基本信息 | |
【中文】 N-溴代丁二酰亚胺 |
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【英文名称】 1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE 2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-BROMO- AKOS BBS-00004413 bromosuccinimide BROMOSUCCINIMIDE-N N-BROMOBUTANIMIDE N-BROMOSUCCINIMIDE N-BROMOSUCINIMIDE NBS SUCCINBROMIDE SUCCINBROMIMIDE SUCCINIMIDE, N-BROMO- TIMTEC-BB SBB007826 1-Bromo-2,5-phrrolidinedione 1-bromo-5-pyrrolidinedione 5-Pyrrolidinedione,1-bromo-2 N-Bromsuccinimid N-Brom-succinimid N-Bromsuccinimide Succinibromimide |
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【CAS】 128-08-5 |
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【中文名称】 N-溴代丁二酰亚胺 N-溴代琥珀酰亚胺 溴丁二酰亚胺 N-溴代丁二酰亚胺 N-溴代琥珀酰亚胺 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) N-溴琥珀酰亚胺 溴丁二醯亞胺 N-溴丁二酰胺 1-丁烯-4-酸叔丁酯 N-溴化丁二酰亚胺 N-溴化琥珀酰亚胺 NBS(N-溴代丁二酰亚胺 ) |
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【EINECS 编号】 204-877-2 |
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【分子式】 C4H4BrNO2 |
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【MDL 编号】 MFCD00005510 |
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【分子量】 177.98 |
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【MOL 文件】 128-08-5.mol |
常见问题列表 | |
【简介】N-溴代丁二酰亚胺又名N-溴代琥珀酰亚胺,英文名: N-bromosuccinimide,简称NBS,是有机合成中的重要溴化剂,溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点,被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用,是化工及制药工业中常用的溴化试剂。 | |
【应用】N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体,用途广泛,市场前景广阔,在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。 | |
【用途】N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入,逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。 | |
【用途】NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂,是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂,也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。 | |
【制备】溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应,所得的产品质量参差不齐,溴资源利用率低,生产成本高;具体实验步骤: 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中,在冰水浴条件下,加入液溴。反应结束后,粗产品用冰水洗除残存的溴,干燥得到产品N-溴代丁二酰亚胺。纯度:90%~97%。mp:173~175℃,180~183℃(分解),反应式如下: |
物理化学性质 | |
【外观性状】白色或乳白色细粒结晶,182℃ 时分解。活性溴最小含量44.5%。 | |
【溶解性】溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐,难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。 | |
【熔点 】175-180 °C (dec.)(lit.) | |
【密度 】2.098 | |
【储存条件 】0-6°C | |
【敏感性 】Moisture Sensitive | |
【Merck 】14,1438 | |
【检测方法】T(Iodometry) | |
【BRN 】113916 | |
【存储注意事项】湿度敏感;光敏感 |
应用领域 | |
【用途一】可合成溴乙腈药物,农药工业用于合成噻菌灵,可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等 | |
【用途二】用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成 | |
【用途三】用作鉴别伯、仲、叔醇试剂 | |
【用途四】有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。 | |
【用途五】有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐;防霉剂等。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】C,Xn | |
【危险类别码 】R22-R34-R36/37/38 | |
【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S37/39 | |
【危险品运输编号 】UN 3261 8/PG 2 | |
【WGK Germany 】3 | |
【Hazard Note 】Harmful | |
【危险等级】8 | |
【包装类别】III | |
【海关编码】29251995 |
制备方法 | |
【方法一】1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。 |