联系我们
- 电话：178-0622-0283
- 邮箱：info@samleabs.com
Contact US
- Whatsapp: +86178-0622-0283
- Email:info@samelabs.com
扫一扫 手机访问
| 基本信息 | |
| 【中文】 地达诺辛 |
|
| 【英文名称】 2',3'-DIDEOXYINDOSINE 2',3'-DIDEOXYINOSINE DDI DDLNO DIDANOSINE dideoxyinosine VIDEX 2’,3’-dideoxy-inosin 2’,3’-didoxyinosine bmy40900 ddino nsc612049 Didansine 2',3'-Dideoxy inosine(DDI) DDI, Didanosine 2.3-Dideoxy 2',3'-Dideoxy-D-inosine DIDANOSINE / 2'',3''-DIDEOXYINOSINE DdI (nucleoside) Inosine, 2',3'-dideoxy- |
|
| 【CAS】 69655-05-6 |
|
| 【中文名称】 2',3'-双脱氧肌甙 2',3'-双脱氧肌苷 地达诺辛 地丹诺辛 地达诺新 双脱氧肌苷 2,3-二脱氧肌苷 去羟肌苷 |
|
| 【分子式】 C10H12N4O3 |
|
| 【MDL 编号】 MFCD00077728 |
|
| 【分子量】 236.23 |
|
| 【MOL 文件】 69655-05-6.mol |
|
| 【所属类别】 药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物 |
|
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色固体，熔点160～163℃。UV最大吸收：248nm(Ph=2)，254nm(Ph=12)。 | |
| 【熔点 】193-195 °C | |
| 【折射率 】-28 ° (C=0.34, H2O) | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】1-5 g/100 mL at 21 ºC | |
| 【Merck 】3098 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】抗癌药，抗艾滋病毒药 | |
| 【用途二】为脱氧腺苷的核苷类似物，抑制HIV的复制，用于艾滋病。进行性HIV感染患者，如不能耐受齐多夫定，或服用齐多夫定时有明显的临床或免疫上的恶化时改用本品。 | |
| 【用途三】抗癌药，抗爱滋病毒。 | |
| 安全数据 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】NM7460700 | |
| 【海关编码】29335990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：肌苷(I，15.0g，56mmo1)和咪唑悬浮于二甲基甲酰胺中，在搅拌下加入叔丁基氯化硅，再搅拌20h。减压蒸出溶剂，剩余物经硅胶层析提纯，用氯仿-甲醇(15：2)洗脱。得16.4g化合物(Ⅱ)，收率76.7%，在220℃软化，229-231℃熔化。化合物(Ⅱ)(10.0g，26mmo1)和28ml二硫化碳在75rnJ二甲亚砜中，在28ml5mol/L氢氧化钠水溶液存在下反应，然后用73ml 3-溴丙腈进行烷化。粗品经硅胶层析提纯，氯仿-甲醇(20：1)洗脱。得10.2g化合物(Ⅲ)，收率61%，熔点 150-155℃(分解)(氯仿-乙醚)。化合物(Ⅲ)(5.0g，7.8mmo1)溶于甲苯中，在回流下滴加三正丁基氢化锡(17.3g，59mmo1)和1.5g偶氮二异丁腈在干燥甲苯中的溶液，约1h滴完。反应结束后，减压蒸出溶剂，剩余物经硅胶柱炔速层析提纯，氯仿-甲醇(20：1)洗脱。得2.3g化合物(Ⅳ)，收率28%，熔点178-180℃(甲醇-丙酮)。化合物(Ⅳ)(3.0g，8.6mmo1)和lmol/L四正丁基氟化铵在34ml四氢呋喃中，进行脱保护基反应。蒸出溶剂，剩余物经硅胶柱层析提纯，氯仿-甲醇(7：1)洗脱。得1.36g化合物(V)，收率67%，熔点＞310℃(甲醇)。化合物(V)(0.38g，1.6mmo1)溶于70ml乙醇-水(4：1)的混合液中，在0.07g 10%钯-炭存在下，于0.35MPa的氢压下氢化6h。过滤，滤液浓缩，冷却。滤集固体，干燥，得0.3g去羟肌苷，收率78%。方法2：在搅拌下，将2.15kg肌苷加到5.27kg 2-乙酰氧基-2-甲基丙酰氯和7.2kg碘化钠在40L乙腈的溶液中，搅拌30min。将反应液倾入饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯提取。提取液用亚硫酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗，浓缩。剩余物溶于48L吡啶-丙酮(1：2)的混合液中，加入锌-铜复合物(由6.0kg锌粉和2%硫酸铜反应得到)，彻底搅拌。然后移出未反应的锌-铜复合物，先用Amberlite IRC 718，再用10%氨/甲醇处理．得到55%的化合物(Ⅵ)。将其溶于2%氨水中，在Raney镍存在下氢化，得到38.5%的去羟肌苷。方法3：2'-脱氧肌苷(Ⅶ)先5'-O-苯甲酰化，再3’-0-(1-咪唑基)硫代羰基化，然后脱去3’-氧，再去苯甲酰基，得到去羟肌苷。方法4：6-羟基嘌呤(hywzanthine)和2’，3’-二脱氧胞啶(2’，3’-dideoxycy-tidine)、2’，3'-脱氧尿核苷(2’，3'-dideoxyuridine)或3’-脱氧胸腺嘧啶核苷(3’-de-oxythymidine)，在Escherichia(如Escherichia co1i JA-300)、Klebsiella或Erwinia存在下，在磷酸缓冲水溶液中，进行发酵，可以得到去羟肌苷。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】四氢呋喃-->三氯甲烷-->二硫化碳-->偶氮二异丁腈-->四氯化硅-->四丁基氟化铵-->肌苷-->三正丁基氢锡-->3-溴丙腈-->酵母萃取物-->胰酪(蛋白)胨-->三羟甲基氨基甲烷盐酸盐-->肉类提取物-->蛋白胨 | |
扫一扫 手机访问
