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| 基本信息 | |
| 【中文】 头孢克洛(一水物) |
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| 【英文名称】 CEFACLOR HYDRATE CEFACLOR MONOHYDRATE lilly99638hydrate monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-ino)-3-chloro-8-oxo panoralhydrate 3-chloro-7-D-(2-phenylglycinamido)-3-cephem-4-carboxylic acid monohydrate Ceclor Cefactor (6R,7R)-7-[(2-Amino-2-phenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate Distaclor Keflor Raniclor CEFACLOR,MONOHYDRATE,USP 8-(2-AMINO-2-PHENYLACETYL)AMINO-4-CHLORO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4,2,0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLICACID [6R-[6α，7β(R^<*>^)]]-7-[(Aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2.ene-2-carboxylic acidmonohydrate Alfatil Panacef 8-(2-Amino-2-phenylacetyl)amino-4-chloro-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid monohydrate (7R)-3-Chloro-7-[[(R)-aminophenylacetyl]amino]cepham-3-ene-4-carboxylic acid sodium salt Muco-panoral |
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| 【CAS】 70356-03-5 |
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| 【中文名称】 头孢克洛 希克劳 [6R-[6Α,7Β(R^<*>^)]]-7-[(氨基苯基乙酰基)氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.01-2-辛烯-2-羧酸单水合物 8-(2-氨基-2-苯基乙酰基)氨基-4-氯-7-氧代-2-硫杂-6-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-5-羧酸一水物 头孢克洛(一水物) 头孢氯氨苄(一水物) |
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| 【分子式】 C15H16ClN3O5S |
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| 【MDL 编号】 MFCD00071999 |
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| 【分子量】 385.82 |
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| 【MOL 文件】 70356-03-5.mol |
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| 【所属类别】 药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色或类白色结晶性粉末。溶于水，几不溶于甲醇、氯仿或苯。在Ph=2.5～4.5时稳定。UV最大吸收(Ph=7缓冲液)：265nm(ε6800)。 | |
| 理化性质 | |
| 【熔点 】>180°C (dec.) | |
| 【储存条件 】-20?C Freezer | |
| 【CAS 数据库】70356-03-5(CAS DataBase Reference) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】属头孢类抗菌素药，主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等 | |
| 【用途二】第一代头孢菌素类抗生素，抗菌性能和头孢唑啉近似。临床主要用于泌尿道感染、呼吸道感染、皮肤及软组织感染、五官科等感染，疗效较好。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】42/43-36 | |
| 【安全说明 】22-36/37-45 | |
| 【RTECS号】XI0363000 | |
| 【海关编码】2941906000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以青霉素G为原料。先用对硝基苄基把青霉素G上的羧基保护起来，然后用双氧水或过氧乙酸氧化成亚砜。在N-氯代丁二酰亚胺或N-氯代磷苯二甲酰胺等作用下，进行氯化和扩环。先臭氧化后还原，使3位形成羟基。然后先在三氯化磷下，使3位转化为氯代；再在五氯化磷和吡啶作用下，接着醇解7位形成游离的氨基的盐酸盐，即7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸对硝基苄酯的盐酸盐。其溶于四氢呋喃和甲醇的溶液中，加入5%钯-炭的乙醇溶液，在室温和0.35MPa的氢压下氢化反应45min。过滤，滤饼用四氢呋喃和水洗。蒸发溶剂至干。剩余物溶入水和乙酸乙酯的混合液中，Ph值调至3，析出固体，过滤，并用丙酮浸泡，然后干燥即为7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。将其溶入乙腈中，在室温搅拌下加入N，O-双(三甲基硅)乙酰胺，使形成可溶性的双硅酯。冷至0℃，在二滴N，N-二甲基苄胺存在下，缓慢加入3-(β-羧基苄胺)丁烯酸甲酯的钠盐和氯甲酸甲酯在乙腈的反应液中。该混合液继续在冰浴中搅拌2h，加入甲醇，过滤除去不溶物。再加入水，调Ph值至1.5，再用三乙胺调至4.5。在水浴上再搅拌1h，过滤析出的结晶性沉淀，用乙腈洗，真空干燥得头孢克洛。前面得到的游离氨基的盐酸盐，可以先直接和叠氮苯乙酸反应，然后氢解也可得到头孢克罗，其反应较简单。 | |
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