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| 基本信息 | |
| 【中文】 戴斯-马丁氧化剂 |
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| 【英文名称】 1,1,1-TRIACETOXY-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3(1H)-ONE 1,1,1-TRIS(ACETYLOXY)-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3-(1H)-ONE 1,1-DIHYDRO-1,1,1-TRIACETOXY-1,2-BENZOIODOOXOL-3(1H)-ONE ACETIC ACID 1,1-DIACETOXY-3-OXO-1L5-IODA-2-OXA-INDAN-1-YL ESTER DESS-MARTIN DESS-MARTIN PERIODINANE DESS-MARTIN REAGENT DESSS-MARTIN PERIODINANE RARECHEM AR PA 0035 TRIACETOXYPERIODINANE Triacetoxyperiodinane (Dess-Martin periodinane) DESS-MARTIN PERIODINANE, 0.3M SOLUTION & (7,7-DIACETYLOXY-9-OXO-7$L^{5}-IODA-8-OXABICYCLO[4.3.0]NONA-1,3,5-TRIEN-7-YL) ACETATE DesmartinPeriodinane DmpDess-MartinPeriodinane Dess-Martinperiodinane,97% Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane 1,2-Benziodoxol-3(1H)-one, 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro- 1,1,1-TRIACETOXY-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3-(1H)-ONE(DESS-MARTINPERIODINANE) DESS-MARTINE |
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| 【CAS】 87413-09-0 |
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| 【中文名称】 戴斯马丁氧化剂 Dess-Martin氧化剂 戴斯-马丁氧化剂 戴斯-马丁试剂 (1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 |
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| 【分子式】 C13H13IO8 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00130127 |
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| 【分子量】 424.14 |
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| 【MOL 文件】 87413-09-0.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【概述】戴斯马丁氧化剂为白色晶体，熔点：130-133℃，戴斯马丁氧化剂(也称Dess-Martine高碘试剂，简称DMP)是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。 | |
| 【制备】2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入环丁砜(250mL)中，将该溶液加热到50℃。将上述溶液的90％缓慢滴加至50℃过硫酸氢钾(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保温反应3小时。随后将反应液加热至95℃并将剩余10％2-碘苯甲酸溶液缓慢滴加到反应液中，并继续反应3小时。反应完成后，冷却至5℃并在该温度下继续搅拌1.5小时。搅拌下加入1L水，过滤(滤液待循环套用)，滤饼依次用水和丙酮淋洗，室温干燥16小时得到2-碘酰基苯甲酸53.2g(收率95.04％)，白色固体，纯度为99.7％(经核磁和HPLC确认)。经HNMR检测，确定该固体为2-碘酰基苯甲酸。 将2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六环(90mL)中，随后加入B(C6F5)3(0.0016mol)随后加入，反应液加热到50℃搅拌10分钟，然后减压旋蒸掉溶剂，反应液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽滤，室温干燥得到白色固体(61.1g，收率：90％)。戴斯马丁氧化剂的纯度为99.1％(经核磁确认)。 | |
| 【有机高价碘化合物】近年来,有机高价碘化合物作为一种容易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试剂被广泛地应用于现代有机合成化中。Dess-Martin高价碘化合物(DMP)是其中研究最多、应用最广的试剂之一。 戴斯-马丁氧化剂〔也称Dess-Martin高碘试剂〕是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。其制备方法可以由价格便宜的邻碘苯甲酸用溴酸钾在适当浓度的硫酸溶液中氧化成环得到化合物，该化合物再经过醋酐的处理得Dess-Martin periodinane试剂。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】130-133 °C(lit.) | |
| 【沸点 】40 °C | |
| 【密度 】1.369 g/mL at 25 °C | |
| 【闪点 】>221 °F | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【敏感性 】Light Sensitive | |
| 【Merck 】14,2933 | |
| 【BRN 】4548207 | |
| 【存储注意事项】空气敏感;惰性气体保护;湿度敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】重要的氧化试剂 | |
| 【用途二】氧化剂，用于氧化羟基二氢卟啉（hydroxychlorins）生成二氢卟啉-α-二酮（chlorin-α-diones）和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,O | |
| 【危险类别码 】R22-R36/37/38-R40-R8-R20/21/22 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S36/37-S24/25-S23-S17-S45-S36/37/39 | |
| 【危险品运输编号 】UN 1593 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【Hazard Note 】Harmful/Light sensitive | |
| 【海关编码】29349990 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】醋酸-->乙酐-->对甲苯磺酸-->溴酸钾-->2-碘苯甲酸-->2-碘酰基苯甲酸 | |
| 【下游产品】C-(3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-3-基)-甲胺 | |
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