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| 基本信息 | |
| 【中文】 没食子酸丙酯 |
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| 【英文名称】 3,4,5-TRIHYDROXYBENZENE-1-PROPYLCARBOXYLATE 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID N-PROPYL ESTER 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID PROPYL ESTER FEMA 2947 FEMA 2974 GALLIC ACID N-PROPYL ESTER GALLIC ACID PROPYL ESTER N-PROPYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE N-PROPYL GALLATE PROGALLIN P PROPYL GALLATE 3,4,5-trihydroxy-benzoicacipropylester Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,propylester NCI-C50588 nci-c505888 Nipa 49 nipa49 Nipagallin P nipagallinp n-Propyl ester of 3,4,5-trihydroxybenzoic acid |
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| 【CAS】 121-79-9 |
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| 【中文名称】 3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯 没食子酸丙酯 3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯 倍酸丙酯 丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯 五倍子酸丙酯 雷尼替丁杂质B 棓丙酯 酸丙酯 棓酸丙酯 棓酸丙酯(没食子酸丙酯) 鎵酸正丙酯 棓丙酯,丙烷基五倍子酸盐 没食子酸正丙酯 焙酸丙酯 桔酸丙酯 |
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| 【EINECS 编号】 204-498-2 |
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| 【分子式】 C10H12O5 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002196 |
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| 【分子量】 212.2 |
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| 【MOL 文件】 121-79-9.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 抗氧化剂 |
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| 【所属类别一】 饲料添加剂: 饲料贮存添加剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】乳白色针状结晶或白色至淡黄褐色结晶性粉末，无臭，稍有苦味，熔点150℃。对热较稳定，遇光有利于分解，遇铜、铁离子呈紫色或暗绿色，有吸湿性。易溶于热水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、猪油、花生油和乙醚，难溶于冷水。0.25%的水溶液PH约为5.5。大白鼠经口LD503800mg/kg，ADI 0-1.4mg/kg（FAO/WHO，1994）。 | |
| 【熔点 】146-149 °C(lit.) | |
| 【FEMA 】2947 | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【溶解度 】ethanol: 50 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【水溶解性 】0.35 g/100 mL (25 ºC) | |
| 【Merck 】14,7859 | |
| 【检测方法】HPLC,NMR | |
| 【BRN 】1877976 | |
| 理化性质 | |
| 【沸点 】312.03°C (rough estimate) | |
| 【密度 】1.210 | |
| 【折射率 】1.5140 (estimate) | |
| 【闪点 】187℃ | |
| 【酸度系数(pKa)】8.11(at 25℃) | |
| 【形态】powder | |
| 【颜色】White to light beige | |
| 【InChIKey】ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N | |
| 【CAS 数据库】121-79-9(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, propyl ester(121-79-9) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作食品抗氧化剂 | |
| 【用途二】PG也我国允许使用和国外广泛使用的饲料抗氧化剂。我国规定还可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.1g/kg。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA或BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。单对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。 | |
| 【用途三】PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。但对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.1g/kg。 | |
| 【用途四】该品是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂，抗氧化作用强，但有着色的缺点，用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时，最大用量为100ppm。也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。 | |
| 【参考质量标准二】GB3263—82 ▼ ▲ 含量(干基)/% 98～102.5 熔点/℃ 146～150 干燥失重/% ≤0.5 灼烧残渣/% ≤0.1 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 砷(以As计)/% ≤0.0003 | |
| 【参考质量标准三】指标名称@FAO/WHO 1996@GB3263-82(强制性国标) ▼ ▲ 含量(干基) 98.0%～102.0% 98%～102% 熔点 146～150℃ 氯化有机物(以CL计) ≤100mg/kg - 游离酸(以没食子酸计) ≤0.5% - 子燥失重(110℃,4h) ≤0.5% ≤0.5% 硫酸盐灰分(GT-5-1) ≤0.1% ≤0.1% 砷(GT-3-2) ≤0.0003% 重金属(GT-16-2) ≤10mg/kg ≤0.001% | |
| 【参考质量标准一】GB 3263—1982 ▼ ▲ 含量(干基)/% 98～102.5 熔点/℃ 146～150 干燥失重/% ≤0.5 灼烧残渣/% ≤0.1 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 砷(以As计)/% ≤0.0003 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R22-R43 | |
| 【安全说明 】S24-S37 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】LW8400000 | |
| 【RTECS号】LW8400000 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【海关编码】29182950 | |
| 【海关编码 】29182950 | |
| 【毒害物质数据】121-79-9(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】1没食子酸的制备五倍子中含有50%～70%的单宁，单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。(1)发酵法将风干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h；趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%～35%的单宁溶液；将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，在30℃左右发酵8～9d，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。(2)水解法 将280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在105℃下搅拌水解6h，或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃：析出结晶，分离得粗品；再将其溶解于70～80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤；滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得第一次脱色精品；将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。2PG的合成在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol对甲苯磺酸，加热回流至无明显水分出时止；把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂；在不断的搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重结晶，并于80℃烘干得熔点147~148"C的白色针状结晶，收率87.2%～89.5%。用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。 | |
| 【方法二】1没食子酸的制备五倍子中含有50%-70%的单宁，单宁经酶解或水解可得没食子酸。(1)发酵法。将风干的五倍子破碎至0.5-1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40-60℃下浸提18h；采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.058；浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h；趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%-35%的单宁溶液；将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，再30℃左右发酵8-9天，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。(2)水解法。将280kg 95%的硫酸加入1679kg 20%的单宁溶液，再105℃下搅拌世界6h，或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在133-135℃和0.18-0.20Mpa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃析出结晶，分离得粗品；再将其溶解于70-80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤；滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得第一次脱色精品；将其用用样的方法重结晶以次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。2 PG的合成在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol对甲苯磺酸，加热回流至五明显水分出时止；把反应混合物（呈浅紫红色）先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂；在不断搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重新结晶，并于80℃烘干，得熔点147-148℃的白色针状结晶，收率87.2%-89.5%。用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸，收率88.1%-88.6%。 | |
| 【方法三】以硫酸为催化剂，由没食子酸与丙醇在120℃下酯化而得。中和后馏去溶剂，由乙醇水溶液将残留物重结晶。 | |
| 【方法四】由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、苯、硫酸及对甲苯磺酸加入搪玻璃反应锅，加热脱水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩滤得到粗品，粗品溶解于乙醇，过滤，将滤液加入水中结晶，过滤、干燥即得成品。 | |
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