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| 基本信息 | |
| 【中文】 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 |
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| 【英文名称】 ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-D-PROLINOL METHYLBORONIC ACID CYCL-AMIDE-ESTER (R)-1-METHYL,3,3-DIPHENYL-TETRAHYDRO-PYRROLO(1,2-C)(1,3,2)OXAZABOROLE (R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE (R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE (R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE MONOHYDRATE (R)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE (R)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-3H-PYRROLO-[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE (R)-5,5-DIPHENYL-2-METHYL-3,4-PROPANO-1,3,2-OXAZABOROLIDINE (R)-ME CBS (R)-METHYL OXAZABOROLIDINE (R)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2] OXAZABOROLE (R)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZOBOROLE (R)-methyloxazaborolidine,(R)-mecbs,in (R)-methyloxazaborolidine,(R)-mecbs,intoluene (R)-Methyloxazaborolidine,1-1.5Mintoluene[(R)-MeCBS] ( R )-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidine.H20 (R)-Methyl oxazaborolidine, in toluene, 1M solution (R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M SOLUTION IN TOLUENE (R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M IN& (R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborlidine |
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| 【CAS】 112022-83-0 |
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| 【中文名称】 ?-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 (R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物 (R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶 (R)-(+)-甲基-CBS-恶唑硼烷 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 (R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶, 1M SOLN. IN TOLUENE |
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| 【分子式】 C18H20BNO |
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| 【MDL 编号】 MFCD00078440 |
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| 【分子量】 277.17 |
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| 【MOL 文件】 112022-83-0.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】CBS-噁唑硼烷催化剂(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是不对称还原反应中重要的手性催化剂，广泛应用于不对称合成领域中极重要的手性配体与手性中间体以及生物活性物质和天然物质的合成，具有巨大的市场潜力。 | |
| 【制备方法】第一步：在反应瓶内，依次加入L-脯氨酸(115g，1mol)、三乙胺(253g，2.5mol)和二氯甲烷(1600mL)，冷却至-5℃至5℃，滴加三甲基氯硅烷(239g，2.2mol)，反应完毕后，蒸干反应液，加入650mL甲苯后，过滤掉反应过程中产生三乙胺盐酸盐，滤液蒸干后直接用于下步反应； 第二步：将上述第一步产物加入850mL四氢呋喃中，冷却至-10℃至0℃，缓慢滴加入2M苯基氯化镁(1.1L，2.2mol)，反应结束后，加入15%盐酸水溶液调PH=1-2，过滤生成的类白色固体，加入15%氢氧化钠调PH=10-12，二氯甲烷(1500mL)萃取四次后，合并有机层，无水硫酸镁干燥，蒸馏有机层，650mL正庚烷打浆，过滤得到200g白色晶状固体S-二苯基脯胺醇，HPLC:99.2%； 第三步：将上述S-二苯基脯胺醇(200g，0.79mol)，加入二氯甲烷(1800mL)和三乙胺(177g，1.75mol)溶解后，控制反应温度-10℃至0℃，缓慢加入三溴化硼(205g，0.82mol)，反应结束后，蒸干反应液，加入820mL甲苯过滤掉反应生成三乙胺氢溴酸盐，滤液蒸干后直接用于下步反应； 第四步：将上述第三步产物加入二乙氧基甲烷中，冷却至-10℃至0℃，缓慢滴加入3.0M甲基锂(283mL，0.85mol)的二乙氧基甲烷溶液，反应结束加入醋酸中和后，将溶剂蒸馏至干，加入840mL正庚烷，升温至回流，蒸馏出约40-50mL正庚烷后，趁热密闭硅藻土过滤，滤液惰性气体保护下降温至-10℃至0℃，搅拌后析出白色晶体，密闭过滤后，得到169g产品(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷，四步总收率61%，GC：98.3%，HNMR:>97%，加入455mL甲苯配置成1M甲苯溶液。 | |
| 【用途】CBS-噁唑硼烷催化剂(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是不对称还原反应中重要的手性催化剂，广泛应用于不对称合成领域中极重要的手性配体与手性中间体以及生物活性物质和天然物质的合成，具有巨大的市场潜力。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观】无色或浅黄色液体（甲苯溶液） | |
| 【稳定性】(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷（112022-83-0）极易和空气中的水发生水解使其催化活性降低 | |
| 【熔点 】85-95 °C(lit.) | |
| 【沸点 】111 °C | |
| 【密度 】0.95 g/mL at 25 °C | |
| 【折射率 】68 ° (C=1, MeOH) | |
| 【闪点 】40 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【敏感性 】Air & Moisture Sensitive | |
| 【BRN 】9059874 | |
| 【存储注意事项】湿度敏感;空气敏感;热敏感;惰性气体保护 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】Yield very high enantiseletivity in reduction of ketones. The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones.Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids,3 C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols. | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】F,Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】11-38-48/20-63-65-67-36/37-19 | |
| 【安全说明 】36/37-62-33-29-16-2 | |
| 【危险品运输编号 】UN 1294 3/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【F 】10 | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29319090 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【下游产品】4-羟基-6-溴-2,3-二氢硫色烯-1,1-二氧化物 | |
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