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全部 36002 常用CAS信息 32273 危险化学品 3727

59-92-7

时间:2020-12-31   访问量:1102
基本信息
【中文】

左旋多巴
【英文名称】

3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE
3,4-DIHYDROXY-L-PHENYLALANINE
3,4-L-DIHYDROXYPHENYLALANINE
3-HYDROXY-L-TYROSINE
BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE
DIHYDROXYPHENYLALANINE
DOPA, L-
H-PHE(3,4-DI-HYDROXY)-OH
H-PHE(3,4-DI-OH)-OH
H-TYR(3-HYDROXY)-OH
HYDROXYTYROSINE
L-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ALANINE
L-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE
L-3-HYDROXYTYROSINE
L-BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ALANINE
L-DOPA
L-DOPA, L-3-HYDROXYTYROSINE
LEVODOPA
2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoicacid
3,4-Dihydroxyphenylalanine(form2)
【CAS】

59-92-7
【中文名称】

3-羟基-L-酪氨酸
左旋多巴
L-3-(3,4-二羟基苯)丙氨酸
L-B-(3,4-二羟基苯)丙氨酸
L-β-(3,4-二羟基苯)丙氨酸
左多巴
3-(3,4-二羟苯)-L-丙氨酸
L-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸
L-多巴
3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸(L-多巴)
L-3,4-二羟苯丙氨酸, L-DOPA
3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸(左旋多巴)
L-3-(3,4-二羟苯基)苯胺
L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺
L-3-(3,6-二羟苯基)苯胺
L-左旋多巴
L-多巴/3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸
【EINECS 编号】

200-445-2
【分子式】

C9H11NO4
【MDL 编号】

MFCD00002598
【分子量】

197.19
【MOL 文件】

59-92-7.mol
物理化学性质
【外观性状】白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃(分解)。易溶于稀酸,微溶于水,不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭,无味,在空气中变黑。
【熔点 】276-278 °C(lit.)
【比旋光度 】-11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
【折射率 】-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
【储存条件 】2-8°C
【Merck 】14,5464
【检测方法】HPLC,NMR
【BRN 】2215169
【存储注意事项】空气敏感;光敏感
应用领域
【用途一】左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢,副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。
【用途二】多巴与多巴胺为重要的神经介质。为酪氨酸酶(tyrosinase)、芳香族L-氨基酸脱羧酶(decarboxylase)和乳过氧化物酶(lactoperoxidase)的底物。
安全数据
【危险品标志 】Xn
【危险类别码 】R22-R36/37/38
【安全说明 】S26-S36-S24/25
【WGK Germany 】3
【RTECS 】AY5600000
【F 】10-23
【海关编码】29225090
制备方法
【方法一】多巴含于一些豆科植物中,在氧化酶作用下能氧化聚合,生成黑素(melanin)。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。人及动物的毛、乌贼的墨法、西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。
上下游产品信息
【上游原料】均三甲苯-->L-酪氨酸-->强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂-->黑色素-->多巴-->醋酸
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