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| 基本信息 | |
| 【中文】 噻苯咪唑 |
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| 【英文名称】 2-(1,3-Thiazol-4-yl)benzimidazole 2-(4-THIAZOLY)-BENZIMIDAZOLE 2-(4-THIAZOLYL)-1H-BENZIMIDAZOLE 2-(4'-THIAZOLYL)-BENZIMIDAZOLE 2-(4-THIAZOLYL)BENZIMIDAZOLE 2-(Thiazol-4-yl)benzimidazole APL-LUSTER(R) BIOGUARD(R) DECCO LABOTEST-BB LT00134862 'LGC' (1210) LSP MERFECT MERTECT(R) STORITE TBZ TBZ(R) TECTO TECTO(R) THIABENDAZOL |
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| 【CAS】 148-79-8 |
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| 【中文名称】 2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 2-(噻唑-4-基)苯并咪唑 噻苯咪唑 噻苯唑 噻菌灵 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑 2-(噻唑-4基)苯并咪唑 噻唑并咪唑 2-(1,3-噻唑-4-萘)苯并咪唑 硫苯唑 涕必灵 2-(噻唑-4-基)苯并噻唑 特克多 噻苯达唑 4-(2-苯并咪唑)噻唑 噻苯达唑(涕必灵) 2-(噻唑-4基)苯并咪 涕必靈 驱虫噻苯唑 杀菌灵 |
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| 【EINECS 编号】 205-725-8 |
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| 【分子式】 C10H7N3S |
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| 【MDL 编号】 MFCD00005587 |
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| 【分子量】 201.25 |
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| 【MOL 文件】 148-79-8.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 防腐剂 |
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| 【所属类别一】 农药: 杀菌剂: 化学治疗剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色至灰白色无味粉末。 | |
| 【溶解性】不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。 | |
| 【熔点 】298-301°C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【form 】powder | |
| 【color 】light yellow | |
| 【水溶解性 】0.005 g/100 mL | |
| 【Merck 】9289 | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】白色至类白色结晶性粉末，无味无臭。熔点304~305℃。1g本品可溶于107.5mL甲醇，147mL乙醇，130mL乙二醇，125mL氯仿，357mL丙酮，435mL苯或26mLpH值2.2的水。耐酸、耐碱、耐紫外线。小白鼠经口LD502.4g/kg，大白鼠LD503.6g/kg，兔子LD503.6g/kg，Adl 0～3.0mg/kg(FAO/WHO，1994)。 | |
| 【密度 】1.2271 (rough estimate) | |
| 【折射率 】1.5500 (estimate) | |
| 【溶解度 】Soluble in methanol and dimethyl sulfoxide. | |
| 【形态】powder | |
| 【颜色】light yellow | |
| 【InChIKey】WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N | |
| 【CAS 数据库】148-79-8(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Thiabendazole(148-79-8) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等 | |
| 【用途二】高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。 | |
| 【用途三】作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。 | |
| 【用途四】防霉剂。按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。 | |
| 【用途五】内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。 | |
| 【用途六】内吸性杀菌剂。能防止多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防止贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病，绿霉病。香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病，炭疽病，还可用500-1000ppm药液浸苹果。梨，菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、番茄、蘑菇、甜菜、甘蔗等，防治贮存期丙害。 | |
| 【参考质量标准】日本标准，1992 ▼ ▲ 含量/% 98.0~101.0 干燥失重/% ≤0.5 灼烧残渣/% ≤0.2 重金属(以Pb计)/% ≤0.002 熔点/℃ 296~303(分解) | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】N | |
| 【危险类别码 】R50/53 | |
| 【安全说明 】S60-S61 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3077 9/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】DE0700000 | |
| 【RTECS号】DE0700000 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【HazardClass 】9 | |
| 【危险等级】9 | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29341000 | |
| 【海关编码 】29341000 | |
| 【毒害物质数据】148-79-8(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。 | |
| 【方法二】制备方法一4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。制备方法二噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。 | |
| 【方法三】方法一在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。方法二在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。 | |
| 【方法四】噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。 | |
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