基本信息 | |
【中文】 山梨酸 |
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【英文名称】 1,3-Pentadiene-1-carboxylic acid 2,4-HEXADIENOIC ACID 2,4-HEXANEDIENOIC ACID 2-PROPENYL ACRYLIC ACID ACIDUM SORBICUM (E,E) 2,4-HEXADIENOIC ACID FEMA 3921 Hexa-2,4-dienoic acid RARECHEM AL BE 0146 SORBIC ACID TRANS, TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID (2-Butenylidene)acetic acid (2-butenylidene)-aceticaci (2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid (e,e)-4-hexadienoicacid (E,E)-Sorbic acid 2,4-Hexadienoicacid,(E,E)- 2e,4e-hexadienoicacid 4-Hexadienoicacid,(E,E)-2 Acetic acid, (2-butenylidene)- |
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【CAS】 110-44-1 |
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【中文名称】 2,4-己二烯酸 2-丙烯基丙烯酸 山梨酸 (E,E)-2,4-己二烯酸 2,4-已二烯酸 花楸酸 己二烯-(2,4)-酸 清凉茶酸 2,4-己二烯酸清凉茶酸 2,4一HEXADIENOIC ACID 2,4-己二烯酸/山梨酸 |
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【EINECS 编号】 203-768-7 |
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【分子式】 C6H8O2 |
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【MDL 编号】 MFCD00002703 |
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【分子量】 112.13 |
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【MOL 文件】 110-44-1.mol |
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【所属类别二】 食品添加剂: 防腐杀虫剂: 防腐剂 |
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【所属类别一】 食品添加剂: 防腐剂 |
物理化学性质 | |
【外观性状】山梨酸(110-44-1)为白色结晶性粉末。无味,无臭。熔点134.5℃,沸点228℃(分解),闪点127℃。溶于乙醇和乙醚,不溶于水。 | |
【溶解性】溶于乙醇和乙醚,不溶于水。 | |
【熔点 】132-135 °C(lit.) | |
【沸点 】228°C | |
【密度 】1,205 g/cm3 | |
【蒸气压】0.01 mm Hg ( 20 °C) | |
【FEMA 】3921 | |
【闪点 】127 °C | |
【储存条件 】2-8°C | |
【溶解度 】ethanol: 0.1 g/mL, clear | |
【水溶解性 】1.6 g/L (20 ºC) | |
【Merck 】14,8721 | |
【BRN 】1741831 |
应用领域 | |
【用途一】广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业 | |
【用途二】用于杀虫剂配制及合成橡胶工业,也用作食品保存剂 | |
【用途三】山梨酸时目前国际上应用最广泛的酸型食品防腐剂,在酸性条件下(PH5-6以下)对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用,但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁,用量不得超过2g/kg;在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、雨干制品、即食豆制品、糕点陷、面包、蛋糕、月饼和即食海蛰乳酸菌饮料中最大使用量1.0g/kg;在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg;在较盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg;在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg;在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中,最大使用量0.075g/kg。此外,在化妆品、医药和饲料方面也有应用。 | |
【用途四】防腐剂;防霉剂。 | |
【用途五】山梨酸是目前国际上应用最广的酸型食品防腐剂。在酸性条件下(pH值5~6以下),对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用,但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁,用量不得超过2g/kg;在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼和即食海蜇乳酸菌饮料中最大使用量11 0g/kg;在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg;在胶盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg;在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg;在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。此外,在化妆品、医药和饲料方面也有应用。 | |
【用途六】山梨酸是目前国际上应用最广的食品的防霉剂,具有抑制微生物生长繁殖的作用。其毒性仅为苯甲酸的1/4,有取代苯甲酸的趋势。在食品工业中主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、密饯、面包、糖果等的防霉,也用于鱼肉品的保鲜。山梨酸作为防腐剂也用于医药工业、轻工业化妆品、烤烟叶,以及作为杀虫剂使用。此外,也用来配制试剂;作为不饱和酸用于树脂、香料和橡胶工业;饲料方面也有应用。 | |
【用途七】新型食品防腐剂,能有效地抑制细菌、霉菌和酵菌的生长,对食品不产生不良影响,能参与人体新陈代谢作用,是国际上公认的安全的食品防腐剂,亦可用于医药工业、轻工业、化妆品等行业中,它作为一种不饱和酸,也可用于树脂、香料和橡胶等工业。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。 | |
【参考质量标准二】GB 1905—2000 ▼ ▲ 山梨酸含量(以干基计)/% 99.0~101.0 熔点/℃ 132~135 灼烧残渣含量/% ≤0.2 硫酸盐(以SO4 2-计)/% ≤0.1 重金属(以Pb计)含量/% ≤0.001 砷含量 %≤0.0002 水分/% ≤0.5 | |
【参考质量标准一】指标名称@GB 1905-2000(强制性标准)@FAO/WHO,1977:CXAS/1979@FCC,1996含量(以无水物计)@99.0%~101.0%@99.0%@99.0%~101.0%熔点@132~135℃@-@132~135℃灼烧残渣@≤0.2%@硫酸盐灰分≤0.2%@≤0.2%重金属(以Pb计)@≤0.001%@≤10mg/kg@≤10mg/kg砷(以As计)@≤0.0002%@≤3mg/kg@-水分@≤0.5%@≤0.5% @≤0.5%醛类(以甲醛计)@-@≤0.1%@- ▼ ▲ |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xi | |
【危险类别码 】R36/37/38-R36/38 | |
【安全说明 】S26-S36-S24/25 | |
【WGK Germany 】1 | |
【RTECS 】WG2100000 | |
【F 】8 | |
【海关编码】29161930 |
制备方法 | |
【方法一】山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得,但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外,丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。丁二烯路线丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下,140℃加压缩合得到γ-乙烯-γ-丁内酯在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸气在700℃以上的裂解管内停留0.3s,生成的气体混合物用氨气将催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-10~30℃,以除去水、醋酸和醋酐等;乙烯酮气体被巴豆醛吸收,并在氟化硼(或氯化锌、氯化钻等)催化下生成聚己烯-4,5-β-内酯(简称聚酯);聚酯在酸性条件下水解,冷却后析出山梨酸粗品,再用3~4倍量60%的乙醇重结晶,得山梨酸。 | |
【方法二】山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得,但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外,丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。(1)丁二烯路线。丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下,140℃加压缩合得γ-乙烯-γ-丁内酯,在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。(2)乙烯酮法。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸汽在700℃以上的裂解管内停留0.3s,生成的气体混合物用氨气酱催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-30- -10℃以除去水、醋酸和醋酐等。乙烯酮气体被巴豆醛吸收,并在氟化硼(或氯化锌、氯化钴等)催化下生成聚己烯-4,5-β-内酯(简称聚酯),聚酯在酸性条件下水解,冷却后析出山梨酸粗品,再用3-4倍量60%的乙醇重结晶,得山梨酸。 | |
【方法三】由丁烯醛和丙酮在催化剂作用下,于0℃左右反应而得。 | |
【方法四】1.乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮,然后与巴豆醛缩合成聚酯,再经水解、精制即得成品。原料消耗定额:乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。3.丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合,再经脱氢而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料,在醋酸锰催化剂存在下,于140℃加压缩合,制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下,开环得山梨酸。 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】氢氧化钠-->盐酸-->醋酸-->甲苯-->氯化锌-->丙二酸-->1,3-丁二烯-->双乙烯酮-->氯化钴-->γ-丁内酯-->乙醛-->乙烯酮-->巴豆醛-->1-己烯-->醋酸锰-->聚酯 | |
【下游产品】保鲜剂-->山梨酸钾-->山梨酸钾-->反式-2-己烯醇-->山梨酸钙-->山梨酸钠 |