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144688-70-0

时间:2020-12-04   访问量:1030
基本信息
【中文】

(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷
【英文名称】

BOC-L-PRO-NITRILE
(R)-(+)-1-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(R)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-1-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(S)-1-BOC-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(S)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(S)-(-)-BOC-2-CYANOPYRROLIDINE
(S)-(-)-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-2-Cyanopyrrolidine, N-BOC protected
n-boc-2-cyano-piperidine
N-BOC-R)-2-CYANOPYRROLIDINE
1-N-Boc-2-cyano-pyrrolidine
1-N-Boc-2-pyrrolidinonitrile
【CAS】

144688-70-0
【中文名称】

(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
(S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
【分子式】

C10H16N2O2
【MDL 编号】

MFCD01861224
【分子量】

196.25
【MOL 文件】

144688-70-0.mol
常见问题列表
【用途】(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有机中间体,可由Boc-D-脯氨酸为原料先制备(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,然后在氰尿酰氯作用下得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷。
【用途】(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有用的研究化学品。
【制备方法】第1步、(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在-78℃下,将N-甲基吗啉(9.85 g,97.5 mmol)和氯甲酸异丁酯(13.3 g,97.5 mmol)加入到Boc-D-脯氨酸(20.0 g,92.9 mmol)的THF(200mL)中,搅拌1h。随着反应温热至室温,缓慢加入氢氧化铵(58mL),并再搅拌2小时。将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配。有机萃取液用1M HCl洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到标题产物(10.8g,54%),为无色半固体。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 5.91-6.13 (m, 1H), 4.17-4.30 (m, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.45 (s, 9H). 第2步、(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷的制备 将(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(10.81g,50.45mmol)和氰尿酰氯(5.58g,30.3mmol)在DMF(30mL)中搅拌1小时。将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。有机萃取物用碳酸钠水溶液、用氯化钠水溶液洗涤。用Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷(8.34g,84%),为无色油状物。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.42-4.55 (m, 1H), 3.32-3.52 (m, 2H), 200-2.27 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 9H).
物理化学性质
【熔点 】33-36 °C(lit.)
【闪点 】>230 °F
安全数据
【危险品标志 】Xn
【危险类别码 】R22-R36/37/38-R43
【安全说明 】S26-S36/37/39
【WGK Germany 】3
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