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| 基本信息 | |
| 【中文】 乙酰丙酮 |
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| 【英文名称】 2,3-PENTANEDIONE 2,4-PENTADIONE 2,4-PENTANEDIONE ACAC ACETYLACETONE Acetylaeetone ACETYLPROPIONYL AKOS BBS-00004242 DIACETYLMETHANE FEMA 2841 METHYL ETHYL DIKETONE PENTAN-2,3-DIONE PENTANE-2.3-DIONE TIMTEC-BB SBB009914 2,4-Diketopentane 2,4-Dioxopentane 2,4-Pentandione 2-Propanone, acetyl- Acetoacetone Acetone, acetyl- |
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| 【CAS】 123-54-6 |
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| 【中文名称】 2,4-戊二酮 二乙酰基甲烷 间戊二酮 乙酰丙酮 戊二酮 乙酰基丙酮 乙酰丙铜 戊烷磺酸钠 二乙基甲烷 乙酰丙酮,戊间二酮 乙醯丙酮 乙基丙酮 乙酰丙酮/2,4-戊二酮 2,4-戊烷二酮 甲基乙基乙二酮 乙醯丙醯 |
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| 【EINECS 编号】 209-984-8 |
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| 【分子式】 C5H8O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00008787 |
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| 【分子量】 100.12 |
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| 【MOL 文件】 123-54-6.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色或微黄色液体，有酯的气味。 | |
| 【产品特性】冷却时凝成有光泽的晶体。在碱作用下，能被水分解为乙酸和丙酮。乙酰丙酮[123-54-6]通常会是烯醇式和酮式的两种互变异构体的混合物，两者处于动态平衡中，其中烯醇式异构体在分子内形成氢键,将乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分离出固体的烯醇式异构体，熔点为－9°C。此异构体于室温放置,很快又转变成上述的平衡混合物。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】-23 °C | |
| 【沸点 】140.4 °C(lit.) | |
| 【密度 】0.975 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】3.5 (vs air) | |
| 【蒸气压】6 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.452(lit.) | |
| 【闪点 】66 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【color 】very deep green-yellow | |
| 【水溶解性 】16 g/100 mL (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,81 | |
| 【BRN 】741937 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂 | |
| 【用途二】用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂 | |
| 【用途三】戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。 | |
| 【用途四】乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂，汽油及润滑剂的添加剂，油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂，杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂，氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。 | |
| 【用途五】有机合成，色层分析用试剂，过渡金属螯合剂。比色法测定铁和氟，在二硫化碳存在时测定铊。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R11-R36/37/38-R22-R10 | |
| 【安全说明 】S21-S23-S24/25 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2310 3/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】SA1925000 | |
| 【F 】9-23 | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29141900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸异丙烯酯，经分离提纯后，在500～600℃下经分子重排生成乙酰丙酮，最后分馏提纯得成品。 | |
| 【方法二】可采用不同的工艺路线：丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程，实际上是以丙酮为原料，经乙烯酮、乙酸异丙烯酯，再经转化而得乙酰丙酮；工艺过程如下：将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉，使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下，以氨为稳定剂，经700℃裂化炉裂解为乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯，经分馏提纯后，乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化，引入预热至560-570℃转化炉，经分子重排生成乙酰丙酮，经冷凝，分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。操作示例1在冷却的烧杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨气。在氨基钠加完后,在冰水中不停振摇24h后,在室温下放置过夜。次日加入100g冰，继而加入同量的冰水，取其水层，加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入饱和乙酸铜溶液(将40g粉末状乙酸铜加一定量的热水溶解而成),使乙酰丙酮形成铜盐析出。如反应液为碱性,可加入少量乙酸。过2-3h后，将青灰色乙酰丙酮抽滤，用水洗涤两次，直接移入分液漏斗中,加乙醚不断振摇,同时加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸层中的乙酰丙酮,合并两次乙醚溶液，用氯化钙干燥。将乙醚蒸去残留物继续蒸馏，收集125-140℃馏分。再于135-140℃精留，收量约15-20g。沸点139℃。操作示例2 在1500ml圆底烧瓶中，加入金属钠25g及20ml乙醚，再加入225ml用冷却剂冷却过的乙酸乙酯。在冷却和不断搅拌下加73ml丙酮。在室温放置4h，加入400ml水，将水上层的乙酸乙酯分离,水层用乙酸中和,然后加入乙酸铜溶液(125g乙酸铜溶于1500ml水)即生成绿色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后，沉淀完全，过滤。将沉淀悬浮于乙醚中，用50ml40%稀硫酸振荡，乙醚层用氯化钙干燥。蒸去乙醚，把残留的油状分馏，收集124-140℃馏分，再分馏,收集139-140℃馏分。乙酐和丙酮的缩合反应是在三氟化硼催化下进行的此法收率较高。乙酰丙酮的精制方法：将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用，也可将苯蒸馏除。原料消耗定额：丙酮（工业品，含水＜0.5%）2553kg/t、发烟硫酸（以H2SO4计）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化学纯）6kg/t。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】醋酸-->钠-->丙酮-->二硫化碳-->对氯苯甲醛-->氨基钠-->稀硫酸-->醋酸铜-->乙烯酮-->磷酸三乙酯-->乙酸异丙烯酯-->香草乙酮 | |
| 【下游产品】四氢姜黄素-->2-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基烟腈-->5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇-->4,6-二甲基-2-羟基嘧啶盐酸盐-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->水合茚三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->17-乙炔基-17-羟基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇缩酮-->2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺-->1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->二(乙酰丙酮)钯(II)-->2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶-->4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈-->磺胺二甲嘧啶-->17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羟基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚-->2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮盐酸盐-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸-->3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪-->美喹多司-->17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮-->2-乙基-3-甲基吡嗪-->13-乙基-17Β-羟基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羟基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2-氨基-4,6-二甲基嘧啶-->2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑-->三乙酰丙酮铝 | |
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