常用CAS信息

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86087-23-2

时间:2020-12-11   访问量:1051
基本信息
【中文】

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
【英文名称】

3-FURANOL, TETRAHYDRO-, (S)
(S)-(+)-3-HYDROXY TETAHYDRO FURAN
(S)-(-)-3-HYDROXY TETRAHYDRO FURAN
(S)-(+)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN
(S)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN
(S)-(+)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANE
(S)-(+)-TETRAHYDRO-3-FURANOL
(S)-TETRAHYDROFURAN-3-OL
(S)-(+)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN, 99% (9
S-(+)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN 98+%
(S)-(+)-3-HYDOXY TETAHYDRO TETRAHYDRO FURAN
(S)-3-Hydroxyterthydrofurane
S-HYDROXYTETRAHYDROFURAN
S-(+)-3-Hydroxytetrahydofuran
(3S)-Tetrahydrofuran-3-ol
(3S)-Tetrahydrofuran-3β-ol
Oxolane-3β-ol
【CAS】

86087-23-2
【中文名称】

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
S(+)-3-羟基四氢呋喃
(S)-(+)3-羟基-四氢呋喃
S-3-羟基四氢呋喃
【分子式】

C4H8O2
【MDL 编号】

MFCD00064327
【分子量】

88.11
【MOL 文件】

86087-23-2.mol
常见问题列表
【简介】(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体,可用作化学发光分析检测试剂。
【用途】抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+) -3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还 原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。
【制备】制备L-苹果酸二甲酯2:取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中,冷却至-10℃,搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol),1.5h滴加完。室温下搅拌4h,再加热回流1h停止反应。减压浓缩,加入125ml20%的碳酸钠溶液,调节pH=7。用乙酸乙酯萃取3次,每次100ml。合并乙酸乙酯层,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到无色油状液体33.68g,产率93%。 制备丁三醇3:32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中,加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol),加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol),共加5次。加毕继续回流3h,TLC检测无原料点,停止反应。将大量的固体先过滤除去,滤液用硫酸调节PH值至3,将析出的固体再次过滤除去,减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。 制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4:将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol),加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg),收集黄色油状液体7.6g,两步产率43%。
【用途】(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体,是阿法替尼中间体。
物理化学性质
【比旋光度 】18.5 º (c=2 MeOH)
【沸点 】80 °C15 mm Hg(lit.)
【密度 】1.103 g/mL at 25 °C(lit.)
【折射率 】n 20/D 1.45(lit.)
【闪点 】175 °F
【水溶解性 】soluble
安全数据
【危险品标志 】Xi
【危险类别码 】R36/37/38
【安全说明 】S26-S37/39
【WGK Germany 】3
【海关编码】29321900
上下游产品信息
【上游原料】乙醇-->乙酸乙酯-->甲醇-->四氢呋喃-->甲苯-->氢化铝锂-->对甲苯磺酸-->L-苹果酸
图谱信息
【图谱信息】(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃(86087-23-2)核磁图(1HNMR)(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃(86087-23-2)核磁图(13CNMR)(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃(86087-23-2)红外图谱(IR1)
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