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| 基本信息 | |
| 【中文】 链脲菌素 |
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| 【英文名称】 2-DEOXY-2-(3-METHYL-3-NITROSOUREIDO)-D-GLUCOPYRANOSE 2-DEOXY-2 [([METHYL-NITROSOAMINO]-CARBONYL)-AMINO]-D-GLUCOPYRANOSE 2-DEOXY-2-[[(METHYLNITROSOAMINO)CARBONYL]AMINO]-D-GLUCOSE N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-A-D-GLUCOSAMINE N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-D-GLUCOSAMINE N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-GLUCOSAMINE STR STREPTOZOCIN STREPTOZOTOCIN STZ U-9889 ZANOSAR 2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucopyranos 2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucos 2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-alpha(andbeta)-d-glucopyranose 2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-d-glucos estreptozocina nci-c03167 n-d-glucosyl(2)-n’-nitrosomethylharnstoff n-d-glucosyl-(2)-n’-nitrosomethylurea |
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| 【CAS】 18883-66-4 |
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| 【中文名称】 2-脱氧-2-[[(甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖 链脲菌素 链脲佐菌素 链脲佐菌素(脲激链霉素) 2-脱氧-2-(((甲基亚硝基氨基)羰基)-氨基)-D-吡喃葡萄糖 链氮霉素 链脲霉素 链佐星 链脲菌佐素 |
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| 【分子式】 C8H15N3O7 |
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| 【分子量】 265.22 |
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| 【MOL 文件】 18883-66-4.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】121 °C (dec.)(lit.) | |
| 【储存条件 】−20°C | |
| 【水溶解性 】soluble | |
| 【水溶解性 】可溶 | |
| 【Merck 】13,8912 | |
| 【EPA化学物质信息】D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino) carbonyl]amino]-(18883-66-4) | |
| 理化性质 | |
| 【color 】white to light yellow | |
| 【敏感性 】Hygroscopic | |
| 应用领域 | |
| 【用途1】一种含N-亚硝基的化合物，在胰腺胰岛充当一氧化氮的供体；诱导产生糖尿病动物模式的胰岛素分泌细胞的死亡。高效DNA甲基化试剂，能诱发染色体断裂。对表达GLUT2葡萄糖转运体（GLUT2 glucose transporter）的神经内分泌肿瘤细胞系具细胞毒性。医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。 医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,T | |
| 【危险类别码 】40-61-46-45-22-20/21/22 | |
| 【安全说明 】36/37-53-45-36-22 | |
| 【危险品运输编号 】3249 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS号】LZ5775000 | |
| 【F 】3-10-21 | |
| 【HazardClass 】6.1(b) | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【海关编码】29419090 | |
| 【毒害物质数据】18883-66-4(Hazardous Substances Data) | |
| 常见问题列表 | |
| 【理化性质】淡黄色结晶性粉末，易溶于水，但其水溶液在室温下极不稳定，可在半小时后分解为气体而挥发掉，故需现用现配。溶于较低度醇和酮，不溶于极性的有机溶剂。 | |
| 【发现历史】链脲菌素是一种由链球菌产生的，对哺乳动物胰脏中产生胰岛素的胰岛B细胞有着特异毒性的天然化合物，属亚硝脲类抗生素，它与脂溶性的亚硝脲不同，在氯乙基处是一个甲基，在分子的另一端是一个氨基糖，链脲佐菌素可自行分解活泼的甲基正碳离子，与DNA呈链间交叉连结，从而使DNA烷化，但其烷化作用比其他亚硝脲类药物弱，而其代谢产物甲基亚硝脲的烷化作用较其STZ强3~4倍。STZ在体内可形成异氰酸盐。从而与核酸蛋白结合，抑制DNA多聚酶活力，使受损的DNA难于修复。在1950年代末被发现之初被认为是一种抗生素，来自卡拉马祖的Upjohn制药公司（现在辉瑞的一个子公司）的科学家在一个土壤中不产色链霉菌的菌株里发现了STZ。在1960年代中期，人们发现链脲佐菌素对于产生胰岛素的胰岛B细胞具有特异毒性。这一点的发现使得STZ后来被用于建立糖尿病的动物模型以及被用于治疗胰岛B细胞瘤。19世纪60到70年代，美国国家癌症研究中心开始研究链脲佐菌素在化疗中的应用。Upjohn公司在1976年11月向FDA申请批准其对于胰岛癌的治疗，并于1982年7月获得批准。之后它一直使用商品名Zanosar。它被用于临床上治疗胰岛细胞瘤(β细胞或非β细胞癌)，对类癌肿瘤、霍奇金病、结肠癌及肝癌等变有一定疗效。在医学研究中建立1型糖尿病的动物模型。 | |
| 【动物糖尿病诱发剂】糖尿病是一种常见的代谢内分泌疾病，发病原因主要是胰岛素相对或绝对不足所致，其特征为高血糖和糖尿。实验可利用药物 (如四氧嘧啶和链脲菌素等) 选择性地破坏胰腺β-细胞、使血糖水平升高从而造成小鼠实验性糖尿病模型。 链脲佐菌素(简称STZ)是一种动物糖尿病诱发剂，对一定种属动物的胰岛β细胞有选择性破坏作用，能诱发许多动物产生糖尿病，但在豚鼠和人中不引起，一般采用大鼠和小鼠制造动物模型。国外有学者报道选用雄性大鼠制造模型的成模率明显高于雌性大鼠。1型糖尿病与2型糖尿病动物模型的制备与STZ注射的剂量有关系：大剂量注射时，由于直接引起胰岛β细胞的广泛破坏，可造成1型糖尿病模型；而注射较少量STZ时，由于只是破坏一部分胰岛β细胞的功能，造成外周组织对胰岛素不敏感，同时给予高热量饲料喂养，两者结合便诱导出病理、生理改变都接近于人类2型糖尿病的动物模型。 | |
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