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| 基本信息 | |
| 【中文】 虫草素 |
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| 【英文名称】 3'-DEOXYADENOSINE CORDYCEPIN 3’-deoxy-adenosin 9-cordyceposidoadenine cordycepin crystalline 9-(3-Deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine 9-(3-Deoxy-b-D-ribofuranosyl)adenine Cordycepine NSC 401022 NSC 63984 Adenosine, 3-deoxy- 3'-Deoxy-D-adenosine CORDYCEPIN [3''-DEOXYADENOSINE] CORDYECEPIN (3''-DEOXYADENOSINE) β-D-erythro-Pentofuranoside,adenine-9 3-deoxy- 9-(3-Deoxy--D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine 9-(3-Deoxy--D-ribofuranosyl)adenine 3-Deoxyribosyl adenine 4-[3-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-3-methylphenol 9-[3-Deoxy-3-(hydroxymethyl)-b-D-erythrofuranosyl]adenine |
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| 【CAS】 73-03-0 |
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| 【中文名称】 虫草素 3ˊ-脱氧腺苷 虫草品 蛹虫草菌素 虫草头孢菌丝体 3-脱氧酰苷 冬虫夏草素 |
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| 【EINECS 编号】 200-791-4 |
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| 【分子式】 C10H13N5O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00037998 |
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| 【分子量】 251.24 |
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| 【MOL 文件】 73-03-0.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】225-229 °C | |
| 【储存条件 】−20°C | |
| 【Merck 】13,2555 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,T | |
| 【危险类别码 】R40-R36/37/38-R25 | |
| 【安全说明 】S22-S36-S45-S26 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】AU7358610 | |
| 【F 】10-21 | |
| 【海关编码】29349990 | |
| 化学品安全说明书(MSDS) | |
| 【MSDS 信息】3'-Deoxyadenosine(73-03-0).msds | |
| 常见问题列表 | |
| 【植物提取物】1951年，德国科学家Cunningham在蛹虫草菌中提纯得到一种晶体，命名为虫草素，以后国外发表文献，介绍虫草素抗肿瘤、抗病毒作用及提取纯化研究均来自蛹虫草，而不是从冬虫夏草中提取的，冬虫夏草中虫草素含量极微。 虫草素又称虫草菌素、蛹虫草菌素，是蛹虫草中（尤其是核苷类）主要活性成分，属核苷类新药，嘌呤类生物碱，也是第一个从真菌中分离出来的核苷类抗生素。由于具有修复细胞、保护生命体遗传密码的特殊功效，成为现代生物医药的佼佼者。虫草素一种天然来源的药物，具有抗肿瘤、抗菌抗病毒、免疫调节、清除自由基等多种药理作用外，有良好的临床应用前景。目前虫草素的研究正成为药物化学中一个极其活跃的领域。 作为腺苷的结构类似物，虫草素能抑制枯草杆菌，鸟结核杆菌和艾氏腹水癌细胞，对癌细胞的RNA和DNA合成有抑制作用，对人的鼻、咽癌（KD）细胞有很强的抑制作用。临床上使用虫草素多为辅助治疗恶性肿瘤，症状得到改善的在91.7%以上；主要用于鼻癌、咽癌，肺癌，白血病，脑癌以及其他恶性肿瘤的患者。 虫草素是从虫草里面萃取出来的，虫草里面最有营养的活性物质，它的成分主要是虫草多糖、虫草酸和虫草SOD，是一种很有保健功能的纯天然营养物质，可以激活休眠的细胞，修复病变的细胞、复制新活的细胞、清理坏死的细胞，对于提高免疫力，抗疲劳，提高身体能量很有好处。 | |
| 【药理作用】目前已知多数虫草真菌含有虫草素，显然其在抗肿瘤作用中占有重要地位。Jagger认为虫草真菌中虫草素抑制了肿瘤发生的原因有3个： （1）虫草素具有的游离醇基可掺入癌细胞的DNA中而发生作用。 （2）虫草素可以抑制核苷或核苷酸的磷酸化而生成二磷酸盐和三磷酸盐的衍生物，从而抑制肿瘤细胞核酸的合成。 （3）虫草素可以阻断黄苷酸胺化成鸟苷酸。 1977年，Müller等发现虫草素对L5718Y细胞增殖有很强的抑制作用，ED50为0.27μg; 这种抑制作用可以被腺嘌呤核苷所取消，但2’-脱氧核苷不能取消之; 用氚标记的虫草试验表明，虫草素能够渗入到RNA中而不是DNA中，虫草素在细胞内可磷酸化为3’-ATP; 3’-ATP对L5718Y细胞中的依赖 DNA的DNA多聚酶α和β活性无影响，但对核Poly(A)多聚糖有很强的抑制作用，这势必导致mRNA成熟障碍，可以影响mRNA的形成以及蛋白质的合成，虫草素的抗肿瘤作用可能与这一机制有关。1997年，美国已将虫草素用于三期临床实验，用于治疗急性前B和前T淋巴细胞白血病患者，同时，虫草素还表现出极强的抗真菌、抗HIV病毒和选择性抑制梭菌属细菌的活性。 1985年，姜平等采用体外试验观察了冬虫夏草和培养菌丝 (青海) 对ECA细胞的细胞毒作用。结果对体外培养的ECA细胞，在2者分别为0.405mg/ml、25mg/ml的最低有效浓度时，总染率为100%、80%，表明药物对ECA均有强度不同的细胞毒作用。综合体内试验推测，抗肿瘤作用与药物中含有一定量的3’-脱氧核苷和虫草多糖以及药物整体所具有的免疫调节、维持机体免疫功能相对平衡有关。冬虫夏草具有一定的细胞毒作用，这与所报道的虫草素耐L1210有较强的细胞毒作用结果相一致。 | |
| 【提取工艺和合成方法】虫草素（3'-脱氧腺苷）,也称蛹虫草素,虫草菌素。最早由Cunningham等在1951年在Cordyceps militaris(Link.)原浆液体中分离获得,该成分具有多种生物活性功能。虫草素目前主要有如下几种生产工艺： 发酵提取 虫草素在原始菌株中的产生不高，结合适宜的培养基，优化培养条件、培养方式可以增加虫草素的产量。 生物合成 在对蛹虫草基因组研究的基础上，利用生物信息学分析方法，获得了潜在的合成基因簇。研究了该基因簇编码的4种蛋白质的基因功能，通过介导腺苷3”-OH磷酸化、去磷酸化和氧化还原反应产生虫草素。 化学合成 以腺苷起始原料，采用温和的绿色环保的方法得到高纯度虫草素(HPLC纯度达99%)。 | |
| 【虫草素和喷司他丁】二十世纪五十年代，科学家Cunningham等观察到，被虫草寄生的昆虫组织不易腐烂，随后从中分离得到一种天然腺苷类活性物质，并命名为虫草素。后来通过细胞实验，发现它具有抗菌、抗虫及抗癌等生物活性。在这其中，从细菌中发现的「喷司他丁」（Pentostatin，一种腺苷脱氨酶「ADA」的强抑制剂），被证实具有抗癌活性。 在自然界三十余万种植物中，人们只在虫草菌的几个属里发现了虫草素的存在，且目前只在蛹虫草中发现了虫草素和另一种抗癌活性分子「喷司他丁」。 「喷司他丁」（Pentostatin）和虫草素总是相伴出现。而进一步的研究证实，「喷司他丁」是虫草素的保护伞。如果缺乏「喷司他丁」，虫草素将易被降解。王成树教授透露，在2011年，他们就测序了蛹虫草的基因组，并发表了相关论文，但为了弄清楚虫草素和「喷司他丁」的合成途径，他们又花费了近7年时间。 而在1991年，美国食品药品监督管理局（FDA）已批准将喷司他丁作为抗毛细胞白血病（Hairy cell leukemia）的商业药物（Nipent）。 | |
| 图谱信息 | |
| 【图谱信息】虫草素(73-03-0)核磁图(13CNMR) | |
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