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| 基本信息 | |
| 【中文】 孕三烯酮 |
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| 【英文名称】 13-ETHYL-17ALPHA-HYDROXY-18,19-DINORPREGNA-4,9,11-TRIEN-20-YN-3-ONE (8s,13s,14s,17r)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one D-GESTRINONE GESTRINONE 13-beta-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxy-gona-4,9,11-triene-3-one 13-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one 13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one 19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-1 9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-19-dinorpregna-(17-alpha)-1 ethylnorgestrienone gestrigone r-2323 ru2323 (8S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one 13-Ethyl-17α-ethynyl-17-hydroxy-4，9，11-gonatrien-3-one A-46745 Dimetriose Dimetrose Nemestran：Tridomose 13-Ethyl-17-alpha-ethynyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one |
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| 【CAS】 16320-04-0 |
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| 【中文名称】 孕三烯酮 D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮 强诺酮 (孕三烯酮) 孕三烯酮 13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮 |
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| 【分子式】 C21H24O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00865561 |
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| 【分子量】 308.41 |
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| 【MOL 文件】 16320-04-0.mol |
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| 【所属类别】 药物: 激素及其有关药物: 性激素与促性激素 |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】孕三烯酮是一种人工合成的类固醇激素，具有较强的抗雌激素、孕激素及中度抗促性腺激素的作用，是目前临床治疗内异症的主要药物之一。据临床研究表明，孕三烯酮能直接作用于异位病灶，使之萎缩、退化，患者的评分显著降低，痛经等症状明显缓解。目前，已有研究认为，孕三烯酮主要通过诱导异位内膜细胞的凋亡而发挥其效应，但确切的作用机制仍有待进一步探讨。 | |
| 【适应症】1.用于子宫内膜异位症。 2.用作探亲避孕或事后避孕药。 3.对于早期妊娠，如与前列腺素合用，可提高引产成功率。 | |
| 【药物相互作用】1.与利福平、巴比妥类、苯妥英钠等合用，可使本品活性降低。 2.与氨苄西林、四环素合用，本药避孕效果降低。 3.与维生素C合用，本药避孕疗效增强。 | |
| 【应用】孕三烯酮是一种人工合成的类固醇激素，具有较强的抗雌激素、孕激素及中度抗促性腺激素的作用，是目前临床治疗内异症的主要药物之一。据临床研究表明，孕三烯酮能直接作用于异位病灶，使之萎缩、退化，患者的评分显著降低，痛经等症状明显缓解。目前，已有研究认为，孕三烯酮主要通过诱导异位内膜细胞的凋亡而发挥其效应，但确切的作用机制仍有待进一步探讨。 | |
| 【药理作用】为中等强度孕激素，具有较强的抗孕激素和抗雌激素活性，亦有很弱的雌激素和雄激素活性。动物实验表明，它能抑制孕激素分泌，也具有黄体酮对子宫内膜的作用，使子宫内膜及异位病灶细胞失活、退化，从而导致异位病灶萎缩。其抗生育作用可能是抑制排卵及抑制子宫内膜发育，改变宫颈黏液性质，影响卵子运行速度及拮抗内膜孕酮受体，从而干扰孕卵着床。 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】孕激素。用于子宫内膜异位。 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合，得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化，得到(Ⅳ)。部分水解后，用醋酐处理，得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后，再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下，环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ)，用二氯二氢醌(DDQ)脱氢，引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇，再氧化得3，17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应，引入乙炔基，再脱去保护基得到孕三烯酮。方法2：把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中，在氮气气氛中加热回流lh。冷却，倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠，用乙醚提取。提取液水洗至中性，真空蒸馏至于，得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷，用硅酸镁层析，洗脱液为二氯甲烷，得51mg产品。先用乙酸乙酯，再用苯一环己烷(1：1)混合液重结晶，得36mg的孕三烯酮，熔点154℃。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氮-->环己烷-->四氢吡咯-->丙酮酸-->格氏试剂-->2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯-->二酮-->双环-->硅酸镁-->3-缩酮 | |
| 化学品安全说明书(MSDS) | |
| 【MSDS 信息】(8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one(16320-04-0).msds | |
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