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| 基本信息 | |
| 【中文】 间苯氧基苯甲醛 |
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| 【英文名称】 3-FORMYLDIPHENYL ETHER 3-PHENOXYBENZALDEHYDE AKOS BBS-00003181 M-PHENOXY BENZALDEHYDE 3-phenoxy-benzaldehyd Benzaldehyde,3-phenoxy- m-(phenyloxy)benzaldehyde m-Phenoxybenzaldehyde 3-Phenoxybenzaldehyde 3-Phenoxybenzaldehyde,97% (1,1'-Oxybisbebzene)-3-carbaldehyde |
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| 【CAS】 39515-51-0 |
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| 【中文名称】 间苯氧基苯甲醛 3-苯氧基苯甲醛 二苯乙基-3-乙醛 醚醛 3-苯氧基苯甲醛,97% 间苯氧基苯甲醛(3-苯氧基苯甲醛) |
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| 【EINECS 编号】 254-487-1 |
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| 【分子式】 C13H10O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00003353 |
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| 【分子量】 198.22 |
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| 【MOL 文件】 39515-51-0.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】本品为淡黄色液体，m.p.13～14℃，b.p.169～169.5℃/1.46。kpa，n20D 1.5950，相对密度 1.147，不溶于水，溶于醇、苯、甲苯等有机溶剂。 | |
| 【熔点 】13 °C | |
| 【沸点 】169-169.5 °C11 mm Hg(lit.) | |
| 【密度 】1.147 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.595(lit.) | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【敏感性 】Air Sensitive | |
| 【BRN 】511662 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】可作为除虫菊酯类杀虫剂农药的中间体 | |
| 【用途二】主要用于合成除虫菊酯类农药 | |
| 【用途三】间苯氧基苯甲醛是拟除虫菊酯苯醚菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、三氟氯氰菊酯等的重要中间体。 | |
| 【用途四】本品可用于合成多种拟除虫菊酯类农药，如溴氰菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯等。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R22-R26 | |
| 【安全说明 】S23-S24/25-S45-S38-S28 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】CU7560200 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29124900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】工业上制备间苯氧基苯甲醛主要有两种方法，即溴苯甲醛法和间苯氧基甲苯法，现分述如下。溴苯甲醛法在催化剂三氯化铝存在下的二氯乙烷中慢慢加入苯甲醛，然后再慢慢滴加含有氯气的溴的二氯乙烷溶液，反应一段时间后进行后处理，最后蒸馏得到间溴苯甲醛。在苯酚钾盐中加入催化剂氯化亚铜和溶剂，然后滴加间溴苯甲醛，加热反应一段时间后，进行后处理，蒸馏回收未反应的间溴苯甲醛，继续蒸馏，收集172～1 76℃/107.8 Pa馏分为间苯氧基苯甲醛。国外都采用该方法生产，国内由于技术和设备等问题，成本较高，提纯困难，曾生产一段时间后停产。间苯氧基甲苯法间苯氧基甲苯溶于苯中先脱水，再加入催化剂偶氮二异丁腈，升温至80～84℃，通入氯气进行氯化，用气相色谱进行中间控制，控制在一氯化物和二氯化物，然后赶剩余氯气，蒸馏脱苯而得到间苯氧基苄氯和间苯氧基亚苄二氯的混合物，再进行水解。间苯氧基甲苯的氯化物水解可以用Sommlet法，即在反应釜中加入乌洛托品、冰醋酸、水及间苯氧基甲苯的氯化物，升温到103～108℃，保温反应7h，然后进行后处理，加甲苯萃取间苯氧基苯甲醛，然后脱甲苯，间苯氧基苯甲醛进行控制。另外也可用碱解氧化法制备间苯氧基苯甲醛。将间苯氧基甲苯氯化物和12％碳酸钠水溶液放入高压釜进行水解，反应温度160℃，釜内压力维持在0.7MPa，保温反应4h，其间要不断排除生成的二氧化碳以维持规定的压力，反应结束后过滤分层，油层为间苯氧基苯甲醇和间苯氧基苯甲醛，进一步用5％硝酸进行氧化，反应温度92～96℃，反应时间2h，反应结束后分层，油层即粗间苯氧基苯甲醛。间苯氧基苯甲醛可以用精馏法或用化学法(焦亚硫酸钠)进行提纯，无论用以上哪一种方法，得到的间苯氧基苯甲醛均不能达到制备菊酯的工艺要求，为此，江苏化工农药集团公司从国外引进了一套用DCS控制的分步结晶器，进行间苯氧基苯甲醛的提纯，可以达到含量在99.5％以上。 | |
| 【方法二】工业化主要有两种方法：溴苯甲醛法和间甲苯酚法。溴苯甲醛法成本高、杂质多、产品提纯困难。目前国内均采用间甲苯酚路线，即经醚化先制得间苯氧基甲苯，再经氯化、水解、精制等工序制得最终产品。具体步骤是：（1）醚化 用间甲酚与卤代苯为原料在碱性条件下反应制得间苯氧基甲苯（MPT）。（2）氯化 将MPT用溶剂法，在引发剂存在下进行氯化制得一氯苄和二氯苄。（3）水解 氯化后的氯化液水解为MPA，主要有两种水解方法：混酸法 用硫酸和冰醋酸配成65%的混酸。稀硝酸法 用5%-10%的稀硝酸及氧化剂，压力为2-10MPa。（4）精制 精制提纯MPA目前主要有两种方法，即精馏法和化学法。此外，由3-苯氧基甲苯经催化氧化生成3-苯氧基苯甲酸，再进行电解还原，得到苯氧基苯甲醇，然后用次氯酸钠选择氧化制得3-苯氧基苯甲醛。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】硝酸-->氯-->四氯化碳-->氯化亚铜-->氯化苄-->乌洛托品-->溴苯-->二苯醚-->氯酸钠-->偶氮二异丁腈-->间甲酚-->苯甲醇-->氯化物-->氯化钴-->ALPHA,ALPHA-二氯甲苯(二氯甲苯)-->3-苯氧基甲苯-->间溴苯甲醛-->苄·二氯-->3-苯氧基苯甲酸-->停产 | |
| 【下游产品】氰戊菊酯-->3-苯氧基苄醇-->溴氰菊酯-->甲氰菊酯-->氯氰菊酯-->高效氯氟氰菊酯-->S-氰戊菊酯-->乙氰菊酯-->三苯氧基苯甲醛-->杀虫菊酯-->右旋反式苯醚菊酯-->溴氟菊酯-->3-(4-溴苯氧基)苯甲醛 | |
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