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| 基本信息 | |
| 【中文】 樟脑磺酸 |
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| 【英文名称】 (-)-10-CAMPHORSULFONIC ACID (1R)-(-)-10-CAMPHORSULFONIC ACID (1r)-[7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulphonic acid (1R)-(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID (1R)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID (1R)-(-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID (1R)-(-)-CAMPHORSULFONIC ACID (-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID (-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID L-10-(-)-CAMPHOR SULFONIC ACID L-(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID L-(-)-CAMPHORSULFONIC ACID L-(+)-CAMPHOR SULFONIC ACID L(+)-CAMPHORSULPHONIC ACID L-CAMPHORSULPHONIC ACID 2-Oxo-10-bornane-sulfonicacid 7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2,2,1]heptane-1-methane-sulfonicacid Camphor-sulphonicacid (1R)-(− )-10-Camphorsulfonic acid d-Camphor-10-sulphonic acid |
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| 【CAS】 35963-20-3 |
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| 【中文名称】 7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸 樟脑磺酸 L-(-)樟脑磺酸 1R-(-)-樟脑磺酸 1-樟脑磺酸 CLOPIDOGREL INTERMEDIATES L-樟脑-10-磺酸 左旋樟脑磺酸 (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸 (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+% |
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| 【EINECS 编号】 252-817-9 |
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| 【分子式】 C10H16O4S |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064158 |
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| 【分子量】 232.3 |
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| 【MOL 文件】 35963-20-3.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】樟脑磺酸由樟脑经磺化反应制得，可用作医药中间体和氨基酸类药物旋光体拆分剂。樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药，还可以作为呼吸兴奋剂。光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂，当前只有右旋体可从天然樟脑经溴化磺化而获得，而左旋樟脑磺酸要通过合成混旋体经化学拆分获得。 | |
| 【制备】诱导结晶拆分外消旋樟脑磺酸制左旋和右旋樟脑磺酸方法，包括以下步骤： (1)外消旋樟脑磺酸盐的制备： 在搅拌釜内加入消旋体、1.2倍重量的水，混合均匀，升温至50‑80℃，反应 1‑3小时，冷却至20‑50℃，用氨水调节PH为5～8，保温3‑5小时，冷却至5‑15℃， 过滤得到白色外消旋樟脑磺酸盐； (2)右旋樟脑磺酸盐的制备： 控制外消旋樟脑磺酸盐、水、右旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1， 将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷 却至50‑60℃，按比例加入右旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过 滤即得右旋樟脑磺酸盐，滤液用于制备左旋樟脑磺酸盐； (3)左旋3‑溴樟脑‑10‑磺酸盐的制备： 向步骤(2)的滤液加入外消旋樟脑磺酸盐，控制外消旋樟脑磺酸盐∶水∶左 旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1，将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入 搅拌釜，加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷却至50‑60℃，按比例 加入左旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过滤即得左旋樟脑磺酸 盐，滤液用于制备右旋樟脑磺酸盐； (4)左旋和右旋樟脑磺酸的制备： 将上述得到的左旋和右旋樟脑磺酸盐加水溶解配置成20％～30％的水溶液，分 别装入两个离子搅拌柱中，收集柱溶液置于蒸发器内蒸发至无水，然后加入醋酸溶 剂，结晶，冷却至5～20℃过滤，即得产品。 | |
| 【左旋樟脑磺酸】樟脑磺酸有左旋体、右旋体、外消旋体三种异构体。 白色柱状晶体。熔点193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液。左旋樟脑磺酸由樟脑与硫酸及醋酐反应而制。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。 樟脑磺酸钠为白色结晶粉末。无臭，味初微苦而后甜。有引湿性，易溶于水或热醇，应遮光密闭保存。直接兴奋延髓的呼吸中枢和血管运动中枢，使呼吸加深加快、血压回升;能直接兴奋心肌，使心肌的收缩力加强，输出量增加。用于感染性疾病、中枢抑制药中毒等引起的呼吸抑制，过劳、高热、中毒、中暑等引起的急性心衰。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】棱状结晶体。熔点193-195℃（分解）。不溶于醚，微溶于冰醋酸、乙酸乙酯。在潮湿的空气中易潮解。 | |
| 【熔点 】198 °C (dec.)(lit.) | |
| 【比旋光度 】-22 º (c=20,H2O) | |
| 【折射率 】-21.5 ° (C=5, H2O) | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】soluble | |
| 【敏感性 】Hygroscopic | |
| 【BRN 】2809676 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于医药中间体或异构体产品拆分 | |
| 【用途二】用于旋光异构体的消旋。 | |
| 【用途三】有机合成中间体，拆分剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】C | |
| 【危险类别码 】R34 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S24/25 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3261 8/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【F 】3-10 | |
| 【危险等级】8 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29147090 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由樟脑与硫酸反应而得。将樟脑、乙酐加入反应锅中搅拌溶解。冷却后滴加硫酸，保持44-45℃反应48小时。然后冷却至6-7℃，结晶，过滤，用少量冰醋酸洗涤结晶，干燥得樟脑磺酸。 | |
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