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| 基本信息 | |
| 【中文】 磺胺喹恶啉 |
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| 【英文名称】 2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE 4-AMINO-N-2-QUINOXALINYLBENZENESULFONAMIDE 4-(QUINOXALINE-2-YLAMINO)-BENZENESULFONIC ACID AMIDE ANTI-K(R) n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE SULFABENZPYRAZINE SULFACHINOXALIN SULFACHINOXALINE sulfa-q 20 SULFAQUINOXALIN SULFAQUINOXALINE 2-p-aminobenzenesulfonamidoquinoxaline 2-p-aminobenzenesulphonamidoquinoxaline 4-amino-n-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamid anti-k avicocid compound3-120 italquina |
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| 【CAS】 59-40-5 |
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| 【中文名称】 N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺 磺胺喹恶啉 磺胺喹噁啉 钠 磺胺喹噁啉 磺胺喹沙啉 磺胺喹【口+咢】啉 4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺 N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺 |
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| 【EINECS 编号】 213-526-2 |
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| 【分子式】 C14H12N4O2S |
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| 【MDL 编号】 MFCD00055406 |
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| 【分子量】 300.34 |
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| 【MOL 文件】 59-40-5.mol |
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| 【所属类别】 饲料添加剂: 抗均促生长剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于碱溶液。 | |
| 【熔点 】247-2480C | |
| 【Merck 】13,9025 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】为禽畜用磺胺药，是治疗禽、兔球虫病特效药 | |
| 【用途二】作为动物专用的广谱抗菌剂，对哺乳动物毒性较大，仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。 | |
| 【用途三】为禽畜用磺胺药，系治疗禽、兔球虫病特效药。 | |
| 【参考质量标准】参见《中国兽药典》1990年版 ▼ ▲ 含量(以C14H12N4O2S计)/% ≥98.0 熔点(熔融同时分解)/℃ ≥244 酸度(1g样品消耗0.1mol/L NaOH)/mL ≤0.2 干燥失重/% ≤1.0 灼烧残渣/% ≤0.1 重金属/% ≤0.002 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R22-R42/43 | |
| 【安全说明 】S22-S36/37-S45 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】WP2100000 | |
| 【海关编码】29350090 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1以邻苯二胺为原料，先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3，4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂，过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3，4二氢喹喔啉，后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉，后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水，调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液，在沸水浴上搅拌反应1h，反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后，冷却至室温，过滤分离，析出的固体产品水洗两次，烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3，4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶，加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃，用稀盐酸调PH=5，过滤析出的黄色固体产品，水洗两次，烘干得5.5g2-羟基喹喔啉（熔点257-260℃），收率73.3%。在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷，反应液冷却至室温，并倾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚层水洗3次（8mL×3）,分出水层后，油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后，常压蒸出乙醚，减压蒸馏收集115-117℃（16Pa）馏分，得淡黄色固体产品15.4g（熔点45-47℃），收率93%。将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品，加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃，加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5，冷却至室温后分离出固体产品，水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃)，收率76%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢氧化铵-->邻苯二胺-->苯磺酰氯-->结晶磺胺-->N-乙酰苯胺-->氯化亚铁-->三口烧瓶-->2-羟基喹喔啉-->2-氯喹喔啉-->2-氨基喹喔啉-->甲基邻苯二胺 | |
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