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| 基本信息 | |
| 【中文】 氯乙酸 |
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| 【英文名称】 AKOS BBS-00004063 ATLAS SOMON CHLOROACETIC ACID CHLOROETHANOIC ACID CROPTEX STEEL MCA MONCHLOROACETIC ACID MONOCHLOROACETIC ACID RARECHEM AL BO 0100 2-chloro-aceticacid aceticacid,chloro- Acide chloracetique Acide monochloracetique acidechloracetique acidechloroacetique acidechloroacetique(french) acidemonochloracetique acidemonochloracetique(french) acidemonochloracetique(solide) acidemonochloracetique(solutions) |
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| 【CAS】 79-11-8 |
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| 【中文名称】 氯乙酸 一氯醋酸 氯醋酸 一氯乙酸 无水氯乙酸 TZR-701阻燃润滑剂 异氰尿酸蜜胺盐 氯乙酸, ACS, 99+% |
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| 【EINECS 编号】 201-178-4 |
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| 【分子式】 C2H3ClO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002683 |
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| 【分子量】 94.5 |
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| 【MOL 文件】 79-11-8.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色结晶，有潮解性。 | |
| 【溶解性】溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。 | |
| 【熔点 】61 °C | |
| 【沸点 】189 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.58 | |
| 【蒸气密度】3.26 (vs air) | |
| 【蒸气压】0.75 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【折射率 】1.4330 | |
| 【闪点 】126°C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【水溶解性 】SOLUBLE | |
| 【敏感性 】Hygroscopic | |
| 【Merck 】14,2112 | |
| 【BRN 】605438 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作聚酰胺的优良阻燃剂，PVC中代替部分三氧化二锑阻燃消烟，润滑性好 | |
| 【用途二】染料工业用于生产靛蓝染料，医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素等，农药工业用于制造乐果、除草剂等 | |
| 【用途三】氯乙酸是一种有机化工原料，在农药生产上广泛应用，可用于合成有机磷杀虫剂乐果、氧乐果的中间体氯乙酸甲酯，喹硫磷的中间体2-羟基喹啉，除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯、2甲4氯、草甘膦、唑吡嘧黄隆(imazosulfuron)以及植物生长调节剂萘乙酸等。也用于染料、医药、树脂及其他有机合成。 | |
| 【用途四】用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料；在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体；在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药；在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素（CMC）和有色金属浮选剂Z-200＃，还可用作色层分析试剂等，也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。详见本条附表氯乙酸系列产品。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T,N,Xi,F | |
| 【危险类别码 】R25-R34-R50-R40-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S23-S37-S45-S61-S36-S26-S16 | |
| 【危险品运输编号 】UN 1751 6.1/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】AF8575000 | |
| 【F 】3 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29154000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】氯乙酸的合成方法较多，有乙酸氯化法、乙酐催化氯化法、三氯乙烯水解法、羟基乙酸氯化法、四氯乙烷水解等，国内工业生产上主要采用乙酸氯化法，该法的优点是不使用硫酸，且原料价格便宜，CH3COOH+Cl2→ClCH2COOH+HCl将定量冰醋酸加入反应锅，以冰醋酸质量的3.5％硫磺粉作催化剂，预热至90℃以上，开始通入适量的氯气，两只反应锅串联通氯气，主锅控制温度为(98±2)℃，副锅为85～90℃，通氯气速度约70kg/h。待反应锅内物料相对密度为1.350(80℃)时，即到达反应终点。将反应物抽至酸罐，冷却结晶，分离出结晶体，再在38℃以下把母液抽尽，即得到成品氯乙酸。此外，也有实验表明，除硫磺粉外，乙酐也可在相同条件下对上述氯化反应起到较好的催化作用，且效果优于硫磺粉。还有三氯乙烯水合法。三氯乙烯与浓硫酸反应，反应温度160～180℃，保持硫酸含量为93％，控制三氯乙烯和水的比例，反应历程经硫酸加成、水解而得到一氯乙酸。 | |
| 【方法二】工业生产氯乙酸有三种主要方法。（1）乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下，用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外，还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低，工艺简单，氯乙酸产率可达92%。（2）三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂，反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸，产率可达90%，但副产盐酸较多。（3）氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化，氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主，西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产：将定量的冰醋酸加入反应锅，以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂，预热至90℃以上，开始通入适量的氯气，两只反应锅串联通氯，主锅控制温度为98±2℃，副锅为85-90℃，通氯速度约70kg/h，待反应锅内物料的相对密度为1.350（80℃）时，即反应到达终点。将反应物抽至酸罐，冷却结晶，液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸，分离出结晶体，再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液，可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解：反应温度160-180℃，反应中硫酸浓度应保持在93%，控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg，副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。原料消耗定额：冰醋酸（98%）730kg/t、氯气860kg/t、硫磺26kg/t。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】盐酸-->醋酸-->氯-->硫磺-->2-氯乙醇-->三氯乙烯-->二氯化二硫-->三氯乙酸-->乙醇酸-->二氯乙酸-->1,1,2,2-四氯乙烷-->二氯乙酸甲酯 | |
| 【下游产品】苯并[b]呋喃-2-甲醛-->乙二胺四乙酸四钠-->乙草胺乳油-->2-羟基喹喔啉-->还原桃红R-->N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺-->2,4-二氯苯氧乙酸-->丙二酸钠盐一水合-->[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸-->苯氧乙酸-->二氯乙酸甲酯-->丙二酸二异丙酯-->乙基丙二酸二乙酯-->氮川三乙酸-->甲氧基乙酰氯-->丙帕他莫-->乙二胺四乙酸铁钠-->合成加脂剂-->2,4-二氯苯氧丁酸-->2-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲酸乙酯-->对氯苯氧乙酸-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->甲基硫代乙酸-->2-硝基苯氧乙酸-->碘乙酸-->S-(羧甲基)-L-半胱氨酸-->2-甲基-4-氯苯氧乙酸-->3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮-->(1-甲基-1H-苯并眯唑-2-基)甲胺-->乙硫氨酯-->2,4-二氯苯氧乙酸二甲胺盐-->脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐-->盐酸甜菜碱-->2-肼基-N,N-二甲基乙酰胺-->2-肼基-N-甲基乙酰胺-->2-肼基乙酰胺-->1-萘氧基乙酸-->乙醇酸钠-->速溶田菁粉 | |
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