3-甲基吡啶、空气和氨按比例混合，在钒触媒作用下于290-360反应。得到的烟腈用氢氧化钠在160℃水解。如果用氨水进行水解，控制水解的溶度，可分别获得烟酸或烟酰胺。由烟碱（烟草）也可以制取烟酸。采用流化床反应器，以柠檬酸铁铵作催化剂，用空气在65-105℃气相氧化。工业上也可用喹啉为原料生产烟酸，常用臭氧氧化、脱羧的方法或用硝酸氧化、脱羧的方法。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢氧化钠-->硝酸-->高锰酸钾-->二氧化锰-->无水硫酸铜-->对氯苯甲醛-->活性炭(脱色)-->3-氰基吡啶-->3-甲基吡啶-->臭氧-->烟酰胺-->6-羟基喹啉-->柠檬酸铁铵-->吡啶-3-羧酸钠-->烟碱-->烟草-->烟酸钾-->钒触媒 | |
| 【下游产品】硫酸二甲酯-->3-氨基苯磺酸-->蒽醌-->1-氨基蒽醌-->5-氨基烟酸-->烟酰胺-->2-氯吡啶-3,4-二羧酸-->亚油酸乙酯-->3-乙酰基吡啶-->精吡氟禾草灵-->2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺-->呋喃树脂-->6-氰基烟酸-->5-溴-3-吡啶甲醛-->2-氯-5-氯甲基吡啶-->3,3'-二甲基吡啶胺-->2-氨基-1,4-苯二磺酸-->3-溴吡啶-5-甲醇-->吡啶-3-羧酸钠-->1-(2,5-二氯-4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮-->烟酰氯-->尼可刹米-->1-苄基吡啶-3-羧酸盐 | |
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