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| 基本信息 | |
| 【中文】 5-氨基水杨酸 |
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| 【英文名称】 2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID 3-Carboxy-4-hydroxyaniline 5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID 5-AMINOSALICYLIC ACID 5-AS 5-ASA BENZOIC ACID, 5-AMINO-2-HYDROXY- IFLAB-BB F1918-0003 LABOTEST-BB LT00134704 M-AMINOSALICYLIC ACID MESALAMINE MESALAZINE rowasa 3-Amino-hydroxybenzoicacid 5-amino-2-hydroxy-benzoicaci 5-Aminosalicyclic acid 5-aminosalicylic 5-amino-salicylicaci Asacol Asacolitin |
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| 【CAS】 89-57-6 |
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| 【中文名称】 5-氨基水杨酸 2-羟基-5-氨基苯甲酸 3-羧基-4-羟基苯胺 间氨基水杨酸 5-氨基-2-羟基苯甲酸 氨水杨酸 美沙拉秦 马拉沙嗪 5-氨基水杨酸(美沙拉秦) 氨基水扬酸 美沙拉嗪 5-胺柳酸 MASALAZINE(许多杂志中使用但无从考证) |
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| 【EINECS 编号】 201-919-1 |
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| 【分子式】 C7H7NO3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00007877 |
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| 【分子量】 153.14 |
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| 【MOL 文件】 89-57-6.mol |
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| 【所属类别】 药物: 消化系统用药: 消化性溃疡治疗药 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色至粉红色结晶，熔点约280℃(分解)。溶于盐酸，略溶于热水，微浴于冷水或乙醇。 | |
| 【熔点 】275-280 °C (dec.)(lit.) | |
| 【闪点 】279-281°C | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【form 】tablets | |
| 【color 】off-white to gray | |
| 【水溶解性 】<0.1 g/100 mL at 21 ºC | |
| 【Decomposition 】279-281 ºC | |
| 【Merck 】14,5904 | |
| 【检测方法】T,HPLC,NMR | |
| 【BRN 】2090421 | |
| 【存储注意事项】空气敏感;氮气保护;光敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】溃疡性结肠炎治疗药。 | |
| 【用途二】染料中间体。5-氨基水杨酸(5-ASA药物名称为马沙拉嗪，Masalazine)是重要的医药和染料化工原料，也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治疗作用。5-氨基水杨酸由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团，可以进行多种反应，因此在染料工业，它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】VO1400000 | |
| 【F 】8-10-23 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【海关编码】29225000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：水杨酸和水混合后，在50℃和搅拌下，缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70～80℃反应。将反应液倾入水中，于5℃放置。过滤，滤饼用热水重结晶，得5-硝基水杨酸固体，收率40%。在60℃，往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后，加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后，将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕，于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性，过滤。滤饼用热水洗，滤液和洗液合并后，加入保险粉，用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却，过滤，干燥，将其和亚硫酸氢钠溶于热水，和活性炭一起煮沸。热过滤，滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并，在5℃放置。滤集结晶，用冰水充分洗涤，干燥，得白色针状的美沙拉秦结晶，熔点278℃(分解)。方法2：水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后，再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护，然后氢化还原硝基为氨基，最后水解得到美沙拉秦。方法3：苯胺经重氮化得重氮盐，将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中，在0～6℃剧烈搅拌，并保持Ph值为8。过滤，饱和食盐水洗，压干。溶入40%氢氧化钠溶液，在80～85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后，水蒸气蒸馏蒸除苯胺，过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6～6.5，放置过夜。过滤，冷水洗涤，干燥后的粗品溶于水，滴加浓盐酸至溶解，再加入活性炭，加热至沸。过滤，冷却，用稀氢氧化钠调至Ph值2～3。过滤，冷水洗涤，常温真空干燥，得灰白色的美沙拉秦固体，熔点278℃(分解)，总收率45.9%。方法4：对氨基苯酚和适量催化剂，在2.0～3.0MPa的CO2压力和130～190℃下搅拌。冷至室温，加入水和保险粉，搅拌。冷至0～3℃，滤去不溶物，水洗。洗液和滤液合并，用盐酸调至Ph值3～4，过滤，水洗，得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠，热至50～60℃全溶后，加入活性炭煮沸。过滤，冷却，稀盐酸调至Ph值3.5。过滤，水洗，干燥，得灰白色的精品．收率91.1%，含量99.2%。 | |
| 【方法二】由间硝基水杨酸经锌粉和盐酸作用而得，或采用硝基苯甲酸电解还原的方法。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】碳酸钠-->锌粉-->水-->连二亚硫酸钠-->甲基磺酰氯-->水杨酸-->硝基物-->对羟基苯乙胺-->5-硝基水杨酸-->氢气-->水合肼-->铝镍合金 | |
| 【下游产品】直接铜盐灰 GRL | |
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