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| 基本信息 | |
| 【中文】 恶霉灵 |
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| 【英文名称】 3-HYDROXY-5-METHYLISOXAZOLE 5-Methyl-3(2H)-isoxazolone 5-METHYLISOXAZOL-3-OL AGRIZOL HYDROXYISOXAZOLE HYMEXATE HYMEXAZOL HYMEXAZOLE TACHIGALOZE TACHIGAREN 3-hydroxy-5-methyl-isoxazol 5-Hydroxy-3-methylisoxazole 5-methyl-3(2h)-isoxazolon 5-methyl-3-isoxazolo bucid bucide butsid f-319 itachigarden sf-6505 |
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| 【CAS】 10004-44-1 |
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| 【中文名称】 3-羟基-5-甲基异噁唑 5-甲基-3(2H)-异噁唑酮 恶霉灵 噁霉灵 土菌消 3-羟基-5-甲基异恶唑 5-甲基-1,2-恶唑-3-醇 5-甲基异恶唑-3-醇 立枯灵 3-羟基-5-甲基异唑 5-甲基-3(2H)-异恶唑酮 霉灵 5-甲基-3-异恶唑 甲羟异噁唑 杀纹宁 塔兹加林 土菌清 5-甲基-3(2H)-异唑酮 |
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| 【EINECS 编号】 233-000-6 |
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| 【分子式】 C4H5NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00144468 |
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| 【分子量】 99.09 |
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| 【MOL 文件】 10004-44-1.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀菌剂: 化学治疗剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色晶体。m.p.86～87℃，蒸气压0.1333Pa (25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇等有机溶剂，25℃时在水中溶解度为85g/L。对酸、碱稳定，无腐蚀性。 | |
| 【熔点 】80°C | |
| 【储存条件 】−70°C | |
| 【敏感性 】Light Sensitive | |
| 【Merck 】14,4856 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作土壤杀菌剂、种子处理剂 | |
| 【用途二】内吸性土壤杀真菌剂，种子清毒剂，并对植物生长有促进作用。噁霉灵对土壤真菌、苗腐菌、腐霉菌、镰刀菌、伏革菌、丝核菌、猝倒病菌防治效果尤佳。如防治水稻苗期立枯病，苗床用30%水济500倍液，每平方米3L,在苗前或苗后施药，隔周重复1次。若将甜菜种子100kg，用70%可湿性粉剂350～750g拌种，可防治甜菜猝倒病。 | |
| 【用途三】一种防治稻棉苗期立枯病的高效低毒内吸传导性杀菌剂，并兼具优良的植物生长激素的功能，在水稻播种前后或出苗后以600ppm进行土壤灌浇，防治稻苗立枯病有特效，防效在93%以上。用含300-600ppm有效成分的药剂施于栽种的稻苗、甜菜、树苗等地里，能防治由镰刀霉菌、丝囊霉菌、腐霉菌和伏革菌属引起的病害。含0.5-1%有效成分的药液可作甜菜的种子处理剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】R22-R41-R52/53 | |
| 【安全说明 】S26-S39-S61 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】NY2932000 | |
| 【海关编码】29349990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】制备方法一β-氯代巴豆酸乙酯的制备 将乙酰乙酸乙酯与0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中，于-8～-5℃搅拌反应3h，再加入30mL甲醇与30mL水溶液分解氯化氧磷，减压蒸馏得β-氯代巴豆酸乙酯淡黄色液体，b.p.50～52℃/1.33×103Pa,折射率1.4567，产率77%～78%（文献值：b.p.51℃/1.33×103Pa，折射率1.4596)。β-氯代巴豆酸乙酯的制备也可采用非溶剂法，后处理采用水分解氯化氧磷、静置分层工艺。操作过程：将乙酰乙酸乙酯与0.067mol的五氯化磷于0℃搅拌反应6h，控制温度不超过10℃，滴加水分解氯化氧磷，静置30min，将淡黄色液体减压蒸馏，制得β-氯代巴豆酸乙酯，收率85%。噁霉灵的合成 将45.2g (0.807mol)氢氧化钾溶于200mL甲醇中，滴加含16g (0.228mol)盐酸羟胺水溶液，于0～5℃滴加含20g (0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液，在68℃搅拌反应4h，反应结束后再30mL浓盐酸中和至pH=1，过滤、减压蒸馏回收溶剂，残液经冷却、过滤、干燥得12.2g无色针状结晶，m.p.81～82.5℃ (文献值：81℃），纯度98%，产率90%。制备方法二将乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化，制成3，3-二氯丁酸乙酯，然后用盐酸羟胺反应生成N-羟基-3，3-二氯丁酰胺，再与氢氧化钠反应，脱酸，环合制得噁霉灵。制备方法三在苯中加入0.02mol苄基羟胺和0.02mol双乙烯酮，加热回流1h，得75%苄基乙酰乙酰基氧肟酸。取0.01mol苄基乙酰乙酰基氧肟酸于甲醇中，在20%Pd-C存在下，氢气流中摇动3h，混合物过滤，滤液蒸发，所得残留物放在用盐酸饱和的乙醇中放置过夜，然后在真空下蒸发，得71%产品。 | |
| 【方法二】有水相法和氯化法两种。水相法的原料消耗定额：盐酸羟胺2440kg/t、乙酰乙酸乙酯3900kg/t、浓盐酸（37%）25kg/t。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】三氯氧磷-->盐酸羟胺-->乙酰乙酸乙酯-->五氯化磷-->正丁酰氯-->甲醇溶液-->丁酸乙酯-->丁酰胺-->巴豆酸乙酯 | |
| 【下游产品】恶霉灵水剂 | |
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