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| 基本信息 | |
| 【中文】 牛磺酸 |
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| 【英文名称】 2-AMINOETHANE-1-SULFONIC ACID 2-AMINOETHANESULPHONIC ACID 2-AMINOETHYLSULFONIC ACID 2-AMINOETHYLSULPHONIC ACID 2-AMINOMETHANESULPHONIC ACID AMINOETHYLSULFONIC ACID AMINOETHYLSULPHONIC ACID FEMA 3813 TAURINE TURIN 2-amino-ethanesulfonicaci 2-sulfoethylamine Aminoethanesulfonic acid beta-Aminoethylsulfonic acid Ethanesulfonic acid, 2-amino- Ethanesulfonicacid,2-amino- nci-c60606 O-Due tauphon Ethylaminosulfonic acid |
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| 【CAS】 107-35-7 |
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| 【中文名称】 2-氨基乙磺酸 牛磺酸 氨基乙磺酸 牛胆碱 牛胆素 牛黄酸 牛羊胆酸 又称2-氨基乙磺酸 2-氨基乙烷磺酸 2一氨基乙磺酸 銨甲基磺酸 牛磺酸/又称2-氨基乙磺酸 牛胆碱2-氨基乙磺酸 牛磺酸/2-氨基乙磺酸 2-胺乙磺酸 牛膽鹼 牛膽素 胺乙磺酸 Α-氨基乙磺酸 牛磺酸:氨基乙磺酸:牛胆碱 |
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| 【EINECS 编号】 203-483-8 |
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| 【分子式】 C2H7NO3S |
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| 【MDL 编号】 MFCD00008197 |
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| 【分子量】 125.15 |
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| 【MOL 文件】 107-35-7.mol |
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| 【所属类别二】 饲料添加剂: 氨基酸添加剂 |
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| 【所属类别三】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 营养强化剂: 氨基酸类 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微酸。熔点大于300℃(分解)。易溶于水，水溶液pH值4.1～5.6，不溶于乙醇、乙醚和丙酮。对热稳定。小白鼠经口LD50大于10g/kg。 | |
| 【熔点 】>300 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.00 g/mL at 20 °C | |
| 【FEMA 】3813 | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【溶解度 】H2O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless | |
| 【水溶解性 】5-10 g/100 mL at 23.5 ºC | |
| 【Merck 】14,9074 | |
| 【检测方法】T,NMR | |
| 【BRN 】1751215 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于治疗感冒、发烧、神经痛、扁桃体炎、支气管炎、风湿性关节炎以及药物中毒等疾病 | |
| 【用途二】牛黄酸虽不是构成蛋白质的氨基酸，但分布很广，是动物体生长发育所必须的氨基酸，对促幼龄的生长发育有很重要的作用。 | |
| 【用途三】牛磺酸虽不是构成蛋白质的氨基酸，但分布很广，是人体生长发育所必需的氨基酸，对促进儿童，尤其是婴幼儿大脑等重要器官的生长发育有很重要的作用。我国规定可用于儿童口服液，最大用量4.0～8.0g/kg；在婴幼儿食品、乳制品及谷类制品中使用量为0.3～0.5g/kg；在饮液和乳饮料中使用量为0.1～0.5g/kg。 | |
| 【用途四】营养强化剂(尤适用于非母乳喂养者，因母乳中含3.3～6.2mg/100ml，牛乳仅0.7mg/100m1)。 | |
| 【用途五】大量用于医药工业、食品工业，也用于洗涤剂工业和荧光增白剂的生产中。此外还用于其他有机合成和生化试剂。适用于感冒、发热、神经疼、扁桃体炎、支气管炎等。 | |
| 【用途六】生化研究。有机合成。润湿剂。 | |
| 【参考质量标准二】GB 14759—93 ▼ ▲ 含量 ≥98.5% 溶液澄清度(0.5g/20ml水) ≤0.5号浊度标准 易碳化物试验(GT-25) 阴性 氯化物(GT-9) ≤0.1% 硫酸盐(GT-30) ≤0.2% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 重金属(Pb计；GT-16) ≤0.001% 砷(GT-3) ≤0.0002% 干燥失重(GT-19) ≤0.2% | |
| 【参考质量标准三】GBl4759—93 ▼ ▲ 含量/% ≥98.5 溶液澄清度(1g/40mL) ≤0.5号浊度标准 碳化物试验 阴性 氯化物/% ≤0.1 硫酸盐/% ≤0.2 灼烧残渣/% ≤0.1 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 砷(以As计)/% ≤0.0002 干燥失重/% ≤0.2 | |
| 【参考质量标准一】GB 14759—1993 ▼ ▲ 含量/% ≥98.5 溶液澄清度(1g/40mL) ≤0.5号浊度标准 易碳化物试验 阴性 氯化物 %≤0.1 硫酸盐/% ≤0.2 灼烧残渣/% ≤0.1 重金属(以Pb计) %≤0.001 砷(以As计)/% ≤0.0002 干燥失重/% ≤0.2 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】WX0175000 | |
| 【海关编码】29211980 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】1盐酸酯化法(1)2-氯乙胺盐酸盐的制备。在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸，搅拌下缓缓加入乙醇胺61g，升温至145-150℃,通过氯化氢气体至有少量HCL逸出为止；然后蒸馏，在150℃下边减压蒸馏边反应15h，至无水馏出为止；最后将反应液冷却至70℃，加入无水乙醇50g，冷却结晶，经分离、洗涤（用无水乙醇）、真空干燥得成品106g，收率91.3%.（2）牛黄酸的制备。将66.2gNa2SO3加入500mL烧瓶中，加250mL水溶解，在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液，6h滴完；然后升温至65℃反映3h，升温至90℃反应4h，最后回流1h，测定牛黄酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐，然后浓缩结晶得牛黄酸57.2g，提取收率91.5%，纯度99.6%,总收率83.6%.2硫酸酯化法(1)2-氨基乙基硫酸氢酯的合成。在500mL烧瓶中加入乙醇胺（36.6g，0.6mol）和甲苯（100mL）,在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸（61.4g,0.626mol），约需50min滴完；再加入十六烷基三乙基氯化铵（1.4g,0.0039mol），溶剂用四氯化碳（CTC）,加热回流1.5-2h，分离出理论量的水（约11mL）；经冷却、过滤、洗涤、干燥，得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(熔点273-279℃)，收率98.1%.(2)牛黄酸的合成。在500mL烧瓶中加入亚硫酸钠（75.6g,0.60mlo）和250mL水，在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g，0.2mol)，加完后继续回流10-12h生成牛黄酸；减压蒸去其中的水分，在漫漫加入浓硫酸100mL搅拌约1h，使产物溶解完全；滤出无机盐晶体，并用20mL浓盐酸洗涤两次。滤液减压浓缩至体积的一半，加入95%的乙醇50Ml,即有部分结晶析出；将滤液放入冰箱冷冻1-2h，过滤得粗品，再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298-301℃，收率85%。总收率为83%。3二氯亚砜法在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCL2按化学式计算反应7h，得2-氯乙醇胺盐酸盐，产率99%。如用350mL 37%的盐酸与溶于800 mL甲苯中的244g乙醇胺反应，110℃共沸除去水分，冷却至50℃，加入3.2g NH4Cl催化剂，然后滴加14 mLSOCl2,生成2-乙醇胺盐酸盐。再将53.7g80%的上述产品溶液在3h内滴加到180mL、浓度为21。4%的亚硫酸钠溶液中，80℃下恒温反应4h，得含39.8g牛黄酸的水溶液，电渗析除盐，冷却至3℃下结晶纯化得产品纯度99.95%,收率95%。 | |
| 【方法二】盐酸酯化法2-氯乙胺盐酸盐的制备在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸，搅拌下缓缓加入乙醇胺61g，升温至145～150℃，通人氯化氢气体至有少量HCl逸出为止；然后蒸馏，在150℃下边减压蒸馏边反应15h，至无水馏出为止；最后将反应液冷却至70 0(：，加入无水乙醇50g，冷却结晶，经分离、洗涤(用无水乙醇)、真空干燥得成品106g，收率91.3%。牛磺酸的制备 将66.2g Na2SO3加入500mI。烧瓶中，加250mL水溶解，在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液，6h滴完；然后升温至65℃反应3h，升温至90℃反应4h，最后回流1h，测定牛磺酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐，然后浓缩结晶得牛磺酸57.2g，提取收率91.5%，纯度99.6%。总收率83.6%。NH2CH2CH2OH+2HCl→NH2CH2CH2Cl·HCl+H2ONH2CH2CH2Cl·HCl+NA2SO3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl硫酸酯化法2-氨基乙基硫酸氢酯的合成 在500mI。烧瓶中加入乙醇胺(36.6g，0.6mo1)和甲苯(100mL)，在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸(61.4g，0.626m01)，约需50min滴完；再加人十六烷基三乙基氯化铵(1.4g，0.0039mol，CTC)，加热回流1.5～2h，分离出理论量的水(约11mL)；经冷却、过滤、洗涤、干燥得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(mp273～279℃)，收率98.1%。牛磺酸的合成 在500mL，烧瓶中加入亚硫酸钠(75.6g，0.60mo1)和250mL水，在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g，0.2mol)，加完后继续回流10～12h生成牛磺酸；减压蒸去其中的水分，再慢慢加入浓盐酸100mL搅拌约1h，使产物溶解完全；滤出无机盐晶体，并用20mL浓盐酸洗涤2次。滤液减压浓缩至原体积的一半，加入95%的乙醇50mL，即有部分结晶析出；将滤液放入冰箱冷冻1～2h，过滤得粗品，再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298～301℃)，收率85%，总收率为83%。NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H+H2ONH2CH2CH2OSO3H+NaSO3→NH2CH2CH2SO3H+NaSO4二氯亚砜法在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCl按化学计量反应7h，得2-氯乙醇胺盐酸盐，产率99%。如用350mL37%的盐酸与溶于800mL甲苯中的244g乙醇胺反应，110℃共沸除去水分，冷却至50℃，加入3.2g NH4C1催化剂，然后滴加以14mLSOCl2，生成2-氯乙醇胺盐酸盐。再将53.7g 80%的上述产品水溶液在3h内滴加到180mL、浓度为21.4%的亚硫酸钠溶液中，80℃下恒温反应4h，得含39.8g牛磺酸的水溶液，电渗析除盐，冷却至3℃下结晶纯化，得产品纯度99.95%，收率95%NH2CH2CH2OH·HCl+SOCl2→NH2CH2CH2Cl·HCl+SO2+HClNH2CH2CH2CL·HCl+Na2SI3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl | |
| 【方法三】二溴乙烷或二氯乙烷与亚硫酸钠反应}后再与氨作用而成。2-氨基乙醇与硫酸酯化后(或溴化后)，加亚硫酸钠还原而成。 | |
| 【方法四】1.将2-溴乙磺酸钠与浓氨水配成溶液蒸发至干并加热除去最后的水分。将残余物溶于热水，加入95%乙醇，结晶出牛磺酸，再用80%乙醇重结晶即得成品，收率50%左右。2.一乙醇胺法一乙醇胺与盐酸反应生成氢氯化-β-氯乙胺，再经磺化、酸化、提纯而得。3.丙烯酰胺法由丙烯酰胺与亚硫酸氢钠磺化生成β-磺酸丙酰胺盐，然后用次氯酸钠进行氧化和重排而得。工业生产用乙醇胺与硫酸反应得到2-氨基乙基硫酸酯，再与亚硫酸钠反应生产牛磺酸。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙醇-->硫酸-->硫酸钠-->无水亚硫酸钠-->亚硫酸氢钠-->次氯酸钠-->乙醇胺-->丙烯酰胺-->硫酸酯-->磺酸-->丙酰胺-->二溴乙烷-->2-氨基乙基硫酸氢钠-->2-氯乙胺盐酸盐-->2-溴乙基磺酸钠-->乙基硫酸-->十六烷基三乙基氯化铵 | |
| 【下游产品】3-氨基-N-甲基苄胺-->胆酸 | |
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