基本信息 | |
【中文】 (R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷 |
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【英文名称】 BOC-L-PRO-NITRILE (R)-(+)-1-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE (R)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE (R)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE (R)-2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER (R)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE (S)-1-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE (S)-1-BOC-2-Pyrrolidinecarbonitrile (S)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE (S)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-Pyrrolidinecarbonitrile (S)-2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER (S)-(-)-BOC-2-CYANOPYRROLIDINE (S)-(-)-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE (S)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE (R)-2-Cyanopyrrolidine, N-BOC protected n-boc-2-cyano-piperidine N-BOC-R)-2-CYANOPYRROLIDINE 1-N-Boc-2-cyano-pyrrolidine 1-N-Boc-2-pyrrolidinonitrile |
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【CAS】 144688-70-0 |
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【中文名称】 (S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈 (S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈 2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 |
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【分子式】 C10H16N2O2 |
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【MDL 编号】 MFCD01861224 |
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【分子量】 196.25 |
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【MOL 文件】 144688-70-0.mol |
常见问题列表 | |
【用途】(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有机中间体,可由Boc-D-脯氨酸为原料先制备(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,然后在氰尿酰氯作用下得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷。 | |
【用途】(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有用的研究化学品。 | |
【制备方法】第1步、(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在-78℃下,将N-甲基吗啉(9.85 g,97.5 mmol)和氯甲酸异丁酯(13.3 g,97.5 mmol)加入到Boc-D-脯氨酸(20.0 g,92.9 mmol)的THF(200mL)中,搅拌1h。随着反应温热至室温,缓慢加入氢氧化铵(58mL),并再搅拌2小时。将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配。有机萃取液用1M HCl洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到标题产物(10.8g,54%),为无色半固体。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 5.91-6.13 (m, 1H), 4.17-4.30 (m, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.45 (s, 9H). 第2步、(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷的制备 将(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(10.81g,50.45mmol)和氰尿酰氯(5.58g,30.3mmol)在DMF(30mL)中搅拌1小时。将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。有机萃取物用碳酸钠水溶液、用氯化钠水溶液洗涤。用Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷(8.34g,84%),为无色油状物。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.42-4.55 (m, 1H), 3.32-3.52 (m, 2H), 200-2.27 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 9H). |
物理化学性质 | |
【熔点 】33-36 °C(lit.) | |
【闪点 】>230 °F |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xn | |
【危险类别码 】R22-R36/37/38-R43 | |
【安全说明 】S26-S36/37/39 | |
【WGK Germany 】3 |