基本信息 | |
【中文】 N-乙酸-3-吲哚甲醛 |
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【英文名称】 1-ACETIC ACID INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE (3-FORMYL-1-INDOLYL)ACETIC ACID (3-FORMYL-INDOL-1-YL)-ACETIC ACID 3-FORMYLINDOLE-1-YL-ACETIC ACID 3-FORMYL INDOLEACETIC ACID CHEMBRDG-BB 4002661 INDOLE-N-ACETIC ACID 3-CARBOXALDEHYDE N-ACETIC ACID-INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE TIMTEC-BB SBB010076 (3-FORMYL-1-INDOLYL)ACETIC ACID 97+% 3-Formylindole-1-acetic acid, 97+% 3-Formylindole-N-acetic acid 1H-indole-1-acetic acid, 3-formyl- |
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【CAS】 138423-98-0 |
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【中文名称】 3-甲酰吲哚-1-基乙酸 N-乙酸-3-吲哚甲醛 3-甲酰基吲哚-N-乙酸 (3-甲醛基-1-吲哚基)醋酸,97% |
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【分子式】 C11H9NO3 |
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【MDL 编号】 MFCD00452923 |
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【分子量】 203.19 |
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【MOL 文件】 138423-98-0.mol |
常见问题列表 | |
【用途】N-乙酸-3-吲哚甲醛是一种有机中间体。 | |
【制备】N-乙酸-3-吲哚甲醛可由3-甲酰基吲哚先与溴乙酸乙酯发生亲核取代反应制备(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯,然后水解酯基制得N-乙酸-3-吲哚甲醛。 将3-甲酰基吲哚(10g,69mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(100mL),在氮化气氛下,在外部冷却下,保持温度低于15℃,分批加入氢化钠(在矿物油中60%,3.0g,76mmol)。然后历经30分钟滴加溴乙酸乙酯(8.4mL,76mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液,将所得混合物在室温下搅拌16小时。在真空中浓缩混合物,使残余物在水(300mL)与乙酸乙酯(2×150mL)之间分配。合并有机萃取液,用饱和氯化铵水溶液(100mL)洗涤,干燥(MgSO4),在真空中浓缩,得到15.9g(定量)(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯,为一种油。1H-NMR(CDCl3):δH=1.30(3H,t),4.23(2H,q),4.90(2H,s),7.3(3H,m),7.77(1H,s),8.32(1H,d),10.0(1H,s). 将(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯(15.9g,69mmol)溶于1,4-二噁烷(100mL),加入1N氢氧化钠(10mL),将所得混合物在室温下搅拌4天。加入水(500mL),混合物用二乙醚(150mL)洗涤。将水相用5N盐酸酸化,用乙酸乙酯萃取(250+150mL)。合并有机萃取液,干燥(MgSO4),在真空中浓缩,得到10.3g(73%) N-乙酸-3-吲哚甲醛,为固体。1H-NMR(DMSO-d6):δH=5.20(2H,s),7.3(2H,m),7.55(1H,d),8.12(1H,d),8.30(1H,s),9.95(1H,s),13.3(1H,bs). |
物理化学性质 | |
【熔点 】197-200 °C(lit.) | |
【储存条件 】2-8°C | |
【BRN 】5431204 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xi | |
【危险类别码 】R36/37/38 | |
【安全说明 】S26-S36 | |
【WGK Germany 】3 | |
【F 】8-10-23 | |
【海关编码】29339900 |
知名试剂公司产品信息 | |
【Alfa Aesar】(3-甲醛基-1-吲哚基)醋酸,97%3-Formylindole-1-acetic acid, 97+%(138423-98-0) | |
【Sigma Aldrich】138423-98-0(sigmaaldrich) |
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