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31752-99-5

时间:2020-11-15   访问量:1032
基本信息
【中文】

(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
【英文名称】

(3AALPHA,4ALPHA,5BETA,6AALPHA)-(-)-HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2-OXO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-5-YL 1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXYLATE
(-)-COREY LACTONE, 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL
(3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one, 99%
(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE
4-Phenylbenzoyl corey lactone
(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL 99%
(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone, 4-PBP
(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate, (-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alcohol, (3aα,4α,5β,6aα)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1μ-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate, (3aα,4α,5β,6aα)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1μ-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alco- hol,99%
【CAS】

31752-99-5
【中文名称】

(-)苯甲酸苯酯
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
对苯基苯甲酸拉坦内酯
(-)苯甲酸苯酯
4-苯基苯甲酸科里内酯基酯
【分子式】

C21H20O5
【MDL 编号】

MFCD00078077
【分子量】

352.38
【MOL 文件】

31752-99-5.mol
常见问题列表
【简介】(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体,可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质,是多种生理过程的重要介质,具有较高的药理活性,临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体,化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯,通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。
【用途】(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。
【制备】 (1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中,搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液,控温60℃反应4小时,至反应完全,降至室温,得混悬水解液;将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH=7,得混悬中和液;然后控温40℃搅拌2小时,缓慢冷却至室温,放置2小时,得混悬反应液;将混悬反应液过滤,收集滤饼,得三苯甲醇粗品0.419kg;收集混悬反应液滤液,减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温,得混悬水溶液,过滤,收集滤饼,得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg; (2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95%:5%的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8%,纯度99.65%; (3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95%:5%的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1%,纯度99.51%。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶:将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时,冷却至室温,析出固体过滤,洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品;
物理化学性质
【熔点 】131-132 °C(lit.)
【比旋光度 】-89 º (c=1, CHCl3)
【储存条件 】2-8°C
【水溶解性 】insoluble
安全数据
【安全说明 】S22-S24/25
【WGK Germany 】3
【海关编码】29322090
知名试剂公司产品信息
【Acros Organics】4-苯基苯甲酸科里内酯基酯(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol, 99%(31752-99-5)
【Sigma Aldrich】31752-99-5(sigmaaldrich)
(-)苯基苯甲酰科立内酯价格(试剂级)
【(-)苯基苯甲酰科立内酯价格(试剂级)】
更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格
2020/12/14 C2756 (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯(-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate 200mg 245元
2020/12/14 C2756 (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯(-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate 200mg 245元
2020/12/14 C2756 (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯(-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate 1g 840元
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