134678-17-4-常用CAS信息-山东胜蓝化工科技有限公司

基本信息
【中文】拉米夫定
【英文名称】 2'-deoxy-3'-thiacytidine (2r-cis)-4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1h)-pyrimidinone 3TC 3'-THIA-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE 4-AMINO-1-((2R,5S)-2-HYDROXYMETHYL-[1,3]OXATHIOLAN-5-YL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE (-)-BCH-189 (-)-BETA-L-2',3'-DIDEOXY-3'-THIACYTIDINE (-)-B-L-2',3'-DIDEOXY-3'-THIACYTIDINE (-)-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cystosine (-)-2¢ (-)NGPB-21 (2R-cis)-4-amino-1- ,3¢ 2(1H)-Pyrimidinone,4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-,(2R-cis)- 3¢ 3'-thia-2',3'-dideoxcytidine -deoxy-3¢ Epivir GR109714X -thia-2¢
【CAS】 134678-17-4
【中文名称】 (2R-顺式)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊-5-基)-1H-嘧啶-2-酮拉米夫定拉米呋啶拉夫米定拉米呋定拉米夫啶 (2R-顺式)-4-氨基-1-[2-(羟基甲基)-1,3-嘿噻烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮
【分子式】 C8H11N3O3S
【MDL 编号】 MFCD00869739
【分子量】 229.26
【MOL 文件】 134678-17-4.mol
【所属类别】药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物

物理化学性质
【外观性状】从甲醇-乙酸乙酯得白色固体。[α]D21-132°(C=1.08，甲醇)。或从沸乙醇结晶，熔点160～162℃。[α]D21-135°(C=0.38，甲醇)。
【熔点】177 °C
【折射率】-142 ° (C=1, MeOH)
【储存条件】Freezer
【Merck 】5352

应用领域
【用途一】抗病毒药，用于肝胆疾病的治疗
【用途二】抗病毒药，用于乙型肝炎。
【用途三】肝胆疾病用药。

安全数据
【RTECS 】UW7361333
【海关编码】29349990

制备方法

【方法一】对化合物(Ⅰ)进行选择性6-O-磺酰化反应，接着乙酰化得到化合物(Ⅱ)，收率96.7%。化合物(Ⅱ)以乙酸作溶剂，和3moL的溴化氢/L酸(45%，W/V)反应，溴化得到化合物(Ⅲ)，收率99%。溴化物(Ⅲ)和3.3moI。的黄原酸乙酯钾盐，在丙酮中回流，硫代并环合；然后在甲醇中用氨水进行水解，得到化合物(Ⅳ)，二步收率72%。化合物(Ⅳ)经柱层析提纯，为结晶性的固体。化合物(Ⅳ)用1.4摩尔的高碘酸钠处理，以使2，3-顺式二醇开环；接着用硼氢化钠还原形成的醛，并用形成缩酮的形式来保护二醇，得到化合物(V)，收率60%。化合物(V)硅烷化以保护剩下的伯醇，再脱去缩酮，得到化合物(Ⅵ)，收率63%。以四乙酸铅来氧化化合物(Ⅵ)中的二醇，再以二铬酸吡啶铺盐来进一步氧化，得到化合物(Ⅶ)，该氧化方法不会影响硫。化合物(Ⅶ)再用四乙酸铅氧化，得到化合物(Ⅷ)，收率66%[以化合物(Ⅵ)计]。化合物(Ⅷ)和(Ⅸ)，在二氯乙烷中，用TMSOTf作为Lewis酸催化剂，缩合得到化合物(X)，收率64%。另外还有化合物(X)的异构体，其量为化合物(X)的一半，它们可用硅胶层析来分离。化合物(X)以氨-甲醇来去乙酰基，收率73%；再以四正丁基氟化铵来脱硅烷化，即得到拉米夫定，收率75%。

上下游产品信息
【上游原料】硼氢化钠-->硅凝胶-->氯乙烷-->溴化物-->四丁基氟化铵-->高碘酸钠-->硝酸镨(III)六水合物-->硅烷-->四乙酸铅-->六甲基二硅氮烷-->溴代乙醛缩二乙醇-->三甲基氯硅烷-->胞嘧啶-->硫代苯甲酸-->对甲苯磺酸-->叔丁醇钾

常用CAS信息

134678-17-4

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