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| 基本信息 | |
| 【中文】 叔丁基-4-羟基苯甲醚 |
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| 【英文名称】 2,(3)-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE 2(3)-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL 2+3-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL 2- AND 3-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL 3(2)-T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE 3(2)-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE BHA BHA: 2[3]-T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE BUTYLATED HYDROXYANISOLE BUTYLHYDROXYANISOLE FEMA 2183 HYDROXYANISOLE BUTYLATED T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE TERT BUTYLHYDROXYANISOLE (1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-pheno (1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol (1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-Phenol |
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| 【CAS】 25013-16-5 |
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| 【中文名称】 丁基羟基茴香醚 叔丁基-4-羟基苯甲醚 叔丁基对羟基茴香醚 (1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚 丁基大茴香醚 叔丁基-4-羟基茴香醚 特丁基-4-羟基茴香醚 NADP四钠盐 烟酰胺腺呤二核苷磷酸钠 丁基-4-羟基茴香醚 丁基大茴醚BHA 丁基化羟基苯甲醚 丁基羟基茴香醚(BHA) 丁羟茴香醚 丁羟茴醚 丁羟基茴香醚BHA 2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚 叔丁基化对羟基苯甲醚 丁羟甲醚 丁羟基茴香醚 |
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| 【分子式】 C11H16O2 |
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| 【分子量】 180.244 |
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| 【MOL 文件】 25013-16-5.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 抗氧化剂 |
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| 【所属类别一】 饲料添加剂: 饲料贮存添加剂 |
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| 理化性质 | |
| 【外观性状】白色至微黄色结晶或蜡状固体，略有特殊气味。熔程48～63℃。沸点264～270℃(97709Pa)．长期贮存则带黄棕色。可压缩成重几克的圆柱体。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml，25℃)、甘油(1g/100ml，25℃)、猪油(50g/100ml，50℃)、玉米油(30g/100ml，25℃)、花生油(40g/100ml，25℃)和丙二醇(50g/100ml，25℃)。3-BHA的抗氧化效果比2-BHA强1.5～2倍，两者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%，但用量超过0.02%时效果反而下降。 | |
| 【密度 】0.9976 (rough estimate) | |
| 【折射率 】1.4910 (estimate) | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【形态】Crystalline Flakes or Crystals | |
| 【颜色】White to pale yellow | |
| 【InChIKey】WYEIRNDSZQKIDQ-UHFFFAOYSA-N | |
| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】58-60 °C(lit.) | |
| 【沸点 】264-270°C | |
| 【蒸气密度】6.2 (vs air) | |
| 【FEMA 】2183 | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【水溶解性 】<0.1 g/100 mL at 18.5 ºC | |
| 【用途 】丁基羟基茴香醚可作为饲料抗氧化剂，也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黄曲霉毒素的产生，200mg/kgBHA可完全抑制食品及饲料中生长如毒酶、黑曲霉等的孢子生长。 | |
| 【用途 】该产品是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂，3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5～2倍，两者混合有一定的协同作用。与其他氧化剂混合或与增效剂柠檬酸并用，抗氧化作用更显著。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪计)；与BHT混合使用，总量不得超过0.2g/kg；与BHT、PG混合使用时，BHA和BHT总量不得超过0.1g/kg，PG不得超过0.05g/kg。本品还具有相当强的抗菌作用，对多数细菌和霉菌都有效。 | |
| 【用途 】抗氧化剂，添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA强1.5-2倍，但两者混合有一定的协同作用，因此，含有高比例3-BHA的混合物，其效力几乎与纯3-BHA相仿。BHA能与油脂氧化过程产生的过氧化物作用，使油脂自动氧化的连锁反应切断，防止油脂继续氧化。BHA与其他抗氧剂混合与增效剂柠檬酸等并用，其抗氧化作用更显著。除抗氧化作用外BHA还具有相当强的抗菌力，具有抗霉效果。作为食品添加剂，用于油脂、猪油、鱼贝盐腌品、鱼贝干制品、椒盐饼干、炸马铃薯薄片、方便面、油炸点心等的油的抗氧化剂。也用作饲料添加剂和汽油添加剂。3-叔丁基-4-羟基苯甲醚（2-BHA）还用作生化试剂。 | |
| 【用途 】用作食品抗氧化剂 | |
| 【Merck 】14,1547 | |
| 【生产方法 】(1)中间体对羟基苯甲醚的制备。可以对苯二酚为原料经烷基化制得，这里给出对氨基苯甲醚为原料得合成方法：将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠（摩尔比1：1：15）加入反应釜，在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂，可得产品，平均收率84.7%。（2）BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后，放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂，再经乙醇重结晶得成品。 | |
| 【生产方法 】1中间体对羟基苯甲醚的制备将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1：1.15加入反应釜，在硫酸的存在下进行重氮化；反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢滴进热水中进行水解；生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用苯萃取；除去溶剂，即得产品，平均收率为84.7%。CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH 2BHA的合成将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应；反应完毕后，放料静置分层；有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性，除去溶剂，再经乙醇重结晶即得成品。 | |
| 【生产方法 】由对苯二酚在磷酸催化下与叔丁醇反应生成2-叔丁基对苯二酚及3-叔丁基对苯二酚，再与硫酸二甲酯在锌粉存在下反应而得。另一种方法是以磷酸或硫酸为催化剂，由对羟基苯甲醚与叔丁醇在80℃反应制得，反应生成物经水洗、10%氢氧化钠溶液洗、减压蒸馏、重结晶得成品。 | |
| 【生产方法 】由对羟基苯甲醚以磷酸或硫酸为催化剂，于80℃下与叔丁醇反应而得。以对苯二酚与叔丁醇反应生成2-叔丁醇对苯二酚，再以锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成结晶化合物。 | |
| 【稳定性】Stable, combustible. Incompatible with oxidizing agents, ferric salts. Degrades on long exposure to sunlight. | |
| 【EPA化学物质信息】Phenol, (1,1-dimethylethyl)-4-methoxy- (25013-16-5) | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】22-40-36/37/38 | |
| 【安全说明 】36/37-36/37/39-26 | |
| 【危险品运输编号 】2811 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS号】SL1945000 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【海关编码】29093090 | |
| 【海关编码 】29093090 | |
| 【毒害物质数据】25013-16-5(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法1】由对羟基苯甲醚以磷酸或硫酸为催化剂，于80℃下与叔丁醇反应而得。以对苯二酚与叔丁醇反应生成2-叔丁醇对苯二酚，再以锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成结晶化合物。 | |
| 【方法2】由对苯二酚在磷酸催化下与叔丁醇反应生成2-叔丁基对苯二酚及3-叔丁基对苯二酚，再与硫酸二甲酯在锌粉存在下反应而得。另一种方法是以磷酸或硫酸为催化剂，由对羟基苯甲醚与叔丁醇在80℃反应制得，反应生成物经水洗、10%氢氧化钠溶液洗、减压蒸馏、重结晶得成品。 | |
| 【方法3】1中间体对羟基苯甲醚的制备将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1：1.15加入反应釜，在硫酸的存在下进行重氮化；反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢滴进热水中进行水解；生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用苯萃取；除去溶剂，即得产品，平均收率为84.7%。CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH 2BHA的合成将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应；反应完毕后，放料静置分层；有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性，除去溶剂，再经乙醇重结晶即得成品。 | |
| 【方法4】(1)中间体对羟基苯甲醚的制备。可以对苯二酚为原料经烷基化制得，这里给出对氨基苯甲醚为原料得合成方法：将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠（摩尔比1：1：15）加入反应釜，在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂，可得产品，平均收率84.7%。（2）BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后，放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂，再经乙醇重结晶得成品。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】亚硝酸钠-->苯-->硫酸二甲酯-->锌粉-->磷酸-->叔丁醇-->1,4-苯二酚-->对氨基苯甲醚-->对羟基苯甲醚-->叔丁基氢醌 | |
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