基本信息 | |
【中文】 二茂铁 |
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【英文名称】 BIS(CYCLOPENTADIEN)IRON BIS(CYCLOPENTADIENYL)IRON BIS(CYCLOPENTADIENYL)IRON(+2) di-2,4-cyclopentadien-1-yliron DICYCLOPENTADIENYLIRON DICYCLOPENTADIENYLIRON(II) FERROCENE IRON DICYCLOPENTADIENYL Bis(eta-cyclopentadienyl) iron biscyclopentadienyliron[qr] catane Di(pi-cyclopentadienyl)iron di-2,4-cyclopentadien-1-yliron[qr] dicyclopentadienyl dicyclopentadienyliron[qr] di-pi-cyclopentadienyliron[qr] Ferrotsen ferrotsen[qr] Iron bis(cyclopentadienide) Iron, bis(eta(sup5)-2,4-cyclopentadien-1-yl)- |
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【CAS】 102-54-5 |
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【中文名称】 二茂铁 双环戊二烯基铁 二环戊二烯合铁 二茂(络)铁 环戊二烯铁 二环戊二烯铁 二环茂二烯铁 环戊二茂铁 双环茂二烯基铁 二环戊二烯基铁 二茂铁/二环戊二烯铁 双(环戊二烯)铁 二茂铁 FERROCENE |
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【EINECS 编号】 203-039-3 |
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【分子式】 C10H10Fe |
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【MDL 编号】 MFCD00001427 |
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【分子量】 186.03 |
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【MOL 文件】 102-54-5.mol |
物理化学性质 | |
【外观性状】桔黄色针状结晶。熔点172.5-173℃,100℃以上升华,沸点249℃。溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃,在稀硝酸和浓硫酸中生成带蓝色荧光的深红色溶液。不熔于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸,这些溶剂的沸液中,二茂铁既不溶解也不分解,能随水蒸气挥发,有类似樟脑的气味,在空气中稳定,具有强烈吸收紫外线的作用,对热相当稳定,可耐470℃高温加热。 | |
【熔点 】172-174 °C(lit.) | |
【沸点 】249 °C(lit.) | |
【蒸气压】0.03 mm Hg ( 40 °C) | |
【闪点 】100°C | |
【储存条件 】Flammables area | |
【水溶解性 】practically insoluble | |
【敏感性 】Air & Moisture Sensitive | |
【Merck 】14,4037 | |
【升华点 】100 ºC |
应用领域 | |
【用途一】用作节能消烟助燃添加剂:可用于各种燃料,如柴油、汽油、重油、煤炭等。车用柴油中加入0.1%的二茂铁,可节约燃料油10-14%,提高率10-13%,尾气中烟度下降30-80‰。另外,在重油中加入0.3‰,煤炭中加入0.2%的二茂铁,都可使燃料消耗下降,同时,烟度下降30%。 | |
【用途二】用作催化剂及汽油抗爆添加剂 | |
【用途三】用作催化剂和汽油抗爆添加剂 | |
【用途四】二茂铁可用作火箭燃料添加剂,汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂,也可作紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合,得到碳链骨架的含金属高聚物,可作航天飞船的外层涂料。二茂铁的消烟助燃作用发现较早,无讼是添加在固体燃料、液体燃料或气体燃料中,都能发挥这种效应,尤其对于在燃烧时产生烟大的烃类,其效果更为显著。其添加在汽油中有很好的抗震作用,但是由于氧化铁沉积到火花塞上影响发火而受到限制,为此,也有人使用排铁混合物以减少铁的沉积现象。二茂铁添加在煤油或柴油中,由于该发动机不用点火装置,所以不良的影响较少,在燃烧中除了消烟助燃外,其还有促使一氧化碳较化为二氧化碳的作用。另外,它在燃烧中可提高燃烧热、增加功率而达到节能和减少大气污染的效果,二茂铁添加到锅炉燃料油中,可减少烟的生成和喷嘴积碳。在柴油中添加0.1%,可消烟30-70%,节油10-14%,功率提高10%。二茂铁用在固体火箭燃料中的使用报道,甚至还有掺在煤粉中作减速烟剂使用。在以高分子聚合物废料作燃料时,添加二茂铁后可降烟数倍,还可作塑料的减烟添加剂。除上述用途以外,二茂铁还有其他应用,作为铁肥料,有益于植物吸收,增长率加作物的含铁量,它的衍生物可作杀虫剂。二茂铁的工业和有机合成方面的用途也很多,例如,它的衍生物可作为橡胶或聚乙烯的抗氧剂、聚脲酯的稳定剂、异丁烯痉甲基化催化剂、高分子过氧化物的分解催化剂,增加甲苯氯化中对位氯甲苯的产率,在其他方面又可作为润滑油抗负荷添加剂、研磨材料的促进剂等。 | |
【用途五】二茂铁是一种具有夹心结构的金属有机化合物。二茂铁及其衍生物因其本身的特点,如疏水性、生物可氧化性、芳香性、稳定性、低性、生物活性等,而被广泛应用。如作催化剂。汽油的抗爆添加剂。高温润滑剂。高温聚合物中间体。紫外光吸收剂。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】F,Xn,N | |
【危险类别码 】R11-R22-R51/53 | |
【安全说明 】S61-S22 | |
【危险品运输编号 】UN 1325 4.1/PG 2 | |
【WGK Germany 】2 | |
【RTECS 】LK0700000 | |
【海关编码】29310095 |
制备方法 | |
【方法一】由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热,或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应而得,也可采用电解合成法,采用环戊二烯、氯化亚铁、二乙胺为原料合成二茂铁可按下法操作。搅拌下,向四氢呋喃中分次投入无水氯化铁(FeCL3),再加入铁粉,在氮气保护下加热回流4.5h,得到氯化亚铁溶液。减压蒸除溶剂四氢呋喃,得近干的残留物。在冰浴冷却下,加入环戊二烯和二乙胺的混合液,在室温下猛烈搅拌6-8h,减压蒸除多余的胺,残留物用石油醚回流萃取。将萃取液趁热过滤,蒸除溶剂后,即得二茂铁粗品。用戊烷或环已烷重结晶,或采用升华法提出纯,即为精制品收率73-84%。 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】氢氧化钠-->四氢呋喃-->二乙胺-->正戊烷-->环戊二烯-->氯化亚铁-->环已烷-->无水氯化铁 | |
【下游产品】二甲基二茂铁-->二氯[1,1'-双(耳叔丁基膦)二茂铁钯(II)-->1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁-->1,1'-双(二苯基膦)二茂铁-->1,1'-二茂铁二甲醛-->1,1'-双(二异丙基膦)二茂铁-->正丁基二茂铁-->苯甲酰基二茂铁-->1,1'-二乙酰基二茂铁-->手性二茂铁聚酰胺催化剂-->2-甲基环戊二烯三羰基锰-->二茂铁衍生物 |