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| 基本信息 | |
| 【中文】 己二酸 |
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| 【英文名称】 1,4-BUTANEDICARBOXYLIC ACID 1,6-HEXANEDIOIC ACID ADIPIC ACID adipinic acid AKOS BBS-00004308 BUTANE-1,4-DICARBOXYLIC ACID DICARBOXYLIC ACID C6 FEMA 2011 HEXANDIOIC ACID RARECHEM AL BO 0180 acideadipique Acifloctin Acinetten Adilactetten adipate adipic Adipinsαure Adi-pure ai3-03700 femanumber2011 |
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| 【CAS】 124-04-9 |
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| 【中文名称】 肥酸 己二酸 己二酸(电容器级) 已二酸 已二酸盐,已二酸酯 1,6-己二酸 1,4-丁二羧酸 1,4-丁烷二羧酸 己二酸(A.A.) 丁烯二甲酸 己二烯酸 |
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| 【EINECS 编号】 204-673-3 |
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| 【分子式】 C6H10O4 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00004420 |
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| 【分子量】 146.14 |
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| 【MOL 文件】 124-04-9.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 酸度调节剂(PH调节剂): 酸化剂（酸味剂） |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 酸度调节剂 |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】己二酸又称肥酸，是一种羧酸类有机化合物，可用作化学试剂，也用于塑料及有机合成。。它是白色结晶粉末，微溶于水，溶于水中时呈酸性。己二酸作为多种化工产品的基本组成单元，是迄今为止工业生产中最重要的脂肪族二元羧酸，在全球范围内每年约有300万吨己二酸用于合成尼龙-66的单体，另外己二酸也是合成聚酯、聚氨酯、润滑剂、增塑剂、己二腈，以及食品中用作调味的胶凝助剂。 | |
| 【应用】己二酸是脂肪族二元酸中最有应用价值的二元酸。己二酸具有脂肪族二元酸的通性，包括成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等。己二酸的主要用途是作为三大类产品的原料，即：合成尼龙66盐，进而制造聚酰胺树脂和纤维（尼龙66），尼龙66是己二酸最大的终端市场；合成聚酯多元醇，用于聚酯型聚氨酯的生产；己二酸二酯增塑剂。此外还可用于生产高级润滑油和食品添加剂（食品饮料的酸味剂）。 | |
| 【制备方法】向反应釜中加入74mmol环己烷、7ml溶剂丁酮(环己烷与丁酮质量比为1.1:1)、33mg活性炭负载型纳米金催化剂（Au质量分数为1. 25%;环己烷与催化剂质量比为188. 7:1),0. 7mmol引发剂环己酮(环己烷与环己酮质量比为90. 6:1)、磁力搅拌子，开启磁力搅拌，在130°C下，通入氧气，维持氧气压力在1. 5MPa，反应8小时后冷却至室温。离心分离得到活性炭负载型纳米金催化剂与反应液，取少许部分反应液用于结果检测，其余部分反应液用去离子水萃取三次后得到油相与水相，将水相在0°C下冷却12小时，得到己二酸结晶固体；将油相真空旋蒸，收集引发剂环己酮，将其返回反应釜重新反应；活性炭负载型纳米金催化剂用丙酮洗涤三次，120°C下干燥5小时后，循环利用。 | |
| 【含量分析】在250ml具玻塞的锥形烧瓶中，移入精确称取的试样约3g，加甲醇50ml，于蒸汽浴上小心温热溶解，冷却，加酚酞试液(TS-167)数滴，用1mol/L氢氧化钠滴定至微红色终点并维持30s。同时作空白试验。每mL1mol／L氢氧化钠相当于己二酸73.07mg。 | |
| 【毒性】ADI 0～5mg/kg(游离酸计；FAO/WHO，2001)。LD505.05g/kg(大鼠，经口)；1900mg/kg(小鼠，经口)。GRAS(FDA，§172．515，§184．1009，2000)。 | |
| 【使用限量】GB 2760—96：固体饮料，0.01g/kg；口香糖4.0mg/kg；果冻粉，0.15g/kg(按稀释6倍计)；食品用香料。FDA，§184．1009(1994)：焙烤食品，0.05%；无醇饮料，0.005%；调味料，5.0%；乳制品，0.45%；油脂0.3%；冷冻牛乳甜食，0.0004%；明胶及布丁类，0.55%；肉汁，0.1%；肉制品，0.3%；小吃食品，1.3%；其他食品，0.02%。FEMA(mg/kg)：软饮料40，布丁类5000。 | |
| 【食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准】 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 己二酸 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 己二酸 食品 食品工业用加工助剂 / 一般应在制成最后成品之前出去，有规定食品中残留量的除外 己二酸 果冻 酸度调节剂 0.1（如用于果冻粉，按冲调倍数增加使用量） 己二酸 固体饮料类 酸度调节剂 0.01 己二酸 胶基糖果 酸度调节剂 4.0 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色结晶体，有骨头烧焦的气味。 微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。 | |
| 【溶解性】微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】151-154 °C(lit.) | |
| 【沸点 】265 °C100 mm Hg(lit.) | |
| 【密度 】1,36 g/cm3 | |
| 【蒸气密度】5 (vs air) | |
| 【蒸气压】1 mm Hg ( 159.5 °C) | |
| 【FEMA 】2011 | |
| 【闪点 】385 °F | |
| 【溶解度 】methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless | |
| 【水溶解性 】1.44 g/100 mL (15 ºC) | |
| 【Merck 】14,162 | |
| 【BRN 】1209788 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作化学试剂，也用于塑料及有机合成 | |
| 【用途二】主要用作尼龙66和工程塑料的原料，也用于生产各种酯类产品，还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料 | |
| 【用途三】己二酸酸味柔和且持久，在较大的浓度范围内Ph值变化较小，是较好的Ph值调节剂。可用于果冻粉和固体饮料粉，最大使用量分别为0.15g/kg和0.01g/kg。 | |
| 【用途四】首要用作是作尼龙66和工程塑料的原料。其次是用于生产各种酯类产品，用作增塑剂和高级润滑剂。此外，己二酸还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料，各种食品和饮料的酸化剂，其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。 | |
| 【用途五】有机合成、助焊剂，制树脂，塑料。 | |
| 【参考质量标准二】FAO/WHO，1999含量(干基计)@99.6%～101.0%Pb(原子吸收法)@≤2mg/kg熔程@151.5～154℃灼烧残渣@≤20mg/kg水分(GT-32-1)@≤0.2% ▼ ▲ | |
| 【参考质量标准一】FCC，1981 ▼ ▲ 含量/% 99.6～101.0 熔程/℃ 151.5～154 灼烧残渣/% ≤0.002 水分/% ≤0.2 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 砷(以As计)/% ≤0.0003 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36 | |
| 【安全说明 】S26 | |
| 【危险品运输编号 】UN 9077 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】AU8400000 | |
| 【海关编码】29171210 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】I环己烷一步氧化法以环己烷为原料，以醋酸为溶剂，以钴和溴化物为催化剂，于2MP。和90℃下反应10～13h。产率75%。2环己烷分步氧化法(1)KA油的制备可于1.0～2.5MPa和145~180℃下用空气直接氧化，收率达70%～75%。也可用偏硼酸作催化剂，1.0～2.0MPa和165℃下进行空气氧化，收率可达90%，醇酮比为10：1；反应物用热水处理，可使酯水解、分层，水层回收硼酸，经脱水成偏硼酸循环使用；有机层用苛性钠皂化有机酯，并除去酸，蒸馏回收环己烷后得醇酮混合物。(2)KA油的氧化 以过量50%～60%的硝酸在两级串联的反应器中，于60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。催化剂为铜-钒系(铜0.1%～0.5%，钒0.1%～0.2%)，收率为理论值的92%～96%。反应物蒸出硝酸后，经两次结晶精制可得高纯度己二酸。 | |
| 【方法二】在自然界，己二酸存在于甜萝卜中。1937年，美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇首先实现了己二酸的工业化生产。进入60年代，工业上逐步改用环己烷氧化法，即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物(即酮醇油，又称KA油)，然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。进入八十年代，己二酸的研究空前活跃，1990年发表专利30余篇，原料从环己烷扩大到丁二烯、环己烯，生产技术涉已足电化学范畴。硝酸氧化KA油法一般用过量的浓度为50-60%的硝酸，经两级反应器串联进行。反应使用的催化剂为铜-钒系(铜0.1-0.5%，钒0.1-0.2%)，温度60-80℃，压力0.1-0.4MPa。收率为理论值的92-96%。KA油氧化产物蒸馏出硝酸后，再经过两级结晶精制，便可获得高纯度己二酸。空气氧化法是以乙酸铜和乙酸锰为催化剂，乙酸为溶剂，用空气直接氧化KA油。一般采用两级反应器串联：第一级反应温度160-175℃，压力0.7MPa（表压)，反应时间约3h；第二级反应温度80℃，压力0.7MPa(表压)，反应时间约3h。氧化产物经两级结晶精制，回收的溶剂经处理后可循环使用。该法的选择性和硝酸法相当，无硝酸法的强腐蚀问题，但反应时间为硝酸法的4倍。空气氧化法生产的己二酸达不到纤维级纯度。故采用此法尚少。己二酸的其他生产方法有：氯代环己烷法，从环己烷氧化副产物中回收己二酸，由丙烯酸酯制取己二酸等,日本旭化成公司还进行了环己烷一步空气氧化制己二酸的研究。产品规格：工业品外观为白色结晶或粉状，一级品含量≥99.5% ，熔点151-153℃；二级品含量≥99.0%，熔点150-154℃。原料消耗定额：环己醇（或KA油）740kg/t、硝酸（100%计）908kg/t、铜0.2kg/t、钒（以V2O5计）0.1kg/t。 | |
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