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| 基本信息 | |
| 【中文】 异烟酸甲酯 |
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| 【英文名称】 ISONICOTINIC ACID METHYL ESTER METHYL 4-PYRIDINECARBOXYLATE METHYL ISONICOTINATE METHYL PYRIDINE-4-CARBOXYLATE PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER RARECHEM AL BF 0097 4-Carbomethoxypyridine 4-Methoxycarbonylpyridine 4-Pyridinecarboxylic acid, methyl ester 4-pyridinecarboxylicacid,methylester 4-pyridinecarboxylicacidmethylester Methyl Isonicotinate 4-Picolinic Acid Methyl Ester Methyl 4-Pyridine Carbonate Methyl isonicotinate ,98% Isonicotinic acid methyl |
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| 【CAS】 2459-09-8 |
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| 【中文名称】 吡啶-4-甲酸甲酯 异烟酸甲酯 |
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| 【EINECS 编号】 219-546-8 |
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| 【分子式】 C7H7NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006427 |
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| 【分子量】 137.14 |
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| 【MOL 文件】 2459-09-8.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】异烟酸甲酯又称吡啶-4-甲酸甲酯，是一种重要的有机合成中间体，主要用于医药生产，同时也是一种良好的工业溶剂。目前，国内外对于它的研究报道较少，多采用异烟酸和甲醇在浓硫酸作用下直接酯化合成。而浓硫酸作为传统的酯化催化剂，易使有机物氧化、碳化，导致一系列副反应的发生，同时对设备腐蚀严重，三废处理困难。因此，探索新型催化剂取代浓硫酸已成为研究热点。 | |
| 【应用】异烟酸甲酯可用于防治蓟马害虫，异烟酸甲酯是从蓟马的嗜食寄主植物挥发物中提取获得的物质，对蓟马具有强烈的引诱作用。异烟酸甲酯诱导西方花蓟马Frankliniella occidentalis的行走和起飞行为增加。 | |
| 【制备】（1）将乙腈、羟胺盐酸盐和甲醇钠的混合物在室温下搅拌2-4天，所述混合物中乙腈：羟胺盐酸盐：甲醇钠摩尔比为1:1:1，然后过滤且在低于20℃下浓缩滤液，以产生呈白色固体的(Z)-N'-羟基乙脒； （2）将甲醇、氢氧化钾和吡啶-2，4-二甲酸二甲酯的混合物回流0.5-2小时，然后在真空中蒸发以生成呈黄色固体的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸； （3）将草酰氯加至在二氯甲烷中的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸，保持温度于25-30℃，进行3天，将反应在真空中蒸发，以生成呈黄色油的2-(氯羰基)异烟酸甲酯； （4）将(Z)-N'-羟基乙脒和三乙胺加至2-(氯羰基)异烟酸甲酯的二氯甲烷溶液，将温度保持于25-30℃，进行0.5-2天，将反应在真空中浓缩以生成呈黄色固体的2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯； （5）将2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯的甲苯溶液在回流下加热12-36小时，将所得混合物蒸发且通过硅胶柱层析纯化，以生成呈白色固体的2-(3-甲基-1，2，4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯； （6）将氢氧化锂、乙醇和2-(3-甲基-1，2，4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯的混合物在室温下搅拌2-10小时，然后在真空中浓缩混合物，加水然后用乙酸乙酯萃取，用1N盐酸水溶液使水层达到pH 1.5并用乙酸乙酯萃取； （7）将有机层在真空中浓缩以生成呈白色固体的化合物，即为异烟酸。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δppm 14.08（br s，1H）9.00-8.98（m，1H）8.50（s，1H）8.09-8.07（m，1H），2.46（s，3H）。 （8）催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2的制备称取一定量ZrOCl2·8H2O和NaSiO3·9H2O，用8%的稀氨水水解，调节溶液pH值至9；在0℃条件下陈化24h，抽滤，用蒸馏水洗至无Cl-(用0.1mol/LAgNO3溶液检验)。在110℃下烘干，研磨过100目筛；按15mL/g的比例，用0.5mol/L的过硫酸铵溶液浸渍8h；抽滤，在红外灯下烘干，置于500℃马弗炉中焙烧3h。制得固体超强酸催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2，置于干燥器中备用。 （9）在装有分水器、温度计、回流冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入6.2g(0.05mol)异烟酸，16.2mL(0.4mol)无水甲醇，0.5g固体超强酸催化剂，在磁力搅拌器上加热至回流分水，并维持反应约3h。停止加热，冷却、过滤分离出固体超强酸催化剂，反应液分层后，用饱和的Na2CO3溶液中和洗涤、分液，再用无水MgSO4干燥，先常压蒸馏回收过量甲醇，再减压蒸馏，收集95～100℃(2.67KPa)的馏分，即得稍带棕黄色的透明液体，干燥后即为异烟酸甲酯。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】浅黄色液体, 密度 1.161 ,熔点 8.5°C ,沸点 207-209°C,折射率 1.512-1.514,闪点 82°C | |
| 【熔点 】8-8.5 °C(lit.) | |
| 【沸点 】207-209 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.161 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.512(lit.) | |
| 【闪点 】180 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【检测方法】GC.NMR | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【F 】10 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【海关编码】29333990 | |
| 图谱信息 | |
| 【图谱信息】异烟酸甲酯(2459-09-8)核磁图(1HNMR)异烟酸甲酯(2459-09-8)核磁图(13CNMR)异烟酸甲酯(2459-09-8)红外图谱(IR1)异烟酸甲酯(2459-09-8)质谱(MS) | |
| 知名试剂公司产品信息 | |
| 【Acros Organics】异烟酸甲酯Methyl isonicotinate, 98%(2459-09-8) | |
| 【Alfa Aesar】异烟酸甲酯,98%Methyl isonicotinate, 98%(2459-09-8) | |
| 【Sigma Aldrich】2459-09-8(sigmaaldrich) | |
| 【TCI Shanghai】异烟酸甲酯Methyl Isonicotinate,>99.0%(T)(2459-09-8) | |
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