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| 基本信息 | |
| 【中文】 2,4-二氯甲苯 |
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| 【英文名称】 1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE 2,4-DCT 2,4-dichloro-1-methylbenzene 2,4-DICHLOROMETHYLBENZENE 2,4-DICHLOROTOLUENE 2,4-dichloro-1-methyl-benzen 2,4-dichloro-toluen Benzene,2,4-dichloro-1-methyl- Toluene, 2,4-dichloro- toluene,2,4-dichloro- 2,4-DICHLORO TOLUNE 2,4-DICHLOROTOLUENE OEKANAL, 250 MG 2,4-Dichlorotoluene,98% 2,4-Dichlortoluol 36) 2,4-DICHLORO TOLUENE 2,4-Dichlorotoluol 1-Methyl-2,4-dichlorobenzene |
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| 【CAS】 95-73-8 |
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| 【中文名称】 2，4-二氯甲苯 2,4-二氯-1-甲基苯 2,4-二氯甲苯(二氯甲苯) 2,4-二氯-1-甲苯 2,4-二氯甲苯,98% |
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| 【EINECS 编号】 202-445-8 |
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| 【分子式】 C7H6Cl2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00000583 |
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| 【分子量】 161.03 |
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| 【MOL 文件】 95-73-8.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色透明液体，有刺激性气味。 | |
| 【溶解性】不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。 | |
| 【熔点 】-14 °C | |
| 【沸点 】200 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.246 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.546(lit.) | |
| 【闪点 】175 °F | |
| 【水溶解性 】immiscible | |
| 【BRN 】1931691 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作农药、染料、医药中间体，用于生产2,4-二氯苯甲醛，药物阿的平、腹安酸等 | |
| 【用途二】2，4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体，也是制备2，4-二氯苯甲醛的原料。 | |
| 【用途三】有机合成原料，医药工业上用于制造抗疟药阿的平、腹安酸的合成。用于农药中间体，制造2,4-二氯苄基氯，2,4-二氯苯甲酰氯，也用于制造2,4-二氯苯甲酸。 | |
| 【用途四】高沸点溶剂。有机合成。农药、医药、染料的重要原料。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S23-S24/25 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2810 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】XT0730000 | |
| 【Hazard Note 】Harmful | |
| 【危险等级】9 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29036990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法有以下几种。对氯甲苯法将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2，4-二氯甲苯85.1％，如果以FeCl3为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，3，4-二氯甲苯b.p.207℃)。2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯的收率分别为64.4％和1 9.8％。邻氯甲苯法邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2，4-二氯甲苯和2，3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55％、6％、39％。经过蒸馏(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，2，3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2，4-二氯甲苯。邻硝基甲苯法邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15％、2-氯-6-硝基甲苯49％、4-氯-2-硝基甲苯21％，还有15％多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50％和30％以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。2，4-二氨基甲苯法2，4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。3-氯-4-甲基苯胺法3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO2水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2，4-二氯甲苯。以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98％以上的2，4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2，4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2，4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。 | |
| 【方法二】有两种合成方法。1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯为原料，经重氮化和氯化而得。先将盐酸和水投入反应锅内，加热到50℃，搅拌下溶入2,4-二氨基甲苯，再将盐酸和氯化亚铜投入锅内，将1%亚硝酸钠溶液均匀加入，温度维持在60℃左右，静置分层，下层粗品用水洗至中性，加碱至碱性，再水洗除去碱后，分出2,4-二氯甲苯粗品，进行水蒸气蒸馏得成品。2.3-氯-4-甲苯胺法经与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与氯化铜进行桑德迈尔反应而得。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氯化亚铜-->磺酰氯-->氯化物-->对氯甲苯-->邻硝基甲苯-->2-氯甲苯-->2,4-二氨基甲苯-->4-氯-2-硝基甲苯-->2-氯-6-硝基甲苯-->5-氯邻甲苯胺-->3,4-二氯甲苯-->2,3-二氯甲苯-->3-氯-4-甲苯胺 | |
| 【下游产品】环丙沙星-->2,4-二氯苯甲酸-->2,4-二氯苯甲醛-->2,4-二氯苯甲酰氯-->2,4-二氯氯苄-->2,4-二氯亚苄基二氯-->6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 | |
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