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| 基本信息 | |
| 【中文】 高效氯氟氰菊酯 |
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| 【英文名称】 COMMODORE(R) CYHALOTHRIN ICON ICON(R) KARATE KARATE(R) LAMBDA-CYHALOTHRIN L-CYHALOTHRIN MATADOR(R) SENTINEL(R) WARRIOR 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-proneyl)-2,2-dimethyl-,cyano(3-phenoxyphenyl)methylester,(1.alphaCyclopropanecarboxylicacid cyano(3-phenoxyphenyl)methylester,(1-alpha(s*),3-alpha(z))-(+-)-yl cyhalothrin(lambda) cyhalothrin,lambda cyhalothrink Lambacyhalothrin Lambda-cyhalothrinpremix a-cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate Cyano-3-phenoxybenzyl(1S+1R)-cis-3-(z-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate |
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| 【CAS】 91465-08-6 |
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| 【中文名称】 α-氰基-3－苯氧基苄基-3-(2－氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)－2,2－二甲基环丙烷羧酸酯,(Z)-(1R)-CISαS:(Z)-(1S)-CISαR1:1混合物 功夫菊酯 图标,像 (IR)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(S)-a-氰基-3-苯氧基苄酯／(IS)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R)-a-氰基-3-苯氧基苄酯(1：1的混合物) 天菊 空手道 (S)-A-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1R)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-A-氰基-3-苯氧基苄基 (Z)-(1S)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 (1:1) 97%功夫菊酯原药 2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-alpha-氰基-3-苯氧基苄酯 高效氯氟氰菊酯 三氟氯氰菊酯 Α-氰基-3-苯氧基苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,(Z)-(1R)-CISΑS:(Z)-(1S)-CISΑR1:1混合物 功夫乳油 三氟氯氰菊酯可湿性粉剂 功夫 氰基-3-苯氧基苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 三氟氯氰菊酯/功夫菊酯 |
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| 【EINECS 编号】 415-130-7 |
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| 【分子式】 C23H19ClF3NO3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD02181175 |
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| 【分子量】 449.85 |
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| 【MOL 文件】 91465-08-6.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色固体，工业品为淡黄色固体。m.p.49.2℃，蒸气压200×10-9Pa(2.67×10-7Pa)(20℃)。折射率n24D1.534，b.p.187～190℃/26.7Pa。易溶于丙酮、甲醇、醋酸乙酯、甲苯等多种有机溶剂，溶解度均>500g/L；不溶于水。常温下可稳定贮藏半年以上；日光下在水中半衰期20d；土壤中半衰期22～82d。 | |
| 【熔点 】49.2°C | |
| 【沸点 】187-190°C | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【Merck 】13,2787 | |
| 【EPA Substance Registry System】91465-08-6(EPA Substance) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于防治棉花、蔬菜、烟草等农作物上的害虫 | |
| 【用途二】是高效、低毒菊酯类杀虫剂 | |
| 【用途三】是一种触杀、胃毒型拟除虫菊酯类杀虫剂，能有效防治棉花、大豆、果树、蔬菜、花生等作物上的多种害虫 | |
| 【用途四】是一种高活性、安全、低残留的广谱杀虫剂，具有触杀、胃毒及驱赶等防治及保护作用，能扑灭作物上大部分害虫 | |
| 【用途五】高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂，以触杀和胃毒作用为主，无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫，以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果，在虫、螨并发时可以兼治，可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等，也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。如防治棉红铃虫、棉铃虫，在第二、三代卵盛期， 用2.5%乳油1000～2000倍液喷雾，兼治红蜘蛛、造桥虫、棉盲蝽；防治菜青虫、菜蚜分别以6～10mg/L、6.25～12.5mg/L浓度喷雾；防治柑橘潜叶蛾以4.2～6.2mg/L浓度喷雾。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T+;N,N,T+,Xn | |
| 【危险类别码 】21-25-26-50/53-20/21/22 | |
| 【安全说明 】1/2-28-36/37/39-38-45-60-61-13 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2810 6.1/PG 3 | |
| 【RTECS 】GZ1227780 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基环丙羧酸制备 制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料，与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下，于100℃反应5h；加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h，完全环合反应；消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键；生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基环丙羧酸。α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为：0.3g氰化钾（钠）和1mL水，搅拌冷却至-15℃，回间苯氧基苯甲醛0.8g，滴加40%硫酸1mL，搅拌15min，四氯化碳萃取，萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成，生成相应的羟基磺酸钠，然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中，搅拌冷却至5℃，滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液，于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中，搅拌，分离水相，醋酸乙酯抽提，合并有机相，水洗，加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠，搅拌，过滤，减压蒸馏，浓缩至干，得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇，收率97%。氯氟氰菊酯的合成 将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂，使环丙羧酸形成环丙酰氯，然后在吡啶存在下，与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中，可以生成16个立体异构体，但所需产品只是一对高效体，因此，选择合适的工艺条件，采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。 或用下述方法制备：将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中，待氰化钠完全溶解后冷却，在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯，反应6h，水洗3次，含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体，经入旋化釜，加入溶剂和催化剂，室温搅拌反应，冷却，加少许晶种，进行差向异构化反应。析出结晶，过滤，干燥得产品。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】盐酸-->乙酸乙酯-->N,N-二甲基甲酰胺-->氯化亚砜-->叔丁醇-->氰化钾-->磺酸-->间苯氧基苯甲醛-->3-苯氧基苄醇-->戊烯-->三氟丙烯-->三氯三氟乙烷-->环丙羧酸 | |
| 【下游产品】高效氯氟氰菊酯乳油 | |
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