基本信息 | |
【中文】 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 |
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【英文名称】 3-FURANOL, TETRAHYDRO-, (S) (S)-(+)-3-HYDROXY TETAHYDRO FURAN (S)-(-)-3-HYDROXY TETRAHYDRO FURAN (S)-(+)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN (S)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN (S)-(+)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANE (S)-(+)-TETRAHYDRO-3-FURANOL (S)-TETRAHYDROFURAN-3-OL (S)-(+)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN, 99% (9 S-(+)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN 98+% (S)-(+)-3-HYDOXY TETAHYDRO TETRAHYDRO FURAN (S)-3-Hydroxyterthydrofurane S-HYDROXYTETRAHYDROFURAN S-(+)-3-Hydroxytetrahydofuran (3S)-Tetrahydrofuran-3-ol (3S)-Tetrahydrofuran-3β-ol Oxolane-3β-ol |
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【CAS】 86087-23-2 |
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【中文名称】 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 S(+)-3-羟基四氢呋喃 (S)-(+)3-羟基-四氢呋喃 S-3-羟基四氢呋喃 |
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【分子式】 C4H8O2 |
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【MDL 编号】 MFCD00064327 |
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【分子量】 88.11 |
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【MOL 文件】 86087-23-2.mol |
常见问题列表 | |
【简介】(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体,可用作化学发光分析检测试剂。 | |
【用途】抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+) -3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还 原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。 | |
【制备】制备L-苹果酸二甲酯2:取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中,冷却至-10℃,搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol),1.5h滴加完。室温下搅拌4h,再加热回流1h停止反应。减压浓缩,加入125ml20%的碳酸钠溶液,调节pH=7。用乙酸乙酯萃取3次,每次100ml。合并乙酸乙酯层,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到无色油状液体33.68g,产率93%。 制备丁三醇3:32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中,加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol),加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol),共加5次。加毕继续回流3h,TLC检测无原料点,停止反应。将大量的固体先过滤除去,滤液用硫酸调节PH值至3,将析出的固体再次过滤除去,减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。 制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4:将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol),加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg),收集黄色油状液体7.6g,两步产率43%。 | |
【用途】(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体,是阿法替尼中间体。 |
物理化学性质 | |
【比旋光度 】18.5 º (c=2 MeOH) | |
【沸点 】80 °C15 mm Hg(lit.) | |
【密度 】1.103 g/mL at 25 °C(lit.) | |
【折射率 】n 20/D 1.45(lit.) | |
【闪点 】175 °F | |
【水溶解性 】soluble |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xi | |
【危险类别码 】R36/37/38 | |
【安全说明 】S26-S37/39 | |
【WGK Germany 】3 | |
【海关编码】29321900 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】乙醇-->乙酸乙酯-->甲醇-->四氢呋喃-->甲苯-->氢化铝锂-->对甲苯磺酸-->L-苹果酸 |
图谱信息 | |
【图谱信息】(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃(86087-23-2)核磁图(1HNMR)(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃(86087-23-2)核磁图(13CNMR)(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃(86087-23-2)红外图谱(IR1) |