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| 基本信息 | |
| 【中文】 L-苯丙氨酸 |
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| 【英文名称】 ALPHA-AMINO-BETA-PHENYL PROPIONIC ACID BETA-PHENYLALANINE DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID FEMA 3585 H-L-PHE-OH H-PHE-OH L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID L-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID L-A-AMINOHYDROCINNAMIC ACID L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID L-BETA-PHENYLALANINE L-PHE L(-)-PHENYLALANINE L-PHENYLALANINE PHE PHENYALANINE, L- PHENYLALANINE PHENYLALANINE, L- (S)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID (S)-(-)-PHENYLALANINE |
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| 【CAS】 63-91-2 |
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| 【中文名称】 L-2-氨基-3-苯基丙酸 L-2-氨基苯丙酸 L-苯丙氨酸 L-Α-氨基-Β-苯丙酸 |
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| 【EINECS 编号】 200-568-1 |
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| 【分子式】 C9H11NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064227 |
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| 【分子量】 165.19 |
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| 【MOL 文件】 63-91-2.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 【所属类别三】 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
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| 【所属类别一】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值为5.4～6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml，25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼儿169。 | |
| 【熔点 】270-275 °C (dec.)(lit.) | |
| 【比旋光度 】-34.1 º (c=2, water, dry basis) | |
| 【密度 】1.29 | |
| 【FEMA 】3585 | |
| 【折射率 】-34 ° (C=2, H2O) | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【溶解度 】H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless | |
| 【form 】powder | |
| 【水溶解性 】1-5 g/100 mL at 25 ºC | |
| 【Merck 】14,7271 | |
| 【检测方法】T,NMR,TRI | |
| 【BRN 】1910408 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于生化研究，培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。 | |
| 【用途二】氨基酸类药。 用于氨基酸输液， 综合氨基酸制剂及营养强化剂。 | |
| 【用途三】营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基一羰基反应，可改善食品香味。也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。按我国GB 2760—86规定可用作香料。 | |
| 【用途四】L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。 | |
| 【用途五】生化研究。配置培养基。营养学研究。 | |
| 【参考质量标准二】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版364页 指标名称 指标 指标名称 指标 C9H11NO2含量/% ≥98.5/硫酸盐/% ≤0.03 比旋度(20 mg/ml H2O)/铵盐/% ≤0.02 -33.0°--35.5°/干燥失重/% ≤0.3 溶液澄清度、颜色/澄清， 无色/炽灼残渣/% ≤0.1 pH值(0.1g 10 ml H2O) 5.0-6.0 重金属 ≤百万分之二十 其他氨基酸 无 砷盐 ≤百万分之二 氯化物/% ≤0.02 | |
| 【参考质量标准三】质量指标FCC，1996 ▼ ▲ 含量(以干基计) 98.5%～101.5% 重金属(以Pb计，GT-16-2) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(105℃，3h) ≤0.2% 灼烧残渣(G-27) ≤0.1% 比旋光度[α] D 20 (干基试样2g/100ml水) -33.2°～-35.2° [α] D 20-32.7°～-34.7° | |
| 【参考质量标准一】含量不少于99.0%；比旋光度[α]25D-33°--35°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；纸层析合格。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S22-S24/25-S37/39 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】AY7535000 | |
| 【F 】10 | |
| 【海关编码】29224995 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以L-白氨酸为原料，与2，5-二溴苯磺酸反应，0℃结晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。 | |
| 【方法二】L-苯丙氨酸的制备方法很多， 有蛋白质水解提取法， 直接发酵法， 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。苯甲醛法以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸， 然后催化加氢还原， 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解， 可拆分生成L-苯丙氨酸。 利用氨基酰化酶的专一性， 只水解Ac-L-phe的酰氨键， 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推， 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。 固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后， 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性， 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干， 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯， 用其6倍量的支离子水分2次提取， 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合， 于0-4℃搅拌吸附4-5h后， 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶， 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。酶水解 在1000L水解罐中， 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液， 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0， 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶， 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后， 过滤取滤液， 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。 分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右， 并将其放置于0℃结晶过夜， 过滤取结晶， 用10L冷乙醇洗涤， 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品， 滤液和洗涤液合并， 减压浓缩至20L左右， 得Ac-D-phe溶液， 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L， 加入100L反应罐中， 加入醋酐18.5L, 在25-45℃， 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜， 过滤取结晶， 水洗， 滤干40℃真空干燥， 得Ac-DL-phe。 精制 在100L反应罐中， 加入5kg L-phe粗品， 加50L去离子水， 加热至100℃， 搅拌使其全溶， 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后，趁热过滤， 滤液移入200L结晶罐中， 冷却至40℃， 加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调pH至5.48， 于0℃结晶过夜， 过滤取结晶，用95%乙醇洗涤， 抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。苯乙醛法适用Bucherer反应， 生成苯甲基乙内酰脲， 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。 将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后， 按上述方法进行拆分， 可得L-phe。 | |
| 【方法三】脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分离而得。从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2，5-二溴苯磺酸盐，利用溶解度的差异，与亮氨酸、精氨酸等分离而得。 | |
| 【方法四】合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】蛋白质-->L-亮氨酸-->3,4-二氨基喹啉-->大豆-->苯乙醛-->L-精氨酸-->Boc-D-酪氨酸-->肉桂酸-->DL-苯丙氨酸-->1,4-二溴苯-->苯丙氨酯-->N-乙酰甘氨酸-->N-CARBOBENZOXY-DL-LEUCINE-->脱色树脂-->氨基酰化酶 | |
| 【下游产品】DL-色氨酸-->DL-苯丙氨酸-->阿斯巴甜-->[MET5]脑啡肽-->BOC-L-苯丙氨酸-->BOC-D-苯丙氨酸 | |
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