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| 基本信息 | |
| 【中文】 对羟基苯甲酸 |
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| 【英文名称】 4-hydroxybenzenecarboxylic acid 4-HYDROXYBENZOIC ACID ACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY A ACETYLSALISYLIC ACID IMP A AKOS BBS-00003776 FEMA 3986 HYDROXYBENZOIC ACID, 4- PARA HYDROXY BENZOIC ACID PHBA P-HYDROXYBENZOIC ACID RARECHEM AL BO 0112 4-Carboxyphenol 4-hydroxy 4-hydroxy-benzoicaci acidop-idrossibenzoico Benzoic acid, p-hydroxy- benzoicacid,4-hydroxy Benzoicacid,4-hydroxy- Hydroxybenzoic acid, para Kyselina 4-hydroxybenzoova |
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| 【CAS】 99-96-7 |
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| 【中文名称】 4-羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸 对苯酚甲酸 对羟基安息香酸 对羟基苯甲酸(普通级) 对羟基苯甲酸(液晶级) 羟基安息香酸 4-羟基苯甲酸,99% 對位氫氧基苯甲酸 4-氫氧苯甲酸 对羟基苯甲酸 P-HYDROXYBENZOIC ACID |
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| 【EINECS 编号】 202-804-9 |
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| 【分子式】 C7H6O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002547 |
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| 【分子量】 138.12 |
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| 【MOL 文件】 99-96-7.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色针状晶体。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于乙醇、乙醚。 | |
| 【熔点 】213-217 °C(lit.) | |
| 【密度 】1,46 g/cm3 | |
| 【FEMA 】3986 | |
| 【闪点 】199 °C | |
| 【水溶解性 】5 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,4812 | |
| 【BRN 】970950 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于染料、有机及防霉剂的合成 | |
| 【用途二】主要用于有机合成、染料、香料等工业，也用于制备高效防腐剂 | |
| 【用途三】对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料，特别是其酯类，包括对羟基苯甲酸甲酯（尼泊金甲）、乙酯（尼泊金乙）、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，可做食品添加剂，用于酱油、醋、清凉饮料（汽水除外）、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等，还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成有机磷杀虫剂GYAP、CYP；在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂；还可用于彩色胶片及合成油溶性成色剂“538”及尼龙12中用作增塑剂的生产原料。另外，还用于液晶聚合物和塑料。 | |
| 【用途四】有机合成。防腐剂。杀菌剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S37/39-S36 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】DH1925000 | |
| 【海关编码】29182930 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】对羟基苯甲酸的生产方法有多种，苯酚钾羧化法较适于工业化生产，该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃（2.67kPa）结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5MPa，反应2.5h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（对羟基苯甲酸二钾盐）。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢氧化钾-->苯酚-->4-甲苯磺酰氯-->氢氧化钾溶液-->硫酸钾-->糖精-->二钾盐-->苯酚钾 | |
| 【下游产品】溴苯腈-->4-羟基苯甲腈-->尼泊金乙酯-->对甲氧基苯甲酸-->杀螟腈-->2-溴苯腈-->尼泊金甲酯-->尼泊金丙酯-->尼泊金异丁酯-->尼泊金异丙酯-->尼泊金丁酯-->尼泊金庚酯-->4-丁氧基苯甲酸 | |
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