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| 基本信息 | |
| 【中文】 香豆素 |
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| 【英文名称】 1,2-BENZOPYRONE 1-BENZOPYRAN-2-ONE 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE 5,6-BENZO-2-PYRONE AKOS 212-75 CHROMEN-2-ONE CIS-O-COUMARINIC ACID LACTONE COUMARIN COUMARIN, CHINESE COUMARINIC ANHYDRIDE CUMARIN O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE TIMTEC-BB SBB000094 TONKA BEAN CAMPHOR 2H-1-Benzopyran, 2-oxo- 2h-benzo(b)pyran-2-one 2H-Benzo[b]pyran-2-one 2H-Chromen-2-one 2-Oxo-1,2-benzopyran |
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| 【CAS】 91-64-5 |
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| 【中文名称】 2H-1-苯并吡喃-2-酮 邻氧萘酮 香豆内脂 香豆素 氧杂萘邻酮 1,2-苯并吡喃酮 1,2-苯并哌哢 苯并邻氧芑酮 香豆内酯 氧杂茶邻酮 邻羟基桂皮酸内酯 香豆素440 2H-1-苯并吡喃-2-酮(香豆素) 1,2-苯并哌咔 |
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| 【EINECS 编号】 202-086-7 |
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| 【分子式】 C9H6O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006850 |
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| 【分子量】 146.14 |
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| 【MOL 文件】 91-64-5.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵。 不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。 | |
| 【熔点 】68-73 °C(lit.) | |
| 【沸点 】298 °C(lit.) | |
| 【密度 】0.935 | |
| 【蒸气压】0.01 mm Hg ( 47 °C) | |
| 【闪点 】162 °C | |
| 【水溶解性 】1.7 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,2562 | |
| 【检测方法】HPLC | |
| 【BRN 】383644 | |
| 理化性质 | |
| 【折射率 】1.5100 (estimate) | |
| 【储存条件 】Refrigerator | |
| 【溶解度 】1.7g/l | |
| 【形态】Crystals or Crystalline Powder | |
| 【颜色】White | |
| 【酸碱指示剂变色ph值范围】Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5) | |
| 【最大波长(λmax)】275nm | |
| 【主要应用】color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter | |
| 【InChIKey】ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N | |
| 【CAS 数据库】91-64-5(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Coumarin(91-64-5) | |
| 【EPA化学物质信息】2H-1-Benzopyran- 2-one(91-64-5) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于香精和香皂的制造 | |
| 【用途二】用于制造香料，作为定香剂，也用于电镀工业 | |
| 【用途三】香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。香豆是一大类衍生物的母体。这些衍生物中有些存在于自然界，有些则通过合成方法制得。 | |
| 【用途四】荧光指示剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R22-R40-R36/37/38-R20/21/22-R43 | |
| 【安全说明 】S36-S36/37-S26 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】GN4200000 | |
| 【RTECS号】GN4200000 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【HazardClass 】6.1 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29322010 | |
| 【毒害物质数据】91-64-5(Hazardous Substances Data) | |
| 【毒性】LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】（1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。 | |
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