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| 基本信息 | |
| 【中文】 氨苄青霉素 |
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| 【英文名称】 6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE AMPICILLIN TRIHYDRATE D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE (aminophenylmethyl)-penicilli [2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-o]-3-dimethyl-7-oxo 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[(aminophenylacetyl)amin 6-(d(-)-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid 6-[d(-)-alpha-aminophenylacetamido]penicillanicacid 6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0 ab-pc adobacillin amblosin amfipen aminobenzylpenicillin amipenixs ampi-bol ampicillina ampicillinacid |
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| 【CAS】 69-53-4 |
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| 【中文名称】 D(-)6-(α-氨基-苯乙酰胺)青霉烷酸 安比西林 氨基青霉素 氨苄西林(限制) 氨苄西林，六水 苯明西林 苄那消 赛米西林 沙维西林 无水氨苄西林(氨苄青霉素) 无水氨苄西林 氨卞西林 (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸 氨苄青霉素 氨苄西林 |
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| 【EINECS 编号】 200-709-7 |
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| 【分子式】 C16H25N3O7S |
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| 【MDL 编号】 MFCD00072036 |
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| 【分子量】 403.45 |
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| 【MOL 文件】 69-53-4.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 | |
| 【熔点 】198-200 °C (dec.)(lit.) | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【溶解度 】NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless | |
| 【Merck 】13,591 | |
| 理化性质 | |
| 【比旋光度 】D23 +287.9° (c = 1 in water) | |
| 【沸点 】201.8°C (rough estimate) | |
| 【密度 】1.2794 (rough estimate) | |
| 【折射率 】1.6320 (estimate) | |
| 【酸度系数(pKa)】2.5 (COOH)(at 25℃) | |
| 【稳定性】Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents. | |
| 【CAS 数据库】69-53-4(CAS DataBase Reference) | |
| 【EPA化学物质信息】4-Thia-1-azabicyclo[ 3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl] amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-(69-53-4) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等 | |
| 【用途二】可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 | |
| 【用途三】一种β-内酰胺抗生素，其氨基基团连在青霉素的结果上。靠在细菌细胞膜的内表面使转肽酶失去活性抑制细菌细胞壁的合成。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R36/37/38-R42/43 | |
| 【安全说明 】S22-S26-S36/37 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】XH8425000 | |
| 【RTECS号】XH8425000 | |
| 【F 】10-23 | |
| 【海关编码】29212900 | |
| 【海关编码 】29212900 | |
| 【毒害物质数据】69-53-4(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 | |
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