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| 基本信息 | |
| 【中文】 N-甲基吗啡啉 |
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| 【英文名称】 4-METHYL-1-OXA-4-AZACYCLOHEXANE 4-METHYLMORPHOLINE AKOS 89985 LUPRAGEN(R) N 105 N-Methyl morphofine N-METHYLMORPHOLINE NMM 1-Methylmorpholine 4-Methylmorfolin 4-methyl-morpholin Methylmorpholine Morpholine, N-methyl- Morpholine,4-methyl- n-methyl-morpholin p-Methyl morpholine Texacat NMM 4-METHYLMORPHOLINE, FOR PROTEIN SEQUENCE ANALYSIS 4-METHYLMORPHOLINE, REDISTILLED, 99.5+% 4-METHYLMORPHOLINE REAGENTPLUS(TM) 9& 4-METHYLMORPHOLINE, REAGENTPLUS, 99% |
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| 【CAS】 109-02-4 |
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| 【中文名称】 N-甲基吗啡啉 N-甲基吗啉 4-甲基吗啡啉 4-甲基吗啉 1,4-氧氮杂环庚烷 |
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| 【EINECS 编号】 203-640-0 |
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| 【分子式】 C5H11NO |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006175 |
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| 【分子量】 101.15 |
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| 【MOL 文件】 109-02-4.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 植物生长调节剂中间体 |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】N-甲基吗啡啉是一种重要的有机化工中间体，其是一种优良的溶剂、乳化剂、缓蚀剂、聚氨酯泡沫催化剂，也可以作为农药中间体。其合成方法主要有以吗啉为原料的N-甲基化法、以二乙醇胺为原料的环合法、以一缩二乙醇胺为原料的环合法以及以二氯乙烷为原料的合成方法等。 | |
| 【简介】N-甲基吗啉是一种重要的精细化工产品。它是一种优良的溶剂、乳化剂、缓蚀剂、聚氨酯泡沫催化剂，也可以作为农药中间体。也用于表面活性剂、润滑油冷却剂、金属防锈剂、纤维处理剂等精细化工产品的合成。 | |
| 【应用】NMM是一种杂环叔胺，是一种重要的精细化工原料，它可用作聚氨酯泡沫生产的催化剂、医药合成和有机合成的催化剂，还可用于合成医药、农药、表面活性剂、乳化剂、腐蚀抑制剂等精细化工产品，也可作为溶剂、萃取剂和聚氨酯涂料固化剂。 | |
| 【应用】N-甲基吗啡啉作为一种有机化工中间体，具有叔胺及醚的双重性质，能够作表面活性剂、萃取剂、腐蚀抑制剂，还广泛应用于农药和医药领域。N-甲基吗啡啉是一种杂环叔胺，具有醚和胺的性质，广泛应用于杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂等农药化合物的合成，也用于表面活性剂、润滑油冷却剂、金属防锈剂、纤维处理剂等精细化工产品的合成。 | |
| 【制备】1)、合成： 在500ml的四口烧瓶中，将110g浓硫酸(1.1mol,98％)缓慢滴加(控制温度不超过60℃，约30分钟内滴加结束)至119.16g的N-甲基二乙醇胺(1mol)中，升温至160～170℃回流反应7小时，反应过程中有水蒸出。反应结束后，冷却至室温，得合成反应液。 2)、铵盐转移： 在室温搅拌条件下，将119.16gN-甲基二乙醇胺(1mol)滴入(滴加时间约为30分钟)合成反应液中，然后再加入1.19g的PEG-8000(约为N-甲基二乙醇胺质量的1％)，接着升温至60～70℃搅拌30分钟。 3)、蒸馏： 将步骤2)所得的铵盐转移反应液进行减压蒸馏，在-0.95MPa压力下收集55～60℃下的馏分，得到N-甲基吗啡啉98.72g。产品纯度为99.9％；以消耗的N-甲基二乙醇胺为基准，收率为97.5％。 | |
| 【制备】将87g吗啉加入带回流冷凝管、电动搅拌器的250mL三口瓶中，加热至100℃时，边搅拌边加入亚磷酸二氢钠57.7g和多聚甲醛36g的混合物，温度达到115℃时出现回流，保持该温度反应20min，然后冷却，磷酸氢钠以水和物的形式结晶析出，过滤分离出固体，得滤液为产物，不经干燥直接进行蒸馏，收集114～117℃的馏分得N-甲基吗啉95g，经气相色谱分析纯度98%。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色液体，有氨的气味。 | |
| 【溶解性】与水混溶，溶于苯。 | |
| 【熔点 】−66 °C(lit.) | |
| 【沸点 】115-116 °C750 mm Hg(lit.) | |
| 【密度 】0.92 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】>1 (vs air) | |
| 【蒸气压】18 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.435(lit.) | |
| 【闪点 】75 °F | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【水溶解性 】>500 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,6277 | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【BRN 】102719 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作溶剂、催化剂、乳化剂、有机合成中间体等 | |
| 【用途二】用于有机合成及制药工业，也用作气相色谱固定液 | |
| 【用途三】N-甲基吗啉是植物生长调节剂调节安的中间体。 | |
| 【用途四】用于萃取溶剂、氯烃类的稳定剂、阻蚀剂、催化剂、药物的生产。 | |
| 【用途五】在聚氨酯行业，N-甲基吗啉（109-02-4）用作聚酯型聚氨酯软块泡的催化剂。N-甲基吗啉（109-02-4）还用作溶剂、催化剂、腐蚀抑制剂等，也用于橡胶促进剂和其他精细化学品的合成，用作合成氨基苄青霉素和基苄基青霉素的催化剂。用双氧水氧化N-甲基吗啉可制造N-甲基氧化吗啉。 | |
| 【用途六】萃取溶剂，催化剂，腐蚀抑制剂、分析试剂及药品制造等 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】F,C | |
| 【危险类别码 】R11-R20/21/22-R34 | |
| 【安全说明 】S16-S26-S36/37/39-S45-S25 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2535 3/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】QE5775000 | |
| 【F 】10-23 | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29349990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法是在吗啉中慢慢滴加甲醛，于搅拌下滴加甲酸反应，自动回流，并放出二氧化碳。加完甲酸后，加热回流4～5h，冷却后加入氢氧化钠立即蒸馏，收集沸点99℃前的全部馏分，然后在该馏分中加入氢氧化钠至饱和，冷却分出油层，干燥，分馏，得到产品。 | |
| 【方法二】由吗啉与甲醛、甲酸反应而得。将甲醛慢慢加入吗啉中，在搅拌下滴加甲酸，反应自动回流并放出二氧化碳。加完甲酸后，加热回流4-5h。冷却后加入氢氧化钠立即蒸馏，收集小于99℃的全部馏分，加入氢氧化钠至饱和，冷却分出油层，干燥，分馏，收集114.5-117℃馏分即为成品。另一种方法以二氯乙醚、一甲胺水溶液、液碱等搂原料，一步法合成，流程短，设备简单，工艺条件温和，投次少，产品收率高，质量好。 | |
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