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| 基本信息 | |
| 【中文】 残杀威 |
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| 【英文名称】 2-(1-Methylethoxy)phenol methylcarbamate 2-(1-Methylethoxy)phenyl methylcarbamate 2-ISO-PROPOXYPHENYL METHYLCARBAMATE 2-ISOPROPOXYPHENYL-N-METHYL-CARBAMATE APROCARB(R) BAYER 39007 BAYGON BAYGON (TM) BLATTANEX(R) MITOXUR O-ISOPROPOXYPHENYL METHYL CARBAMATE PHC PROPER PROPOGON PROPOXUR SENDRAN(R) SUNCIDE(R) TENDEX(R) UNDEN UNDEN(R) |
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| 【CAS】 114-26-1 |
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| 【中文名称】 2-(1-甲基乙氧基)苯基甲基氨基甲酸酯 残杀威 2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸甲酯 2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯 残虫畏 残杀畏 安丹 2-异丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯 拜力坦 |
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| 【分子式】 C11H15NO3 |
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| 【分子量】 209.24 |
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| 【MOL 文件】 114-26-1.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 有机氮杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色结晶粉末，稍带特殊气味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】91°C | |
| 【闪点 】-18 °C | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】Slightly soluble. 0.2 g/100 mL | |
| 【水溶解性 】略溶于水. 0.2 G/100 ML | |
| 【用途 】非内吸性杀虫剂，具有触杀作用 | |
| 【用途 】非内吸性杀虫剂。具有触杀、胃毒和熏蒸作用，击倒快，速成度接近敌敌畏，持效期长。能杀体外寄生虫、家庭卫生害虫（蚊、蝇、蟑螂等）和仓贮害虫。 | |
| 【用途 】速效、长残效氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，无内吸作用。主要用于防治水稻螟虫、稻叶蝉、稻飞虱、棉蚜、果树介壳虫、锈壁虱、杂粮害虫和卫生害虫。用药量3～7.5g有效成分/100m2 ，一般使用含量为0.03%～0.075%。例如防治水稻叶蝉、稻飞虱，用2%～3%粉剂225～338g/100m2喷粉，或以0.05%～0.1%含量的乳剂喷雾，或用4%颗粒剂300～338g进行防治。防治水稻螟虫，用15%乳油稀释400倍液喷雾。 | |
| 【Merck 】13,7929 | |
| 【生产方法 】将邻异丙基酚溶解在脱水二噁烷中，滴加甲基异氰酸酯和三乙胺，反应混合液逐渐升温。冷却，析出结晶，加石油醚后，结晶完全析出，收集结晶生成物，即残杀威，副产物尿素用石油英和水洗涤，除去溶剂，在50℃减压干燥，从苯中重结晶，得回收残杀威。原料消耗定额：邻异丙基酚890kg/t、甲基异氰酸酯330kg/t、脱水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。 | |
| 【生产方法 】异氰酸甲酯法邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中，滴毕继续回流反应一定时间，然后蒸出绝大部分丁酮，加入足量的水溶解固体盐，再以苯萃取，萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取，萃取液用稀盐酸中和后，再用苯萃取，氯化钙干燥，蒸出大部分苯，减压收集84～86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚，n25D1.5131，产率>60%。异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂，在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯，室温搅拌1h，然后将混合液倾入冰水中，充分搅拌，结晶完全后抽滤，并用冷水、石油醚洗涤，干燥后得残杀威，产率75%，熔点90.5～91℃。国外文献报道，残杀威多采用异氰酸酯法生产，即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中，加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威，收率84%。氯甲酸酯法先合成异丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。 | |
| 【NIST化学物质信息】2-Isopropoxyphenyl N-methylcarbamate(114-26-1) | |
| 【EPA化学物质信息】Phenol, 2-(1-methylethoxy)-, methylcarbamate(114-26-1) | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色结晶粉末。m.p.91.5℃(工业品84～87℃),蒸气压1.33Pa (120℃)。能溶于大多数极性有机溶剂，在水中溶解度为0.2%。碱性条件下易水解，pH值10时半衰期为40min (20℃)。 | |
| 【沸点 】348.6°C (rough estimate) | |
| 【密度 】1.1200 | |
| 【折射率 】1.5080 (estimate) | |
| 【形态】Minute Crystals | |
| 【CAS 数据库】114-26-1 | |
| 应用领域 | |
| 【用途1】速效、长残效氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，无内吸作用。主要用于防治水稻螟虫、稻叶蝉、稻飞虱、棉蚜、果树介壳虫、锈壁虱、杂粮害虫和卫生害虫。用药量3～7.5g有效成分/100m2 ，一般使用含量为0.03%～0.075%。例如防治水稻叶蝉、稻飞虱，用2%～3%粉剂225～338g/100m2喷粉，或以0.05%～0.1%含量的乳剂喷雾，或用4%颗粒剂300～338g进行防治。防治水稻螟虫，用15%乳油稀释400倍液喷雾。 | |
| 【用途2】非内吸性杀虫剂。具有触杀、胃毒和熏蒸作用，击倒快，速成度接近敌敌畏，持效期长。能杀体外寄生虫、家庭卫生害虫（蚊、蝇、蟑螂等）和仓贮害虫。 | |
| 【用途3】非内吸性杀虫剂，具有触杀作用 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T;N,N,T,Xn,F | |
| 【危险类别码 】25-50/53-67-65-38-11 | |
| 【安全说明 】37-45-60-61-62 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811/2588 | |
| 【RTECS号】FC3150000 | |
| 【HazardClass 】6.1(b) | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【毒害物质数据】114-26-1(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法1】异氰酸甲酯法邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中，滴毕继续回流反应一定时间，然后蒸出绝大部分丁酮，加入足量的水溶解固体盐，再以苯萃取，萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取，萃取液用稀盐酸中和后，再用苯萃取，氯化钙干燥，蒸出大部分苯，减压收集84～86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚，n25D1.5131，产率>60%。异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂，在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯，室温搅拌1h，然后将混合液倾入冰水中，充分搅拌，结晶完全后抽滤，并用冷水、石油醚洗涤，干燥后得残杀威，产率75%，熔点90.5～91℃。国外文献报道，残杀威多采用异氰酸酯法生产，即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中，加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威，收率84%。氯甲酸酯法先合成异丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。 | |
| 【方法2】将邻异丙基酚溶解在脱水二噁烷中，滴加甲基异氰酸酯和三乙胺，反应混合液逐渐升温。冷却，析出结晶，加石油醚后，结晶完全析出，收集结晶生成物，即残杀威，副产物尿素用石油英和水洗涤，除去溶剂，在50℃减压干燥，从苯中重结晶，得回收残杀威。原料消耗定额：邻异丙基酚890kg/t、甲基异氰酸酯330kg/t、脱水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。 | |
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