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| 基本信息 | |
| 【中文】 甲基硫脲嘧啶 |
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| 【英文名称】 2-THIO-6-METHYLURACIL 4(6)-METHYL-2-THIOURACIL 4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE 4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE 4-METHYL-2-THIOURACIL 4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE 6-HYDROXY-2-MERCAPTO-4-METHYLPYRIMIDINE 6-METHYL-2-THIOURACIL 6-METHYL-2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE 6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1h-pyrimidin-4-one 6-METHYL-4-OXY-2-THIOPYRIMIDINE AKOS BC-0693 AURORA KA-4696 LABOTEST-BB LT00848091 METHIOCIL METHYLTHIOURACIL 2,3-dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1h)-pyrimidinon 2,3-Dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone 2-Mercapto-4-hydroxy-6-methylpyrimidine 2-Mercapto-6-methyl-4-pyrimidone |
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| 【CAS】 56-04-2 |
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| 【中文名称】 4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶 甲基硫脲嘧啶 甲基硫氧嘧啶 2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮 4-甲基-2-硫尿嘧啶 4-甲基硫尿嘧啶 6-甲基-2-硫代由雪 6-甲基硫代 安替巴生 甲基硫尿间氮苯 甲硫氧嘧啶 6-甲基-2-硫代尿嘧啶 6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧 甲基硫尿嘧啶 甲基硫脲嘧啶/4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶 |
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| 【EINECS 编号】 200-252-3 |
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| 【分子式】 C5H6N2OS |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006040 |
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| 【分子量】 142.18 |
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| 【MOL 文件】 56-04-2.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】甲基硫脲嘧啶，中文别名6-甲基-2-硫脲嘧啶 (6-methyl-2-thiouracil)，是重要的医药中间体；不仅具有抗菌活性，而且能用来治疗甲亢。它通过抑制甲状腺内的过氧化酶系统，抑制甲状腺素的生成，从而达到治疗甲亢的作用。因此，对其进行合成工艺的优化研究，具有非常重要的意义。目前的合成方法，主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在碱性条件催化下缩合而得，常用的催化剂为醇钠。 | |
| 【制备】以乙酰乙酸乙酯和硫脲为起始原料，通过胺酮脱水、脱醇、缩合成环，而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具体步骤为：依次向250 mL 三口瓶中加入7.00 g（0.09 mol）硫脲、12 g（0.21 mol）氢氧化钾和80 mL 乙醇，70 ℃下搅拌0.5 h，固体全部溶解。冷至室温后，开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯， 然后升温至70 ℃反应2 h。冷却后，加水溶解。再用36%盐酸调pH=4，搅拌1 h 后，过滤，用20 mL ×2 水洗，用水重结晶，得白色晶体6-甲基-2-硫脲嘧啶，收率为96.64%，m.p. >300 ℃ | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色结晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液，微溶于醇和丙酮，极微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味，味苦，易升华。 | |
| 【熔点 】~330 °C (dec.)(lit.) | |
| 【水溶解性 】INSOLUBLE | |
| 【Merck 】14,6128 | |
| 【检测方法】HPLC | |
| 【BRN 】115648 | |
| 【存储注意事项】光敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】心血管药物潘生丁的中间体。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】R22-R40 | |
| 【安全说明 】S36/37-S45 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】YR0875000 | |
| 【Hazard Note 】Irritant/Possible Carcinogen | |
| 【海关编码】29335995 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制温度在37℃以下。反应2h后，加水和活性炭，在70-80℃脱色0.5h。过滤，滤液用盐酸酸化至pH4-5，冷却至室温，过滤，洗涤。滤饼用水重结晶，得成品。收率66%。生产中，也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化钠溶液；还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠，收率大致相同。 | |
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