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| 基本信息 | |
| 【中文】 (+/-)-4-(3-硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸甲氧基乙基酯异丙酯 |
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| 【英文名称】 1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(3'-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID 2-METHOXYETHYL-1-METHYLETHYL ESTER 1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(3-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID 2-METHOXYETHYL 1-METHYLETHYL ESTER 1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(3-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID 2-METHYLOXYETHYL 1-METHYLETHYL ESTER ADMON BAY E 9736 isopropyl 2-methoxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate NIMODIPINE NIMOTOP PERIPLUM 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-ni-trophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylicacid ethoxyethyl1-methylethylester inedicarboxylate isopropyl2-methoxyethyl1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyrid NIMODIPINE CALCIUM CHANNEL ANTAG NIMODIPINE ASSAY STANDARD BP(CRM STANDARD) NIMODIPINE BP STANDARD(CRM STANDARD) NIMODIPINE EPN(CRM STANDARD) NIMODIPINE MM(CRM STANDARD) Bay e 9736, Admon, Nimotop, periplum 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 2-methoxyethyl 1-methylethyl ester |
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| 【CAS】 66085-59-4 |
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| 【中文名称】 (+/-)-4-(3-硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸甲氧基乙基酯异丙酯 尼莫地平 利谋地平 尼莫地平(硝苯吡酯) 尼莫替丁 (+/-)-4-(3-硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸甲氧基乙基酯异丙酯 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙酯1-甲基乙酯 利谋迪平 硝苯甲氧乙基异丙啶 |
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| 【EINECS 编号】 266-127-0 |
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| 【分子式】 C21H26N2O7 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00153848 |
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| 【分子量】 418.44 |
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| 【MOL 文件】 66085-59-4.mol |
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| 【所属类别】 药物: 心脑血管药物: 抗心绞痛药 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】淡黄色结晶性粉末，无臭无味。溶于乙醇或丙酮，不溶于水。熔点124～128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：3562，6599口服；33，16静脉注射。(+)-构型：[α]D20+7.9°(C=0.439，二氧六环)。(-)-构型：[α]D20-7.93°(C=0.374，二氧六环)。 | |
| 【熔点 】125°C | |
| 【溶解度 】methanol: 62.5 mg/mL | |
| 【form 】solid | |
| 【color 】white | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】钙通道阻滞药，主要用于缺血性脑血管疾病、偏头痛的治疗 | |
| 【用途二】钙通道拮抗剂，具有抗缺血和抗血管收缩的作用。为脑血管扩张和脑功能改善药。用于缺血性脑血管病、轻中度高血压、偏头痛、脑血管痉挛、突发性耳聋等。 | |
| 【用途三】一种新的钙拮抗剂。用于治疗脑血管疾病，如脑血管痉挛、缺血性脑座中早期血管性偏头痛，也用于突发性耳聋。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R20/21/22 | |
| 【安全说明 】S36 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】US7975500 | |
| 【海关编码】29333990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：间硝基苯甲醛先和乙酰乙酸甲氧基乙酯在盐酸或浓硫酸催化下缩合，得到的产物再和3-氨基丁烯酸异丙酯在无水乙醇中加热环合，即可得尼莫地平。方法2：间硝基苯甲醛也可先和乙酰乙酸异丙酯于室温下搅拌溶解，加入冰醋酸和哌啶，在40-50℃搅拌至固化(约6～7h)。在40-50℃静置保温4h后，加入95%乙醇，加热回流至固体溶解。冷到0-5℃，过滤析出的结晶，干燥，得2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯，收率90.6%。然后和3-氨基丁烯酸2-甲氧基乙酯反应，粗品用乙醇重结晶，得尼莫地平，收率84%，熔点125～126℃。第二步也可如下进行：3.8g 2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯、8g乙酰乙酸2-甲氧基乙酯和6ml浓氨水在80ml乙醇中，加热回流8h。产物用石油醚-乙酸乙酯重结晶，即得尼莫地平，收率49%，熔点125℃。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙醇-->间硝基苯甲醛-->乙二醇甲醚-->丙酯-->反式丁烯酸-->乙酰乙酸异丙酯-->乙酰乙酸甲氧乙酯-->氢氧化铵 | |
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