82009-34-5-常用CAS信息-山东胜蓝化工科技有限公司

基本信息
【中文】西司他丁
【英文名称】 CILASTATIN (z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid (r-(r,s-(z)))-)carbonyl)amino) mk-791 Cilastain (2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid Cilastatin acid (Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid [R-[R^<>^，S^<>^(Z)]]-7-[(2-Amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2，2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid (Z)-7-[[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
【CAS】 82009-34-5
【中文名称】 (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸西司他丁西司他汀西斯他汀西拉司丁 [R-[R^<>^,S^<>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸
【EINECS 编号】 279-875-8
【分子式】 C16H26N2O5S
【MDL 编号】 MFCD01723686
【分子量】 358.45
【MOL 文件】 82009-34-5.mol
【所属类别】药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素

物理化学性质
【外观性状】西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。

应用领域
【用途一】肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用，因其对肾肽酶的特异性抑制，使后者免受肾肽酶的降解，提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1：1)的合剂为泰宁(Tienan；Primaxin)。

制备方法

【方法一】2，2-二乙氧基乙酸乙酯和1，3-丙二硫醇反应，得1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1，5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。2，2-二甲基-1，3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2，2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。

上下游产品信息
【上游原料】氢氧化钾-->对甲苯磺酸-->氰化钾-->4-甲苯磺酰氯-->L-胱氨酸-->加替环内酯-->环丙甲酸-->丁二酰亚胺-->胺化合物-->庚酸乙酯-->活性酯-->奎宁-->1,5-二溴戊烷-->甲苯磺酸酯-->1,3-丙二硫醇-->2,2-二乙氧基乙酸乙酯-->氟乙酰-->1,3-二噻烷-2-羧酸-->(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺-->2,2-二甲基环丙烷甲腈

常用CAS信息

82009-34-5

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