70458-96-7-常用CAS信息-山东胜蓝化工科技有限公司

基本信息
【中文】氟哌酸
【英文名称】 1-ETHYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-(1-PIPERAZINLY)-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID 1-ETHYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID 1-ETHYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-PIPERAZINO-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID 1-ETHYL-6-FLUORO-4-OXO-7-PIPERAZIN-1-YL-1,4-DIHYDRO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID AKOS NCG-0042 baccidal BACCIDAL BARAZAN chibroxin CHIBROXINE floxacin 400 MK-366 n-desmethylpefloxacin NORFLOXACIN NORFLOXACINE NORFLOXACIN LACTATE noroxin norphloxacine 1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica am-715
【CAS】 70458-96-7
【中文名称】 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸氟哌酸诺氟沙星氟沙星
【EINECS 编号】 274-614-4
【分子式】 C19H24FN3O6
【MDL 编号】 MFCD08060466
【分子量】 409.41
【MOL 文件】 70458-96-7.mol
【所属类别】药物: 抗病源性微生物药: 喹诺酮类药物

物理化学性质
【外观性状】类白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。暴露在空气中易吸湿，形成半水合物。遇光色渐变深。25℃时的溶解度(mg/m1)：水0.28，甲醇0.98，乙醇1.9，丙酮5.1，氯仿5.5，乙醚0.01，苯0.15，乙酸乙酯0.94，辛醇5.1，冰乙酸340。易溶于酸性或碱性溶液，略溶于二甲基甲酰胺。在水中的溶解度取决于pH值，在pH＜5或pH＞10时快速增加。熔点218-224℃，也有报道熔点220-221℃。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠溶液)：约274，325．336nm(A高约1109，437，425)。pKal 6.34；pKa2 8.75。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：全部＞4000口服；全部1500皮下注射；470，＞500肌肉注射；220，270静脉注射。
【熔点】220°C
【储存条件】2-8°C

应用领域
【用途一】抗菌药，用于治疗上呼吸道感染，泌尿系统、胃肠道系统细菌感染，对胆道、外科、妇产科等感染亦有较好疗效
【用途二】具有广谱高效的抗菌作用，治疗范围广，口服吸收好，毒性低，临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗，疗效显著。
【用途三】氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎干菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏菌属、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌科细菌具有强大的抗菌作用。临庆用于敏感菌所致泌尿系统、肠道、乎吸系统、外科、妇科、五官科及皮肤科等感受染性疾病。还应用于治疗淋病。
【用途四】氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎杆菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏杆菌、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌具有强大的抗菌作用。临庆用于敏感菌所致泌尿系统、肠道、呼吸系统、外科、妇科、五官科及皮肤科等感受染性疾病。还应用于治疗淋病。

安全数据
【危险品标志】Xn
【危险类别码】20/21/22-36/37/38
【安全说明】26-37/39
【WGK Germany 】2
【RTECS 】VB2005000
【海关编码】29335990

制备方法

【方法一】邻二氯苯经硝化，或对硝基氯苯经氯化均可得3，4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中，和氟化钾回流，氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下，用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流，得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合，生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后，再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟，收率较高，一般能达到40%～65%，但7位引入哌嗪基时，6位氟原子被取代的副产物可占25%，分离困难，影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。在引入吡嗪环前，1-乙基-6-氟-7-氯-1，4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应，使4位上的羰基形成硼螯合物，然后再引入吡嗪基，可使7位氟被置换的副反应减少，收率可提高15%以上，且产品的质量改善。诺氟沙星的合成，国内外研究较多，但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进，二是在哌嗪基的引入上做些文章。

上下游产品信息
【上游原料】乙酐-->哌嗪-->溴乙烷-->氟硼酸-->二苯醚-->D-无水葡萄糖-->邻二氯苯-->4-硝基氯苯-->异戊醇-->淀粉-->矿物油-->硝酸铵-->乙氧基甲叉丙二酸二乙酯-->加替环内酯-->3-氯-4-氟苯胺-->3,4-二氯硝基苯-->8-喹啉甲酸-->吡嗪-->3-氯-4-氟硝基苯-->6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸
【下游产品】培氟沙星-->盐酸氟哌酸

常用CAS信息

70458-96-7

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