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| 基本信息 | |
| 【中文】 4-羟基香豆素 |
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| 【英文名称】 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 4-HYDROXY- 4-coumarinyl alcohol 4-HYDROXY-1-BENZOPYRAN-2-ONE 4-HYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE 4-HYDROXY-2H-CHROMEN-2-ONE 4-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE 4-HYDROXYCOUMARIN 4-HYDROXYCUMARIN AKOS BBS-00000696 COUMARINOL HYDROXYCOUMARIN, 4- 4-Coumarinol 4-Coumaryl alcohol 4-hydroxy-2h-1-benzopyran-2-on 4-hydroxy-coumari 4-Hydroxycoumarine Benzotertonicacid Benzotetronic acid Coumarin, 4-hydroxy- 4-HYDROXYCOUMARIN, FOR FLUORESCENCE |
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| 【CAS】 1076-38-6 |
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| 【中文名称】 4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮 4-羟基香豆素 对-羟基香豆素 4-羟基香豆素, 98+% |
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| 【EINECS 编号】 214-060-2 |
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| 【分子式】 C9H6O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006856 |
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| 【分子量】 162.14 |
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| 【MOL 文件】 1076-38-6.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观】淡黄色至黄色液体或淡黄或类白色结晶粉末 | |
| 【熔点 】211-213 °C(lit.) | |
| 【水溶解性 】PRACTICALLY INSOLUBLE | |
| 【检测方法】HPLC,NMR | |
| 【BRN 】129768 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于制造杀鼠迷、杀鼠灵 | |
| 【用途二】该品是医药，农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝，华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全，已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长（4-7d），华法林较长（3-5d），新抗凝较短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。 | |
| 【用途三】1076-38-6（4-羟基香豆素）也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀鼠剂市场中已占30%。 4-羟基香豆素（1076-38-6）也是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】R22-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】DJ3100000 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【海关编码】29322980 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃，加入溶化的乙酰水杨酸甲酯，当温度下降约10min后，又逐渐上升，保持在240-260℃。加毕，回流1h。出料，过滤，滤液弃去固体溶于水中，加热至70℃左右，分离上层少量油层后，加盐酸调pH为6，加活性炭脱色。过滤，滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出，加冰使析出完全，过滤，水洗至洗液呈中性，滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中，可以乙酰水杨酰氯为原料，与乙酰乙酸乙酯缩合成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，加氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中，于110-115℃环合，生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢氧化钠-->盐酸-->乙酸乙酯-->硫酸钠-->苯-->氢化钠-->无水醋酸钠-->矿物油-->碳酸二乙酯-->2'-羟基苯乙酮-->乙酰氧基乙酸-->邻乙酰水杨酰氯-->乙酰水杨酸甲酯 | |
| 【下游产品】华法林-->溴敌隆-->溴鼠灵-->反式-4-羟基肉桂酸-->氟鼠酮-->杀鼠醚-->新抗凝-->可逆示温涂料(III) | |
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