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| 基本信息 | |
| 【中文】 1,2-二氰基苯 |
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| 【英文名称】 1,2-BENZENEDICARBONITRILE 1,2-DICYANOBENZENE O-PHTHALODINITRILE O-PHTHALONITRILE PHTHALODINITRILE PHTHALONITRILE 1,2-Benzendikarbonitril 1,2-Benzodinitrile Ftalodinitril Ftalonitril o-Benzenedicarbonitrile o-Benzenedinitrile o-Cyanobenzonitrile o-Dicyanobenzene o-PDN o-pdn[qr] o-phthalodinitrile[qr] ortho-dicyanobenzene[qr] Phthalic acid dinitrile phthalicacid,dinitrile[qr] |
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| 【CAS】 91-15-6 |
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| 【中文名称】 1,2-二氰基苯 邻苯二甲腈 邻二氰基苯 苯二甲腈 邻苯二腈 酞腈 鄰苯二氰 |
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| 【EINECS 编号】 202-044-8 |
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| 【分子式】 C8H4N2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00001771 |
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| 【分子量】 128.13 |
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| 【MOL 文件】 91-15-6.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【概述】芳香腈类化合物邻苯二甲腈是一类非常重要的有机合成中间体，广泛存在于医药、农药、除草剂、杀虫剂、染料、香料以及天然产物中。如可用于制造优良的亮蓝色重氮染料的2，4-二硝基-6-氰基苯胺以及具有尖锐而强烈的类似柠檬香气的国际新型腈类香料柠檬腈等。 | |
| 【制备】邻苯二甲腈制备如下：氩气保护下，向25.0mL的封管中依次加入NiCl2·6H2O(0.05mmol，11.9mg)，dppf(0.06mmol，33.3mg)，Zn(0.2mmol，13.0mg)，DMAP(1.0mmol，122.2mg)，Zn(CN)2(0.8mmol，93.9mg)，对氯苯甲醚(1.0mmol，140.6mg)和2-氯苯甲腈(5.0mL)，然后直接放入60℃的油浴锅中反应，6h后停止加热，冷至室温，将反应液直接过短硅胶柱过滤，用二氯甲烷冲洗，浓缩，直接硅胶柱层析纯化(鉴于该产物大部分易被抽走，为避免拌样损失，若无特殊说明，均为湿法装样。)淋洗剂：石油醚/乙酸乙酯＝3：1，产物为白色固体邻苯二甲腈106.1mg，收率83％，1HNMR纯度大于98％。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色针状结晶。熔点141℃，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，难溶于水及石油。能随水蒸气挥发。 | |
| 【熔点 】137-139 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.24 | |
| 【闪点 】162°C | |
| 【溶解度 】benzene: 50 mg/mL, clear | |
| 【水溶解性 】0.56 g/L (25 ºC) | |
| 【BRN 】775028 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】广泛用于合成酞磺胺药物、酞菁颜料和染料、高热阻聚酰胺纤维、二甲苯基、二异氰酸酯塑料及脱硫催化剂等 | |
| 【用途二】广泛用于合成酞磺胺药物、酞菁颜料和染料、高热阻聚酰胺纤维、二甲苯基和二异氰酸酯塑料及脱硫催化剂等 | |
| 【用途三】用于染料、颜料及其他有机合成。 | |
| 【用途四】染料中间体。有机合成。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T | |
| 【危险类别码 】R25-R23/24/25 | |
| 【安全说明 】S36/37/39-S45-S28A | |
| 【危险品运输编号 】UN 3439 6.1/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】TI8575000 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29269095 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】邻苯二甲酰亚胺与氨反应得到酞酸酰胺后，再经脱水即制得邻苯二甲腈。另外，将苯酐氨化后再与三氯氧磷反应，或将萘五氨进行氨氧化反应，或由邻二甲苯与氨进行氨氧化反应都可制得该品。 | |
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