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446-86-6

时间:2020-08-23   访问量:1019
基本信息
【中文】

硫唑嘌呤
【英文名称】

6-[(1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio]-1h-purine
6-(1-METHYL-4-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIOPURINE
6-(methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine
AZATHIOPRINE
AZATHIOPURINE
IMURAN
6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin
6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin
6-(1’-methyl-4’-nitro-5’-imidazolyl)-mercaptopurine
6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine
6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin
6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine
azamun
azanin
azathioprineusp
bw57-322
imurek
imurel
methylnitroimidazolylmercaptopurine
muran
【CAS】

446-86-6
【中文名称】

6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤
硫唑嘌呤
6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤
依米兰
依木兰
6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤
6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤
氮杂硫代嘌呤
依木兰,IMURAN
【EINECS 编号】

207-175-4
【分子式】

C5H5N5S
【MDL 编号】

MFCD00069203
【分子量】

167.19
【MOL 文件】

446-86-6.mol
【所属类别】

生物化学品: 核酸类: 核酸碱基及其衍生物
物理化学性质
【外观性状】本品为淡黄色粉末或结晶性粉末;无臭;味微苦。在乙醇中极微溶解,在水中几乎不溶;在稀氨溶液中易溶。
【熔点 】243-244°C
【储存条件 】Freezer
【水溶解性 】<0.1 g/100 mL at 23 ºC
【Merck 】902
理化性质
【密度 】1.5379 (rough estimate)
【折射率 】1.7400 (estimate)
【溶解度 】Soluble in Dichloromethane and dimethyl sulfoxide.
【酸度系数(pKa)】8.2(at 25℃)
【稳定性】Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
【InChIKey】LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N
【CAS 数据库】446-86-6(CAS DataBase Reference)
【EPA化学物质信息】1H-Purine, 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol- 5-yl)thio]-(446-86-6)
应用领域
【用途一】免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物,在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥,多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮,自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。用药期间应严格检查血象;肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时,口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。
【用途二】用作免疫抑制药,抗肿瘤药。
【参考质量标准】 ▼ ▲ 中国药典2000年版852页 指标名称 指标 指标名称 指标 含量(C9H7N7O2S)/% ≥98.0/干燥失重/% ≤0.5 酸碱度(pH)/% 4.0-6.2/炽灼残渣/% ≤0.2
安全数据
【危险品标志 】Xi,T
【危险类别码 】R45-R22-R36/37/38
【安全说明 】S53-S22-S26-S36/37-S45
【RTECS 】UO8925000
【RTECS号】UO8925000
【Hazard Note 】Irritant
【HazardClass 】IRRITANT
【海关编码】29339900
【毒害物质数据】446-86-6(Hazardous Substances Data)
制备方法
【方法一】以草酸二乙酯为原料,经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中,冷却至20℃以下,通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下,析出结晶,过滤烘干,得乙二酰二甲胺,熔点为210-212℃,收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中,在70-80℃下保温2h,放置过夜,减压蒸出氧氯化磷,温度不超过100℃,冷却,加入冰水,搅拌,用30-40%碱液调节pH为9-10,静置。分出油状物,母液冷却,析出无机盐后过滤,用氯仿洗涤,并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层,回收氯仿,减压蒸馏,收集沸点110-115℃(4.0kPa)馏分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅,然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸,加毕,在100℃反应2h,再冷却,加入冰水析出产品,经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。
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