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| 基本信息 | |
| 【中文】 三甲基氰硅烷 |
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| 【英文名称】 CYANOTRIMETHYLSILANE CYANTRIMETHYLSILANE TMSCN TRIMETHYLCYANOSILANE TRIMETHYLSILANECARBONITRILE TRIMETHYLSILYL CYANIDE TRIMETHYLSILYLNITRILE trimethyl-silanecarbonitril trimethylsilycyanide Cyanotrimethylsilane~TMSCN Trimethyl Silane Cyanide trimethylsilylcarbonitrile Trimethylsilycyanidel Trimethylsilylcyanide,97% Trimethylsilylcyanide(Trimethylsilylnitrile) Silanecarbonitrile, trimethyl- Trimethylsilyl cyanide (Cyanotrimethylsilane) Trimethylsilylcyanid Trimethycyanosilane TRIMETHYLSILYLCYANIDE (99%) |
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| 【CAS】 7677-24-9 |
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| 【中文名称】 三甲基硅化腈 三甲基硅烷基氰 三甲基氰硅烷 三甲基腈甲硅烷 氰基三甲基硅烷 三甲基硅烷基氰化物 三甲基硅氰 氰化三甲基硅烷 三甲基甲硅烷基氰 三甲基氰硅烷(氰基三甲基硅烷) 三甲基硅腈 三甲基氰硅烷 禁运 |
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| 【EINECS 编号】 231-657-3 |
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| 【分子式】 C4H9NSi |
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| 【MDL 编号】 MFCD00001765 |
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| 【分子量】 99.21 |
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| 【MOL 文件】 7677-24-9.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【概述】三甲基氰硅烷（TMSCN）室温下为挥发性液体，此化合物在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。 | |
| 【概述】三甲基氰硅烷国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成三甲基氰硅烷很难广泛应用于氰化试剂。 | |
| 【简介】TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane，又名三甲基腈基硅烷；三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体，溶于大多有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿等；与水等含质子溶剂剧烈反应。 | |
| 【应用】氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体，是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此，对氰醇的制备已经引起了广泛关注，羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。 | |
| 【制备】三甲基氰硅烷（TMSCN）可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备：LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl | |
| 【安全信息】三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解： 2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN。 | |
| 【生产状况分析】目前TMSCN国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。 | |
| 【制备】在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮，再投入400Kg氰化钠，搅拌10分钟，加入10Kg碘化钾催化剂，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，温度控制在75℃以下，当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时，控制反应温度在65℃～70℃，回流24小时，过滤，然后将滤液去精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点：112℃)，纯度大于98.5％，其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应，反应釜内继续加热至65℃～70℃，反应时间12小时，反应后过滤，滤液再精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷，依次将轻组份和重组份再打入反应釜，作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89％。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】8-11 °C(lit.) | |
| 【沸点 】114-117 °C(lit.) | |
| 【密度 】0.793 g/mL at 20 °C(lit.) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.392(lit.) | |
| 【闪点 】34 °F | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【水溶解性 】reacts | |
| 【敏感性 】Moisture Sensitive | |
| 【检测方法】GC | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【BRN 】1737612 | |
| 【存储注意事项】氮气保护;湿度敏感 | |
| 【存储注意事项】湿度敏感;氮气保护 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】氰基化试剂 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】F,T+,T,N | |
| 【危险类别码 】R11-R26/27/28-R29-R50/53 | |
| 【安全说明 】S16-S36/37/39-S45-S61-S28A-S26 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3384 6.1/PG 1 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【F 】10-21 | |
| 【Hazard Note 】Highly Flammable/Toxic | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29310095 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】吡啶-->氰化钾-->碘化钾-->无水碘化钠-->三甲基氯硅烷-->N-甲基吡咯烷酮-->LEDA HPLC乙腈 | |
| 【下游产品】4-甲基-2-羧酸吡啶-->2-氰基吡啶-4-醛-->2-氰基吡啶-4-羧酸乙酯-->4-羟甲基吡啶-2-腈-->8-羟基喹啉-2-羧酸-->三苯氧基苯甲醛-->二乙胺基三氟化硫-->2-氯-3-氰基吡嗪-->8-羟基喹啉-2-甲腈-->3-氯-2-氰基吡啶-->4-氰基吡啶-4-羧酸 | |
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